Мочевины диастереомерные

Сходные явления обнаружил Шленк [66] при исследовании соединений включения , образуемых мочевиной. Как известно, соединения включения образуются в результате того, что второй компонент располагается во внутренней полости, образованной в кристаллах мочевины. Мочевина — вещество симметричное, однако при кристаллизации она образует гексагональную решетку, которая может иметь правую или левую спираль. Если входящее в состав соединения включения вещество является рацематом, то создаются условия для образования диастереомерных соединений включения, например [c.108]

Можно предположить, что некоторые из рассмотренных выше факторов, влияющих на разделение диастереомерных амидов, карбаматов и мочевин, будут играть важную роль и при разделении диастереомеров других классов. Однако систематических данных [c.129]

В большинстве случаев разделению подвергают карбоновые кислоты, и если молекула не содержит карбоксильную группу, ее превращают в карбоновую кислоту перед попыткой разделения. Однако превращение в диастереомеры не ограничивается реакциями карбоновых кислот для сочетания с оптически активными реагентами можно использовать и другие функциональные группы [76, 77]. Рацемические основания можно превратить в диастереомерные соли реакцией с активными кислотами, спирты превращают в диастереомерные сложные эфиры [78], альдегиды — в диастереомерные гидразоны и т. д. Даже углеводороды можно превратить в диастереомерные соединения включения, используя мочевину, которая хотя и не хиральна, но имеет структуру клетки [79]. Для разделения смесей энантио-мерных алкильных и арильных аммониевых ионов были использованы хиральные краун-эфиры (разд. 3.2), образующие диастереомерные комплексы [80. В этом случае разделение упрощается благодаря тому, что один из диастереомеров может образовываться значительно быстрее другого. транс-Циклооктен (17) был разделен путем превращения в комплекс платины, содержащий оптически активный амин [81]. [c.159]

Известно, что некоторые диастереомерные мочевины можно разделять хроматографически, однако систематического изучения мо- [c.119]

Интересное явление обнаружил в начале 70-х годов В. Шленк при исследовании соединений включения, образуемых мочевиной. Мочевина — вещество симметричное, однако при кристаллизации она образует гексагональную решетку, которая может иметь правую или левую спиральность. Если входящее в состав соединения включения вещество является рацематом, то создаются условия для образования диастереомерных соединений включения, например правая решетка мочевины- ( +)-2-хлороктан и правая решетка мочевины-( — )-2-хлороктан. Как и любая пара диастереомеров, эта пара отличается по физическим свойствам, что и используют для отделения диастереомеров друг от друга. Описано [55] расщепление через комплексы с мочевиной метиловых эфиров цис- и гранс-6,7-эпоксиоктадекановых кислот. [c.60]

Механизм распознавания и разделения энантиомеров на хиральных фазах амидного и мочевинного типов основан на образовании многочисленных водородных связей. Разделение оптических изомеров осуществляется через образование поверхностного диастереомерного комплекса селектор — сорбат с образованием как ми-ним5гм двух водородных связей. Наиболее популярными хиральными селекторами данного типа являются производные винной кислоты. [c.368]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология