Пиперидиновые алкалоид

Ал кил цианиды Пиперидиновые алкалоиды [c.253]

Пиперидиновые алкалоиды, другие производные пиперидина [c.254]

Пиперидиновые алкалоиды отличаются достаточным разнообразием и распространенностью (табл. 9.2.2), но этого нельзя сказать об их биологической активности. Известно, что кониин является ядовитой основой болиголова крапчатого, холинэргический алкалоид ареколин проявляет антигель-минтные и слабительные свойства, антигельминтным действием обладает [c.225]

Пути биосинтеза кониина и пинидина представляют собой исключение из общих правил биогенеза алкалоидов. Предполагаемый путь биосинтеза Л -метилпельтьерина (70) более типичен для пиперидиновых алкалоидов, так как в нем важную роль играет аминокислота лизин (68). Различные данные указывают на сходство путей биосинтеза Л -метилпельтьерина, седамина (72) и аналога никотина, анабазина (71) поэтому целесообразно рассмотреть одновременно образование всех трех алкалоидов. [c.555]

Установлено, что кадаверин (77), подобно лизину, является предшественником пиперидиновых колец в анабазине, седамине, Л -метилпельтьерине и псевдопельтьерине (73) [73]. Симметричный кадаверин, однако, не может быть промежуточным соединением в процессе превращения лизина в пиперидиновые алкалоиды, так как в этом случае будет потеряна химическая индивидуальность атомов С-2 и С-6 аминокислоты, что противоречит результатам работ с мечеными соединениями. Предполагали, что сохранение индивидуальности этих атомов обеспечивается Л -метилированием, т. е. сначала из лизина образуется е-Л -метиллизин, а затем Л -метил-кадаверин (74) (аналогично ииисин1еау пирролидиновых алкалоидов). Последующие эксперименты, однако, не подтвердили это [c.556]

В работе [73а] было предложено исключительно простое и вполне удовлетворительное решение проблемы включения лизина и кадаверина, согласующееся со всеми экспериментальными фактами, в том числе и с сохранением различия между атомами, включенными нз С-2 и С-6 лизина, а также с возможностью включения кадаверина (77). В его основе лежит катализируемое ферментом декарбоксилирование лизина, протекающее через обычные промежуточные соединения лизина с пиридоксальфосфатом (схема 18). Это предположение тем более привлекательно, что оба фермента (L-лизиндекарбоксилаза и диаминоксидаза), участвующие, вероятно, в превращении лизина в А -пиперидеин, в качестве кофермента используют пиридоксальфосфат. В этом случае промежуточное соединение (76) может образовываться не только из лизина, но и из кадаверина (77), и может превращаться в последний. Таким образом удовлетворительно объясняется включение в пиперидиновые алкалоиды (70), (71) и (72) как лизина [c.557]

В свете рассмотренной гипотезы кадаверин (77) является нормальным предшественником пиперидиновых алкалоидов. Доказано, что его включение в Л -метилпельтьерин сопровождается сте-реоснецифическим элиминированием одного из протонов при С-1 [рло-(5)-атома водорода] (см. схему 18) [73а, 76]. [c.558]

Стереоспецифичность наблюдается и при превращении лизина в пиперидиновые алкалоиды действительно, -лизин является более эффективным предшественником, чем О-изомер при биосинтезе седамина (72), соединений (71) и (70), Л -метилаллоседридина [c.558]

Лизин (68) включается в состав декодина (97) и децинина (98) таким образом, что метка от С-2 или С-6 аминокислоты оказы-Бается в равной мере распределенной между С-5 и С-9 в молеку. лах алкалоидов [95]. Следовательно, утилизация лизиНа должна проходить через некоторое симметрично построенное соединение, возможно, через кадаверин (77). Этот вывод противоречит способу включения лизина в другие пиперидиновые алкалоиды, но согласуется с рассмотренной выше гипотезой (см. схему 18), обьясняю-щей включение лизина и кадаверина в такого рода основания (см. разд. 30.1.3.1). [c.564]

В основе строения молекул некоторых природных оснований лежит полностью (пиперидин) или частично (пиперидеин) гидрированное пиридиновое кольцо. Простейшим представителем пиперидиновых алкалоидов можно считать пипеколиновую кислоту 6.153. В качестве катаболита белковой кислоты лизина (см. схему 116) она образуется у растений, животных, вьщеляется с мочой человека. [c.463]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология