Тиофен галоидирование

Фуран, пиррол и тиофен вступают в реакции электрофильного замещения с большей легкостью, чем бензол, тогда как пиридин и хинолин вступают в эти реакции труднее бензола. По сравнительной легкости, с которой эти гетероциклические -соединения и бензол вступают в указанный тип реакций (нитрование, сульфирование, галоидирование),, их можно расположить в следующий ряд, в котором слева от бензола располагаются соединения, обладающие большей ароматичностью и легче, чем бензол, вступающие в эти реакции, а справа—соединения, вступающие в них труднее бензола [c.56]

Поведение простейших пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений, обладающих ароматическими свойствами—фурана, пиррола, тиофена и соответственно пиридина и хинолина, в реакции галоидирования, подобно их поведению в других реакциях электрофильного замещения (в реакциях нитрования и сульфирования — см. стр. 56 и 111) фуран, пиррол и тиофен галоидируются легче бензола, тогда как пиридин и хинолин галоидируются труднее бензола. [c.185]

Эта реакция является прототипом меркурирования ароматических соединений, которое часто употребляется для введения в них ртути. Толуол и ароматические соединения с более высокой температурой кипения легко меркурируются уксуснокислой ртутью при атмосферном давлении. Эта реакция имеет даже более общее значение, чем нитрование или галоидирование, не только в ряду производных бензола, но и в ряду гетероциклических соединений, таких, как тиофен, фуран и пиридин. При избытке ароматического соединения (по крайней мере 5 1) полимеризация приобретает лишь второстепенное значение. [c.132]

Ароматические свойства пятичленных гетероциклов проявляются в их способности к реакциям электрофильного замещения — галоидированию, нитрованию, сульфированию, алкилированию и ацилированию по Фриделю — Крафтсу. Проще всего эти реакции осуществить с тиофеном, поскольку он не разрушается действием кислот [c.414]

В ряду гетероциклических соединений обращает на себя внимание аномальное течение реакции между а-галоидированными тиофенами и ацетиленидом натрия в среде жидкого аммиака. а-Хлортиофен не вступает в реакцию, а-бромтиофен и а-иодтиофен, реагируя энергично, дают не ожидаемые а-этинилтиофены, а полигалоидные производные тиофена. В работе [131] подробно разбирается механизм реакции. [c.483]

Болыная работа была проведена по ацилированию галоидированных тиофенов. Гаттерман и Ромер [836] ацилировали 2- и 2,5-бром- или иод-тиофены и сделали заключение, что при ацилировании двугалоидпроиз-водных ацетильная группа замещает один из атомов галоида. Таким образом, образуется то же самое соединение, что и при ацетилировании моно-галоидпроизводного. В том и другом случае образуется 5-галоид-2-аце-тилтиофен. Штейнкопф и Якоб [837] сообщают, однако, что при реакции [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология