Тестостерон гидрирование

Если при гидрировании андростендиона и тестостерона в качестве питательной среды вместо дрожжевой воды берут стерильную дрожжевую суспензию, то восстановлению, как уже указывалось, кроме этиленовой связи, подвергается также и карбонильная группа. [c.308]

Сравнение методов получения тестостерона (182) из кетона (140) по схемам 98 (выход 1,1% на -энантиомер, 16 стадий) и 99 (выход 0,9% на рацемат, 10 стадий) указывает на определенные преимущества первого метода. Хотя метод с сохранением ненасыщенной группировки (схема 99) представляет собой самый короткий путь к цели, он ограничивает число типов реакций, которые можно провести с промежуточными продуктами. Так, приходится исключать слабокислые сольволитические условия, и все реакции, атакующие двойные связи (гидрирование, озонолиз), должны проводиться в возможно более мягких условиях, чтобы не затронуть А -связь в кольце В. Это и приводит к снижению выходов во втором методе синтеза. Общим недостатком обоих изложенных методов получения тестостерона является нежелательная пространственная направленность в [c.247]

Андростерон является продуктом гидрирования тестостерона в кольце А и окисления в кольце В. [c.518]

Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом. При гидрировании ацетата дегидроэпиандростерона (IX) получается 3-ацетат Л -андростендиола-Зр, 17 (X), который бензоилируют в бензоат (XI) и частично омыляют до 17-бензоата Л"-андростендиола-3 3, 17р (XII). Последний окисляют, предварительно защитив двойную связь [c.318]

Строение тестостерона было установлено на основании его родства с дегицроэпиандростероном. Существуют несколько путей превращения этого соединения в тестостерон. Первый путь (Бутенандт Ружичка, 1935 г.) состоит в гидрировании 3-ацетата дегидроэпиандростерона до 3-ацетата Д -андростендиола-3(3,17(3, бензоилировании группы 17р-0Н, гидролизе ацетильной группы при 3[3-ОН, окислении этой группы СгОз (сопровождаемом перемещением двойной связи при А ср. стр, 893) н удалении бензоильной группы [c.919]

Некоторые превращения стероидных соединений, например окисление спиртовых групп, восстановление карбонила и гидрирование этиленовой связи, были проведены также в организмах животных. Поскольку при этом обычно получается несколько веществ с небольшими выходами, эти реакции до настоящего времени не применялись с препаративной целью [118]. Типичными примерами подобных реакций являются превращение а-эстрадиола в эстрон [120, 121], тестостерона — в андростенон-17, андростерон и этиохоланол-З-он-17 [122] и прогестерона [123] и дезоксикортикостерона [124] — в прегнандиол. Биохимическое восстановление этиленовой связи и карбонильной группы производилось также в ряду стероидных сапогенинов [125]. [c.309]

О стероидах. XXXVI. Каталитическое гидрирование стероидных энолацетатов новый синтез тестостерона и эстрадиола. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология