Бензилирование углеводов

Бензиловые эфиры получаются обычно действием на моносахарид,. хлористого бензила в инертном растворителе в присутствии твердой щелочи. Так же, как и при получении метиловых эфиров, в реакцию вступают все свободные гидроксилы углеводов, и методы избирательного бензилирования в настоящее время отсутствуют. Для частичного бензи-лирования моносахарида необходимо временно защитить часть гидроксилов группировками, устойчивыми к действию щелочных агентов, лучше всего ацетальной группой (см. ниже). [c.63]

Бензилирование углеводов (1, 325, перед разделом Гидролиз). Углеводы бензилнруются с вьгсок(гм выходом бсн илхлоридом б ДМСО в присутствии основании [30а], наиболее подходящими пз которых являются гидрид натрия, амид натрия и гидроокись натрия или калия. [c.125]

Бензилирование. Тейт и Бишоп [23] нашли, что Н. г. исключительно эффективен как основание при бензилировании углеводов хлористым бензилом. Например, метил-а-о-глюкопиранозид превращается в тетрабензпловый эфир с высоким выходом без образования побочных продуктов, тогда как по обычной методике с использованием порошка КОН в качестве основания выход составляет только 33 0, и главным продуктом реакипп является дибепзгловый эфир. [c.399]

Поскольку бензиловые эфиры легко расщепляются при каталитическом гидрировании [1] или ацетолизе [2], бензиловые эфиры углеводов часто применяются для защиты гидроксильных групп в ходе синтеза. Имеется полный обзор [3] по получению и свойствам этого класса соединений. Наиболее общий метод получения бензиловых эфиров углеводов состоит в обработке соответствующего производного сахара суспензией гидроокиси щелочного металла в хлористом бензиле при повышенной температуре. Этот метод, один из случаев применения которого рассматривается ниже, обычно непригоден для углеводов с незащищенными восстанавливающими функциями и.ии с чувствительными к действию щелочи заместителями ацетильная группа в этих условиях быстро отщепляется, а образовавшийся гидроксил бензилируется. Новый более мягкий метод бензилирования, предусматривающий использование смеси бен-зилбромида, окиси бария и М,К-диметилформамида при комнатной температуре [41, может получить в будущем широкое распространение. [c.90]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология