Амиды диизобутилалюминийгидридом

Реакции восстановления амидов кислот. Диизобутилалюминийгидрид восстанавливает амиды органических кислот до соответствующих альдегидов или аминов в зависимости от условий реакции [168]. [c.361]

В предварительном исследовании синтеза и циклизации исходных соединений было найдено, что динитрилы 196 и 197 можно получить из соответствующих дибромидов с высоким выходом по методу Фридмана и Шехтера [125]. Восстановление до аминов 198 и 199 проводят над никелем Ренея в метаноле, насыщенном аммиаком, или алюмогидридом лития. Ацилирование хлорангидридом 10-хлордеканкарбоновой кислоты приводит к амидам 200 и 201 [15, 111, 126], которые восстанавливают диизобутилалюминийгидридом до аминов 202 и 203 без побочного восстановительного дегалогенирования. Было найдено, что особые преимущества дает восстановление дибораном в тетра-гидрофуране [127, 128]. [c.82]

Выходы альдегида и амина зависят от количества взятого в реакцию восстановителя оптимальное молярное соотношение амида к диизобутилалюминийгидриду для получения альдегида составляет 1 1,5. Увеличение количества, восстановителя приводит к понижению выхода альдегида и увеличению выхода амина. При соотношении амида к диизобутилалюминийгидриду, равном 1 3 (для монозамещенных амидов 1 4), с высоким выходом образуются соответствующие амины [c.362]

Восстановление двузамещенных амидов кислот до альдегидов при действии диизобутилалюминийгидрида [167]. К раствору амида или анилида кислоты в сухом эфире при охлаждении добавляют по каплям раствор диизобутилалюминийгидрида в эфире с такой скоростью, чтобы температура не поднималась выше 0°С. По окончании добавления смесь разлагают 10—15%-ным раствором серной кислоты, экстрагируют эфиром и экстракт высушивают над сернокислым магнием. Остаток после удаления растворителя перегоняют. В том случае, когда альдегид выделяют в виде 2,4-динитрофенилгидразона, разложение реакционной массы производят водноспиртовым сернокислым растворам 2,4-динитрофенилгидразина. [c.362]

Восстановление амидов кислот до соответствующих аминов при действии диизобутилалюминийгидрида [167]. К раствору амида в эфире добавляют раствор диизобутилалюминийгидрида в эфире с такой скоростью, чтобы эфир постоянно кипел. После добавления всего количества гидрида раствор нагревают еще 1 час. Смесь разлагают при охлаждении 30%-ным NaOH до полного растворения гидроокиси алюминия. Эфирный слой отделяют, щелочной раствор экстрагируют эфиром. Объединенные вытяжки высушивают сернокислым магнием. После удаления растворителя полученный амин перегоняют. [c.362]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология