Бром бензол алканов

Термин ароматичность был введен первоначально для описания химических характеристик бензола, его конденсированных гомологов (нафталина, антрацена, фенантрена и т. д.), его линейных-гомологов, простейшим из которых является бифенил, а также производных бензола и его гомологов. Причиной выделения этих веществ в особый класс соединений послужило то обстоятельство, что эти вещества в соответствии со своей молекулярной формулой обладают очень высокой степенью ненасыщенности и в то же время относительно инертны по отношению к реагентам типа галогеноводородов или окислителей, что является аргументом против наличия в них связей С = С или С = С. Более того, если все-таки удается осуществить взаимодействие этих соединений с хлором или бромом, то оно приводит не к присоединению, а к замещению водорода, причем в условиях, в которых не могло бы произойти замещения водорода в алканах. [c.291]

Галогенопроизводные бензола. Ароматические углеводороды, например бензол, взаимодействуют с галогенами, так же как углеводороды ряда алканов. Например, хлор и бром реагируют с бензолом, образуя продукты замещения, в которых один или большее число водородных атомов замещены на атомы галогена. [c.247]

Бензол не подвергается свободнораднкальному замещению под действием хлора или брома, которое является типичной реакцией для алканов и циклоалканов. Энергия связи С-Н в бензоле составляет 110 ккал/моль, что значительно превышает энергию вторичной СН-связи в алканах (95 ккал/моль). Поэтому уже первая стадия предполагаемого цепного радикального замещения оказывается эндотермической, что препятствует процессу замещения [c.1002]

С практической точки зрения ясно, что, увеличивая степень диссоциации реагента-нуклеофила, можно значительно увеличить скорость реакции или осуществить превращение, которое невозможно из-за пониженной нуклеофильности аниона в ионной паре. Наилучшие результаты дает введение в реакционную среду добавок, которые за счет сильной специфической сольватации катиона способствуют разъединению фрагментов ионной пары. (Можно также снижать концентрацию, но эта операция, вызывая рост Анабл из-за увеличения доли более активных свободных анионов, приводит к уменьшению скорости процесса.) Примером может служить [15] относительно простое замещение брома на фтор под действием 18-крауна-6 (I) в реакциях бензилбромида и бром-алканов с фторидом калия в ацетонитриле и бензоле. Преимуществом таких добавок является возможность проведения реакций в неполярных растворителях, которые не могут подавить нуклео-фильность аниона за счет образования вокруг него прочной сольватной оболочки, как это происходит, например, в протонодонорных растворителях (10). [c.255]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология