Бромнафталин Бромтолуол

Образование магнийгалоидорганических соединений является общей реакцией, к которой способны галоидные алкилы и моно-галоидозамещенные ароматические углеводороды, например бромбензол, бромтолуолы и бромнафталины. Однако даже н наиболее благоприятных случаях и при тщательном устранении всяких следов влаги выход мапшйорганических соединений может быть значительно ниже теоретического выход третичного магнийбро.мбутила при взаимодействии третичного бромистого бутила с магнием составляет только 20—30% теоретического, причем значительное количество бромистого алкила превращается в бутилен . Для вторичных галоидных алкилов обычно выход магнийорганических соединений повышается, но лучшие выхода наблюдаются при применении первичных галоидных алкилов. В табл. 33 приведены средние выхода магнийорганических соединений, которые получаются из различных бромистых соединений в одинаковых условиях [c.482]

Трет.-бутилбромид Норм.-амилбромид Изоамнлбромнд Втор.-амилбромид. Трет.-амилбромид Норм.-гексилбромид /п-Бромтолуол. . -Бромтолуол. . а-Бромнафталин. . р-Бромнафталин. [c.483]

Выходы этилированных углеводородов, полученных действием диэтил-сульфата, составили этилбензола из бромбензола — 33%, л-этилтолуола из га-бромтолуола — 45%, а-этилнафталина из а-бромнафталина — 70,5%, н-гексана из бромистого бутила — 69,4%, этилциклогексана из бромци-клогексана — 80,3%, этилаиизола из п-броманизола — 89,4%, этилфенил-ацетилена из фенилацетилена — 70,3% [3]. [c.444]

Довольно часто наблюдается перенос атома брома от изомеризуемого соединения к молекулам других ароматических соединений, присутствующих в реакционной смеси. Так, изомеризация 1-бромнафталина в присутствии хлористого алюминия в толуоле сопровождается образованием п-бромтолуола [24]. Описано перемещение атома брома от дибромбензолов к толуолу, хлорбензолу и дихлорбензолам [88]. В ряде работ изучен перенос атомов брома от бромфенолов к бензолу. При кипячении 2,4,6-трибромфенола с избытком бензола в присутствии 3 молей хлористого алюминия были получены фенол и бромбензол [46]. Аналогичное превращение происходит при замене бензола толуолом [47]. Наиболее легко отщепляются в бромфенолах атомы брома из орго- и пара-положений по отношению к оксигруппе атомы брома, находящиеся в мета-положениях, значительно менее реакционноспособны. При дебромирова-нии 2,3,4,6-тетрабромфенола и пентабромфенола кипячением их с хлористым алюминием в бензоле были получены соответственно 3-бром-и 3,5-дибромфенолы [48]. Превращения тетрабромпроизводных крезолов в подобных условиях [49, 51] показаны на схеме, приведенной на стр. 65. [c.64]

В 1886 г. Ру [28] установил, что при нагревании а-бромнафталина с 15—20% хлористого алюминия при 44° в течение примерно часа реакционная смесь сильно чернеет и образуется -бромнафталин вместе с некоторым количеством смолистых веществ и небольшим количеством нафталина и дибромнафталинов. Было найдено также, что а-хлорнафталин реагирует подобным же образом. В аналогичных условиях от а-иоднафта-лина отщепляется иод образования р-изомера не происходит. При нагревании смеси а-бромнафталина и толуола с хлористым алюминием образовывались нафталин и смесь бромтолуолов при замене толуола бензолом происходила аналогичная реакция. [c.692]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология