Дихлорхинолин

Бром-7-хлорхинолин (77% 7,14 г 4,7-дихлорхинолина кипятят в 65 мл свежеперегнанной бромистоводородной кислоты раствор концентрируют до половины объема, затем охлаждают, подщелачивают, фильтруют, сушат и перекристаллизовывают из гексана) [101]. Чистоту препарата можно контролировать по спектру ЯМР дублет для 2-Н наблюдается при 8,6 и 8,67 м. д. для 4-бром-и при 8,7 и 8,77 м. д. для 4-хлорпроизводного (оба спектра в D I3) [101а]. [c.387]

Хлор-4-хинотнол и 4,7-дихлорхинолин. В 2-литровой ко.ябе, снабженной мешалкой и обратным холодильником, приготовляют суспензию высушенной на воздухе 7-хлор-4-окси-3-хинолиповой кислоты (см. предыдущий раздел) (примечание 7) в 1 л смеси дифенила и дифенилового эфира. Суспензию кипятят в течение 1 часа, пропуская в нее ток азота, что способствует удалению воды (примечание 8). [c.240]

Дихлорхинолин был получен по схеме, несколько напоминающей описанную выше, исходя из л-хлоранилина и щавелевоуксусного или муравьиноуксусного эфира . Приведенная выше, пропись известна в различных вар 1антах . [c.241]

Дихлорхинолин 239 Метансульфохлорид 296 Хлорангидрид нафталин- [c.608]

При реакции же/иа-замещенных анилинов с щавелевоуксусным эфиром образуется, как этого и следовало ожидать, смесь 5- и 7-замещенных хинолинов. Соотношение эфиров 5- и 7-хлорхинолин-2-карбоновых кислот, полученных из ж-хлоранилина, колеблется приблизительно от 12 1, когда соотношение инертного растворителя к акрилату в реакционной смеси при циклизации составляет 1 1, до 0,4 1, когда при циклизации применяется разбавление 30 1 [113]. Имеется описание синтеза 4,7-дихлорхинолина с применением щавелевоуксусного эфира, проводимого в производственных условиях [114]. Повидимому, пространственные факторы оказывают влияние на соотношение образующихся изомеров так, например, известно, что процентное содержание 7-иодхинолинов, получающихся из ж-иоданилина, значительно больше, чем процентное содержание 7-хлорхинолинов, образующихся из м-хлор-анилина. [c.27]

Активность хлора в 4-хлорхинолинах в заметной степени зависит от наличия других заместителей в молекуле это следует из того факта, что 4-хлор.-2-оксихинолин не реагирует с этилатом натрия в спирте, а также с высококипящнми аминами [368], в то время как 4-хлорхинолины, содержащие не гидроксилы, а иные заместители в положении 2, легко вступают в реакции замещения с такими аминами (стр. 237). С другой стороны, хлор в 2-хлор-4-оксихинолине и оба хлора в 2,4-дихлорхинолине обладают высокой реакционной способностью по отношению к высококипящим аминам. [c.90]

Имеется большое число данных, касающихся относительной реакционной способности хлора в 2- и 4-положениях хинолина, однако выводы сделать трудно вследствие отсутствия определенных сведений относительно влияния других заместителей. Бухман и Гамильтон [368] нашли, что при действии этилата калия на 2,4-дихлорхинолин в особых условиях замещаются два атома хлора, как это показано следующей схемой [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология