Лизина медный комплекс

Получение медных комплексов используется для экранирования а-аминогрупп при проведении некоторых реакций (например, при ацетилировании е-аминогруппы лизина), при количественном определении аминокислот полярографическим и радиометрическим методами и для других целей. [c.60]

Чтобы защитить а-аминогруппу, использовался медный комплекс лизина, тогда как е-аминогруппу атдалировали смешанным ангидридом карбобензилоксиаминокислоты и этилового эфира угольной кислоты [6 ]- [c.185]

При взаимодействии бензилхлоругольного эфира с медными комплексами лизина и орнитина образуются е-Ы-карбобензилокси-лизин [1341 и б-Ы-карбобензилоксиорнитин [86]. [c.162]

Реакция карбо-трет-бутилоксиазида с медными комплексами лизина ведет к получению е-Ы-карбо-трет-бутилоксилизина [169]. [c.170]

В результате реакции п-толуолсульфохлорида с медными комплексами лизина и орнитина получены e-N-n-толуолсульфонил-лизин и б-Ы п-толуолсульфонилорнитин [61, 140]. [c.175]

Формилирование медного комплекса лизина ведет к получению e-N-формиллизина [94]. [c.177]

Биоцитин (V) синтезируют из хлорангидрида биотина (X IX) посредством конденсации с хелатным медным комплексом -лизина (СП) или с а-Ы-формил-/.-лизином (С) с последующим избирательным гидролизом полученного соединения I в биоцитин (V) [99]. [c.453]

Описано также использование карбобензоксигруппы для селективной защиты о)-аминной функции. Соответствующие соединения лизина [1604, 1932] и орнитина [958, 2251] были получены карбобензоксилированием медных комплексов (ср. стр. 208). Другой путь синтеза соединений такого рода основан на использовании N-карбоксиангидридов, которые легко образуются из хлорангидридов а-карбобензоксиаминокислот (см. гл. III, Б, [c.52]

Наряду с соответствующими производными ряда простых аминокислот получены также -( -метоксифенилазо)-бензил-оксикарбонильные производные ь-аргинина (ацилирование в смеси едкого натра с бикарбонатом натрия), р-метилового эфира ь-аспарагиновой кислоты, у-метилового эфира ь-глутамино-вой кислоты и Ы -бензил-г-гистидина [2037]. Ы -Защищенный лизин синтезирован через медный комплекс, а соответствующий метиловый эфир получен с помощью Ы-карбоксиангидрида, приготовленного из Ы -защищенного лизина и фосгена [2033]. Благодаря окраске, присущей такого рода Ы-защищенным аминокислотам и пептидам, оказывается возможным их непосредственное обнаружение и количественное определение при [c.63]

Применение N -тозиллизина. Тозильный остаток является наиболее употребительной защитной группировкой для е-аминогруппы лизина. Впервые М -тозил-ь-лизин получен Решке и сотр. [1863] через медный комплекс лизина. Ы -Карбобензокси-Ы -тозил-ь-лизин использовали в синтезе Lys -вазопрессИна [1523, 1863], каллидина [1739], линейного аналога грамицидина С [686], нонадекапептида, отвечающего аминокислотной последовательности фрагмента АКТГ [1413, 1414], а также защищенных пеп- тидов с последовательностью фрагментов а-МСГ [1032, 1043]. В комбинации с тритильной группой М -тозил-ь-лизин был применен в синтезе Lys -Lys -грамицидина С [2029]. Недостатком в этих случаях является необходимость детозилирования производных Ы -тозил-ь-лизина натрием в жидком аммиаке. [c.209]

I. Получение через медный комплекс. е-Пептиды лизина впервые описаны Теодоропулосом и Крейгом [2299]. Так, взаимодействие медного комплекса ь-лизина с хлорангидридом тозил-ь лейцина при pH 10 привело к М -(тозил-ь-лейцил)-ь-лизину. Чистый продукт реакции выделен противоточным распределением. Другие Ы -производные лизина получены Теодоропулосом [2292] также через медный комплекс, но при этом применяли метод смешанных ангидридов, а аминогруппу ацилирующей аминокислоты защищали карбобензоксиостатком. Свободные М -пептиды лизина можно получить после удаления защитных групп ката- [c.212]

Применение М -тозиллизина. Сваллоу и сотр. [2244], исходя из а- или Р бензилового эфира карбобензокси-ь-аспарагино-вой кислоты и хлоргидрата бензилового эфира Ы -тозил-ь-лизи-на и применяя метод смешанных ангидридов, получили Ы -(ь-ас-партил-а-)-ь-лизин и Ы -(ь-аспартил-р-)-ь-лизин. Защитные группы удаляли гидрогенолизом и последующей обработкой натрием в жидком аммиаке. Первое соединение можно также получить из ангидрида карбобензокси-ь-аспарагиновой кислоты и медного комплекса ь-лизина. При аминолизе этого ангидрида бензиловым эфиром Ы -тозил-ь-лизина в смеси этилацетата с водным раствором бикарбоната калия образуется смесь а- и Р-изомеров. [c.213]

Синтез е-Ы-карбобензокси-Ь-лизина представляет собой пример защиты а-аминогруппы посредством образования медного комплекса [189]. Кипящий раствор монохлоргидрата Г-лизина обрабатывают избытком углекислой меди и добавляют Ъмл2п. едкого натра. Темно-синий раствор охлаждают смесью льда и воды, добавляют 2 мл карбобензоксихлорида и в течение 30 мин. промывают 10 порциями 10 лы 2 н. раствора едкого натра при охлаждении и встряхивании. Необходимо следить за тем, чтобы смесь не стала щелочной. Выделившийся медный комплекс отделяют фильтрованием и промывают сначала водой, а затем этанолом. Медный комплекс суспендируют в 200 мл воды и осаждают медь, пропуская сероводород с одновременным перемешиванием. Смесь нагревают до кипения и затем фильтруют. При охлаждении выпадают кристаллы е-карбобензокси-Ь-лизина в виде тонких игл. Вместо этой методики можно использовать методику Бергмана и Зер-васа [190]. [c.441]

Если же реакцию синтеза провести в две стадии, взяв в качестве исходного вещества медн]яй комплекс Е-лизина, то получится диизотактическнй полимер с регулярным расположением ( голова к голове ) звеньев строения [c.96]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология