Каллидин синтезы

Вскоре после установления строения каллидина синтез этого гормона был осуществлен практически одновременно в целом ряде лабораторий. В химическом отношении каллидин и брадикинин весьма близки, поэтому во всех опубликованных синтезах каллидина в качестве исходных веществ служили те или иные промежуточные продукты получения брадикинина. Так, например, Плесс и сотр. [1739] селективным удалением карбобензоксигруппы у защищенного брадикинина (А 2—10) (рис. 38) обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте получили эфир нонапептида (В 2—10), который затем конденсировали с -нитрофениловым эфиром дикарбобензокси-ь-лизина. Последующий каталитический гидрогенолиз образовавшегося защищенного декапептида (С 1—10) привел к каллидину (О 1—10). [c.150]

Lys -Каллидин. Синтез Ьуз -каллидина подробно не описан. Согласно данным Николаидеса и сотр. [1617], активность Lys -каллидина в опытах на изменение кровяного давления у морских свинок составляет 1/20 активности брадикинина, а бронхосокращающая активность этого соединения в 500 раз меньше соответствующей величины для брадикинина. [c.155]

Применение N -тозиллизина. Тозильный остаток является наиболее употребительной защитной группировкой для е-аминогруппы лизина. Впервые М -тозил-ь-лизин получен Решке и сотр. [1863] через медный комплекс лизина. Ы -Карбобензокси-Ы -тозил-ь-лизин использовали в синтезе Lys -вазопрессИна [1523, 1863], каллидина [1739], линейного аналога грамицидина С [686], нонадекапептида, отвечающего аминокислотной последовательности фрагмента АКТГ [1413, 1414], а также защищенных пеп- тидов с последовательностью фрагментов а-МСГ [1032, 1043]. В комбинации с тритильной группой М -тозил-ь-лизин был применен в синтезе Lys -Lys -грамицидина С [2029]. Недостатком в этих случаях является необходимость детозилирования производных Ы -тозил-ь-лизина натрием в жидком аммиаке. [c.209]

В другом синтезе (рис. 39) использовали защищенный лишь по гуанидиновым группам остатков аргинина нонапептид (В 2—10), который в виде соли конденсировали с /г-нитрофени-ловым эфиром а-карбобензокси-е-тозиллизина. Защитные группы у полученного таким образом декапептида (С 1—10) удаляли обработкой натрием в жидком аммиаке, а чистый каллидин выделили с помощью противоточного. распределения в системе вгор-бутанол/трифторуксусная кислота/вода, 120 1 160. Полученное соединение оказалось идентичным природному декапептиду как по физическим, так и по биологическим свойствам. [c.150]

Схема синтеза каллидина, осуществленного Николаидесом и сотр. [1618], показана на рис. 40. В этом случае в качестве исходного соединения был взят использовавшийся ранее в синтезе [c.151]

Еще один синтез каллидина был описан Шрёдером и Гибианом [1973] (рис. 41). Эфир пентапептида Н-РЬе-Зег-Рго-РЬе-Аге(Гч102)-0Ме (С 6—10) конденсировали с СЬо-Рго-01у-ОН (С 4—5) карбодиимидным методом, а полученный защищенный пептид после превращения в соответствующий эфир пептида [c.151]

Phe -Каллидин. Этот аналог каллидина синтезирован Шрёдером [1969] по схеме, аналогичной схеме синтеза каллидина (ср. рис. 41), конденсацией bo-Phe-Arg(N02)-Рго-ОН с метиловым эфиром гептапептида с последующим щелочным омылением и гидрогенолизом продукта конденсации. Образовавшийся [c.154]

В дополнении к табл. 4 приведены данные о биологической активности других аналогов брадикинина и каллидина, сообщения о синтезе которых были опубликованы в последнее время. Подробнее свойства и синтез этих соединений не рассматриваются. [c.178]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология