ХИМИЯ АРОМАТИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

При действии азотной кислоты на углеводороды в соответствующих условиях образуются нитросоединения. Эта важная реакция впервые была обнаружена по отношению к ароматическим углеводородам. В 1834 г. Е. Митчерлих впервые получил нитробензол (мирбановое масло), обрабатывая бензол дымящей азотной кислотой. В промышленных условиях нитробензол получен в 1847 г. (г. Мансфильд, Англия). Но вскоре оказалось, что такие нитросоединения восстанавливаются в амины (зинин), которые обладают высокой реакционной способностью. Это сделало их важными промежуточными продуктами для ф армацевтической и красочной промышленности. Так, реакция нитрования наравне с сульфированием стала основным процессом препаративной химии ароматических соединений и с течением времени развилась и получила очень большое техническое значение. [c.265]

Ароматическими соединениями вначале называли различные вещества с ароматическим запахом, получаемые из природных продуктов (смол, бальзамов и т. д.), не проводя между ними резкого разграничения. Однако вскоре это название потеряло свой первоначальный смысл, а химия ароматических соединений превратилась в химию бензола в самом широком смысле этого слова в настоящее время она включает наряду с бензолом все карбоциклические соединения с более или менее ярко выраженным бензольным характером. [c.467]

Наиболее важным источником получения ароматических соединений является уголь Поскольку именно уголь в истории развития цивилизации был одним из первых используемых природных ресурсов, основной областью органической химии, промышленного органического синтеза в XIX веке, в период становления органической химии, была химия ароматических соединений Переориентация исследований и технологических процессов органического синтеза на предельные и непредельные углеводороды стала необходимой и возможной в связи с доступностью нефте- [c.422]

Проще всего ответить на вопрос Из чего Очевидно — из более простых молекул. Из более простых чаще всего означает и из более доступных. Доступные природные источники органических соединений — это ископаемое органическое сырье (нефть, газ, уголь) и живые организмы. Их состав и состав продуктов их переработки в конечном счете и определяют тот спектр соединений, которые могут быть синтезированы на этой основе. Например, общеизвестный современный материал — полиэтилен — смог стать продуктом многотоннажного производства потому, что его синтез проводится полимеризацией этилена — дешевого сырья, продукта переработки природного газа. Огромная область промышленной и лабораторной химии — химия ароматических соединений (полимеров, красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ и т. д.) — базируется на том, что фундаментальный общий элемент их структуры (бензольное кольцо) имеется в готовом виде в углеводородах, вьщеляемых в масштабах миллионов тонн при переработке каменного угля и нефти. Вискоза и ацетатное волокно, нитроцеллюлоза и пороха, глюкоза и этиловый спирт — это все продукты, получаемые с помощью химических превращений из полисахаридов, самого распространенного класса органических соединений на Земле. Менее масштабный, но исключительно важный для практических нужд синтез множества лекарственных веществ, таких, как витамины, гормоны или антибиотики, также стал возможным благодаря наличию природных источников первичного сырья, вьщеляемого из различных живых организмов. [c.7]

С практической точки зрения электрофильное замещение в настоящее время является наиболее важным из реакций замещения для ароматических углеводородов. В этот класс включаются такие хорошо известные реакции, как алкилирование, ацилирование, нитрование, сульфирование и галоидирование. Этот класс реакций замещения привлек наибольшее внимание химиков, интересующихся теоретической стороной химии ароматических соединений. Поэтому в настоящей главе особое внимание уделено электрофильным реакциям замещения и дано более краткое описание развивающимся областям нуклеофильных и свободно-радикальных реакций замещения. [c.392]

Химия ароматических соединений — это прежде всего химия бензола и его производных, а также производных нафталина, антрацена и других ароматических соединений с конденсированными кольцами. В настоящее время известны углеводородные системы, обладающие ароматичностью, но не имеющие шестичленных циклов [1, с. 24—26 2, с. 487—518] в данной работе они не рассматриваются. [c.7]

Построение лабораторных синтезов красителей из простейших промежуточных продуктов позволяет студентам иметь наглядную схему последовательности превращений исходного сырья в конечный продукт и иллюстрирует органическую связь двух основных указанных выше специальных курсов. Такая структура лабораторного практикума дает возможность осуществления студентами последовательного синтеза ряда промежуточных продуктов, избираемого в зависимости от поставленной задачи. При этом синтез может быть прерван на любой завершенной стадии или продолжен вплоть до получения целевого красителя. Задачи синтеза промежуточных продуктов отражают весь набор методов и приемов химии ароматических соединений, изучаемых в указанных [c.3]

Факты, говорящие в пользу такой возможности, совершенно аналогичны подобным же фактам в химии ароматических соединений и не нуждаются в дальнейшем обсуждении. [c.313]

Карл Гребе (1842—1927) получил степень доктора в Гейдельберге, был некоторое, время лекционным ассистентом у Р. Бунзена, а с 1865 стал сотрудником Б лаборатории А. Байера в Берлине. С 1870 г. он профессор в Кенигсберге, а с 1878 по 1906 г. — в Женеве. Его многочисленные работы посвящены главным образом химии ароматических соединений. Известна его книга История органической химии . [c.148]

В Петербургском технологическом институте в течение тридцати лет вел преподавательскую работу Ф. Ф. Бейльштейн. Его работы относятся к химии ароматических соединений. В 1880— 1883 гг. одновременно с В. В. Марковниковым Ф. Ф. Бейльштейн (совместно с А. А. Курбатовым, 1851—1903) изучал состав бакинской нефти и показал, что в отличие от пенсильванской нефти она содержит алициклические соединения. Наибольшую известность Ф. Ф. Бейльштейн получил как создатель справочника по органической химии, которым пользуются и в настоящее время. [c.199]

Вторая корреляция, важная для химии ароматических соединений,— это корреляция Скотта , который установил, что влияние заместителей на спектр бензола может быть скоррелировано со структурой изучаемых соединений (табл. 8.5). Использование этой таблицы показано на следующем примере [c.493]

Даже в настоящее время химию гетероциклических соединений очень часто начинают изучать лишь на старших курсах преподавание нередко представляет собой запутанное изложение довольно несвязанных фактов. Это объясняется многими причинами, в том числе давней практической важностью некоторых соединений, например, соединений групп пиридина и индола. Этим соединениям придавалось слишком большое значение в системе преподавания этого раздела химии, и на гетероциклические соединения было принято смотреть просто как на приложение к химии ароматических соединений. [c.9]

Препаративное значение ароматических солей диазония столь велико, что некоторые химики называют их реагентами Гриньяра в химии ароматических соединений. [c.412]

Основные научные работы относятся к химии ароматических соединений. Выявил общие закономерности перемещения заместителей в ароматических ядрах, установил роль кислотных катализаторов при изомеризации ароматических соединений. Исследовал нуклеофильное замещение в ароматическом ряду, на основании чего подобрал оптимальные условия промышленного получения важных продуктов, в частности л-нитро-анилина и нафтолов. Разработал метод получения ароматических фторсодержащих соединений действием фторидов щелочных металлов на хлористые соединения. Изучил реакции обмена атомов фтора в полифторароматических соединениях на азот-, кислород- и серу-содержащие заместители. Создал методы синтеза фторированных гетероциклических соединений. [c.116]

Большая часть органических реакций протекает без катализатора при биологических температурах чрезвычайно медленно. Поэтому жизнь без ферментов была бы невозможна. При старой технике органической химии с применением несколько повышенной температуры и сильно действующих неорганических реактивов (концентрированная серная кислота, азотная кислота, натриевая щелочь и т. д.) можно было работать и без катализаторов, в частности в области химии ароматических соединений. Однако существуют определенные температурные границы, за пределами которых органические вещества небезразлично относятся к действию температуры. В этом одна из причин, почему катализ находит все большее применение в органической химии. Лишь благодаря ему была разработана химическая технология алифатических соединений. [c.9]

Широко распространенные в химии ароматических соединений фенолы, фениловые эфиры и амины проявляют сложное поведение в реакциях фрагментации. Так, например, в случае фенола от молекулярного иона отщепляются СО и СНО, но не ОН, в случае анизола — СНгО и СНО, но не метил или метоксил, а в случае анилина— H N. Эти процессы являются довольно общими. [c.133]

Можно надеяться, что появление этой монографии будет способствовать дальнейшим исследованиям в этой области химии ароматических соединений, практические и теоретические возможности которой изучены еще совершенно недостаточно. [c.4]

При образовании озазона происходит разрыв связи К—N. т. е. реакция, аналогичная которой имеется в химии ароматических соединений [c.230]

Среди наиболее важных направлений развития химии ароматических соединений в СССР первое место занимают исследования реакций сульфирования, нитрования, галогенирования, алкилироваиия, ацилирования, диазотирования и азосочетания ароматических углеводородов. Начало изучению многих из них было положено в дореволюционные годы М. А. Ильинским, А. Е. Чичибабиным, Н. М. Кижнером, Н. Я. Демьяновым, А. Е. Порай-Кошицем, В, М, Родионовым, В, А, Измаильским и Я, Н, Ворожцовым-ст,, которые в советское время в новых, более благоприятных условиях с точки зрения экспериментальной техники и прак- [c.82]

Аналогичная реакция известна и в химии ароматических соединений. Так, в опытах по перхлорированию пентахлорбензальхлорида для получения треххлористого бензола происходит расщепление по месту соединения ароматического и алифатического углеводородных остатков и образуются четыреххлористый углерод и гексахлорбензол [c.187]

Реакции нитрования, сульфирования и галогениро,вания, имеющие такое важное значение в химии ароматических соединений, можно в настоящее время применять к парафинам с таким же успехом, хотя отчасти и в другом оформлении. Оказывается, что эта группа углеводородов, не вызывавшая раньше промышленного интереса вследствие ее предполагаемой химической инертности , вступает в реакции (суль- [c.481]

Органическая химия подразделяется на химию алифатических соединений (цепных соединений) и химию ароматических соединений (бензола и родственных ему соединений). Пртстейшие органические соединения-углеводороды-состоят из элементов углерода и водорода. [c.304]

Сульфирование, как одна из основных реакций химии ароматических соединений, имеет очень большое практическое значение. Под сульфированием понимают внедение в молекулу ЗОчН-группы, осуществляемое в простейшем случае действием US04 [80] [c.561]

Наиболее яркий пример диморфизма наблюдается н случае углерода, существующего в формах алмаза и гра-фпта. Если тетраэдр химии алифатических соединений представлен в кристаллографии алмазом, то правильный плоский шестиугольник химии ароматических соединений обнаруживается в расположении атомов графита. С полуторной кратностью связи углерод — углерод в бензоле согласуется расстояние углерод — углерод в плоском шестиугольнике графита — оно имеет меньшее значение (1,42 А), чем в алмазе и.пи насыщенных углеводородах [8]. В графите (рис. 13) проявляется необычный тип связи между слоями, содержащими шестиугольннкп. Слои отстоят друг от друга сравнительно далеко (3,40 А), и слабость этой связп как бы компенсируется прочностью бензолоподобной структуры в слоях. Эти факты объясняют два из напболее примечательных свойств графита а именно его высокая электронроводность обязана своим [c.485]

Химия бензоидных и небензоидных ароматических соединений оказалась очень плодотворной областью синтетической и препаративной химии [92]. Приведенные ниже примеры являются лишь иллюстрацией некоторых основополагающих аспектов и современных тенденций развития химии ароматических соединений. [c.322]

Восстановление нитросоединений в амины — очень существенная стадия в процессе, который, вероятно, может считаться наиболее важным процессом в химии ароматических соединений. Нитросоединения легко получаются при прямом нитровании если образуется смесь орто- и пара-изомеров, то разделить ее на чистые изомеры не представляет труда. Первичные ароматические амины, получаемые при восстановлении этих нитросоединений, можно легко превратить в соли диазония диазогруппу в свою очередь можно заместить на множество других групп (разд. 24.4). В большинстве случаев такая последовательность реакций представляет собой наилучший метод введения различных групп в.ароматическое кольцо. Кроме того, соли диазония можно использовать для получения чрезвычайно важного класса соединений — азокрасителей. [c.696]

Хотя в настоящее время число известных производных бензола значительно превышает количество полученных соединений ряда пиридина, тем не менее литература, посвященная химии производных пиридина, весьма обширна и объем ее возрастает с поразительной быстротой. В настоящем обзоре нет ни возможности, ни необходимости рассматривать ту часть обширного материала по химии пиридина, которая является простым повторением химии ароматических соединений. Повидимому, более целесообразно попытаться рассмотреть и, когда это возможно, объяснить именно характерные реакции соединений пиридинового ряда, указывая в то же время на другие типы превращений, имеющие аналогии в ароматическом ряду. Настоящая статья поэтому не дает исчерпывающего обзора, и приведенные ссылки на оригинальную литературу в соответствии с высказанной выше точкой зрения представляют частный интерес. Существуют другие обзоры по химии пиридина [I—8], к которым читатель может обратиться в случае надобности. В частности, монография Майер-Боде и Альтпетера [1] содержит почти все литературные ссылки по химии пиридина до 1934 г. Это обстоятельство является дополнительным основанием к тому, чтобы не приводить здесь полную сводку литературы литературу по некоторым соединениям, упоминающимся в дальнейшем изложении и не снабженным ссылками, можно найти в указанной монографии [I ]. В обзоре Бергстрома [2] соединения ряда пиридина рассматриваются с точки зрения их места среди органических соединений аммиака. Более краткий обзор материала по химии пиридина содержится в статьях Тэйлора и Бекера [8], а также Мортона [4]. [c.311]

Несмотря на то, что шестичленные циклы свободны от напряжения и образуются относительно легко, использованию переходных металлов в синтезе таких соединений было уделено гораздо меньше внимания, чем в случае пятичленных циклов. Такое положение может быть объяснено множеством причин. Следует отметить, что для построения шестичленных циклов с успехом используют обычные методы органического синтеза, а химия ароматических соединений широко развита. Общими методами получения шестичленных циклов с участием переходных металлов являются тримеризац11я алкинов с образованием ароматических производных и реакции циклоприсоединения с использованием алкенов, алкинов и диенов, приводящие к разнообразным насыщенным и ненасыщенным циклам. [c.109]

Основные этапы этого метаболизма представлены на схеме 75. Как видно из нее, большую роль здесь играют известные в химии ароматических соединений перегруппировка СмайлсаФ и миграции ацильных групп . [c.309]

Теория информации с успехом применяется при описании биохимических процессов, главным образом при анализе механизмов наследственности и расшифровке генетического кода. Естественно в этой связи подумать о возможностях использования аппарата теории при рассмотрении процессов, протекающих на более низком уровне оргаг11изации материи— в области органической химии. Удобной для этой цели областью является, на наш взгляд, хими ароматических соединений, в первую очередь — реакции замещения. [c.140]

Такое очень сжатое изложение теории молекулярных орбит в применении к циклическим полиенам иллюстриг рует важность для химии ароматических соединений так называемого правила 4л -Ь 2 . Это правило основывается на том обстоятельстве, что для циклических систем с атомными 2ртг-орбитами все молекулярные тс-ор-биты, за исключением орбиты с наинизшей энергией, являются дважды вырожденными, так что для заполнения всех орбит с энергией меньше определенного значения или равной ему требуется 4л -Ь 2 электрона. Поэтому ненасыщенные шестичленные циклы являются наиболее стабильными не только из-за отсутствия для них углового напряжения в системе о-связей, но также и вследствие того, что 6 есть число вида 4л -Ь 2. Правило 4л [- 2 оказывается, однако, применимым не только к [c.22]

Евгений Бамбергер (1857—1932), ученик Байера, с 1893 г. профессор Цюрихского политехникума. Известен многочисленными исследованиями в различных областях органической химии (ароматические соединения, реакция восстановления, оксиаыины, диазосоединения, продукты полимеризации нитрилов, изохинолин, арил-гидроксиламины, гуанамин и др.). [c.296]