Ацетоуксусная кислота, альдольная конденсация с альдегидами

Альдегиды и кеточы — достаточно сильные кислоты, чтобы при реакции с водным раствором щелочи давать аиионы, которые служат промежуточными продуктами в таких процессах, как альдольная конденсация. Однако их кислотность слишком мала, чтобы они заметно растворялись п растворе гидроксида натрия. Когда две карбонильные группы присоединены к одному и тому же атому углерода, как у ацетоуксусного и малоиового эфиров и у 1,3-дикетонов, кислотность сильно увеличивается эа счет дополнительной стабилизации аниона вследствие распределения отрицательного заряда по двум атомам кислорода и центральному атому углерода. [c.131]

При рассмотрении альдольно-кротоновых конденсаций альдегидов и кетонов подчеркивалось, что енолы могут проявлять нуклеофильные свойства и что их содержание в реакционной смеси может быть увеличено под действием агентов кислого или основного характера (кислотный и основной катализ). Сказанное справедливо и для ацетоуксусного эфира. В качестве примеров можно привести нитрозирование и конденсации с альдегидами. Нитрозирование проводят добавляя нитрит натрия в раствор ацетоуксусного эфира в уксусной кислоте [c.477]

Несомненно, что альдольная конденсация является первой стадией целого ряда хорошо известных конденсаций карбонильных соединений. К ним относится конденсация альдегидов с альдегидами или кетоиами в присутствии щелочи [130], конденсация альдегидов или кетонов с малоновым, ацетоуксусным, цианумсусньш эфирами или нитросоеди-нения ми в присутствии органических оснований [131] и реакция Перкина, заключающаяся в конденсации альдегидов с ангидридами кислот В присутствии СОЛИ ЭрбоНОВОЙ КИСЛОТЫ [132]. [c.329]