Ацилгалогениды Галогенангидриды

Этот класс соединений известен под названием ацилгалогенидов (галогенангидридов карбоновых кислот). [c.168]

Ацилгалогениды — галогенангидриды карбоновых кислот, содержащие функциональную группу —С(0)Х, где X —галоген. Эта группа образуется при замене группировки —ОН в карбоксильной группе —СООН на атом галогена [c.497]

Галогенангидриды карбоновых кислот или ацилгалогениды — это соединения, у которых гидроксил карбоксильной группы заменен на галоген. Для этого класса соединений широко распространены радикало-функциональные названия, в которых перед названием галогенида указывается название соответствующего ациль-ного заместителя К.-С(0)- (см. разд. 8.8.2.2) о [c.157]

Производные карбоновых кислот, в которых гидроксигруппа у ацильного фрагмента замещена на галоген, называют галогенангидридами карбоновых кислот (ацилгалогенидами). [c.225]

Ацилирование по Фриделю — Крафтсу аналогично алкили-рованию. Кислота Льюиса в этом случае также прежде всего образует комплекс с ацилгалогенидом или ангидридом кислоты. Можно предвидеть, что с катализатором будет реагировать наиболее основное место ацильного соединения, т. е. карбонильный кислород. В случае ангидридов кислот это вполне понятно, в то время как в галогенангидридах кислот следует иметь в виду также атом галогена как донор электронов. Действительно, комплексы с галогенангидридами часто изображают так [c.451]

В галогенангидридах галоген соединен с радикалом кислоты — ацилом, поэтому их иначе называют ацилгалогенидами. Б частности, хлорангидрид уксусной кислоты называется ацетилхлоридом. Он представляет собой бесцветную дымящую на воздухе жидкость с т. кип. 55°С 1,105. [c.174]

Ацильная группа. Может быть использовано любое производное кислоты, но обычно применяют ангидриды или хлорангидриды. Для получения максимальных выходов, кетонов необходимо брать по крайней мере I экв хлористого алюминия при реакции с ацилгалогенидами или 2 экв при реакции с ангидридами. Аци-лирующий агент является объемным, слабо электрофильным и потому весьма селективным по своей ориентационной способности. Таким образом, предпочтительным направлением замещения является замещение в лй зй-положение, и поэтому циклы, деактивированные в этом положении, как, например, ацетофеноны, производные ароматических кислот, бензонитрилы, нитробензолы, хинолины, пиридины и подобные им соединения, ацилировать не удается. Галогенангидриды кислот склонны к выделению в присутствии хлористого алюминия окиси углерода, если остающаяся часть алкильной группы представляет собой стабильный катион. [c.122]

В то время как рассмотренное выше стехиометрическое декарбонилирование протекает в мягких условиях, каталитическое декарбонилирование альдегидов и ацилгалогенидов с помощью комплексов (/) или (5) протекает медленно при 200 °С [75, 539а]. Каталитическое декарбонилирование используют для замещения ароматической карбоксильной группы на галоген. При нагревании галогенангидридов ароматических карбоновых кислот до 200 °С с каталитическим количеством комплекса (5) выделяется оксид углерода и образуется с высоким выходом продукт галогенирования [c.203]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология