Метил бензоилбензойная кислота циклизация

Один из способов получения антрахинона основан на димеризации стирола в присутствии Н3РО4 в 1-метил-З-фенилиндан с последующим окислением в антрахинон воздухом на ванадиевом катализаторе или сначала в 2-бензоилбензойную кислоту (окислители — НКОз или воздух в уксусной кислоте в присутствии Со ) и ее циклизацией [130]. [c.103]

Внутримолекулярное ацилирование, приводящее к замыканию нового цикла, имеет важное техническое значение, особенно для получения соединений антрахинона [416, 417], и отличается рядом особенностей. Циклизация 2-бензоилбензойных кислот в ай-трахиноны легко протекает под действием сильных кислот, несмотря на то, что направляется в орго-полбжение к электроно-акцепторной оксогруппе, препятствующей замещению при. меж-молекулярном ацилировании. Электрофильный характер атаки подтверждается тем, что скорость реакции коррелирует с а+-константами заместителей, находящихся в лара-положении к атакуемому атому углерода, при р = —5 [417]. Незамещенная 2-бензоилбензойная кислота, а также ее метил- и хлорпроизводные циклизуются в соответствующие антрахиноны при нагревании в концентрированной серной кислоте или олеуме. Так, обработкой 2-(4-хлорбензоил) бензойной кислоты двукратным (по массе) количеством 16%-го олеума в теченйе, 2 ч при 145 С с последующим выливанием в 20-кратное количество холодно воды выделяют 2-хлорантрахинон с выходом 96%. Кроме серной кислоты и олеума в качестве конденсирующих средств можно применять триоксид серы, сульфокислоты, фосфорную и полифосфорную кислоты, безводный фтороводород, гетерогенные кислые катализаторы. При наличии в молекуле бензоил- [c.276]

Хайаши с сотрудниками провел значительную работу по исследованию конденсаций с 3- и 4-метилфталевыми ангидридами. Реакции с бензолом проводились в избытке углеводорода. При конденсациях с фенолами в качестве растворителя применялся сил.-тетрахлорэтан. Получаемые продукты представляли обычно смеси изомерных кетонокислот, которые в ранних работах этих исследователе не могли быть идентифицированы путем циклизации с серной кислотой. В статье [168], суммирую цей все предыдущие исследовапия этих авторов, предполон ение о том, что бензоилбензойные кислоты перегруппировываются при нагревании с серно11 кислотой, было окончательно доказано. Так, при нагревании З-метил-2-бензоилбензойной кислоты с серной кислотой при 100—105° происходит изомеризация, возможно, благодаря перемещению бензоильной группы с образованием 6-метил-2-бензоилбензойной кислоты [c.552]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология