Бромфенолы, орто и пара

Ряд заместителей первого рода снижает реакционность галоида, находящегося в пара-положении. Так, обнаружено, что при обработке бромпроизводных спиртовым раствором NaOH (при 1вО°) количество отщепляющегося галоида понижается в ряду соединений бромбензол, w-бромтолуол, я-броманизол, /г-бромфенол, и-бромдиметиланилин На основании этого ряда можно было ожидать, что влияние атома галоида на нодвижность другого атома галоида в ароматическом ядре проявится в направлении понижения реакционности галоида, находящегося о орто- и пара-положении. Этот вопрос еще недостаточно выяснен, но известно, что в полигалоидопроизводных некоторые положения га лоида благоприятны для его обмена. Так, с метилатом натрия наиболее легко (при 188°) реагируют ж-дихлорбензол, симметричный трихлорбензол и 1,2,4,6-тетрахлорбензол. Пентахлорбензол и гексахлорбензол реагируют медленнее, чем тетрахлорбензол (быть может вследствие меньшей растворимости в реакционной среде) о-дихлорбензол реагирует быстрее, чем пара-изомер тетрахлорбензол рядовой (1,2,3,4-) быстрее, чем симметричный (1,2,4,5-) [c.374]

В процессе электрохимического бромирования фенола присоединение брома протекает почти с количественным выходом с образованием смеси о- и п-бромфенолов, соотношение между которыми в значительной степени зависит от потенциала анода. По мере сдвига потенциала в положительную область количество пара-изомера уменьшается. Повышение выхода о-бромфенола с увеличением потенциала анода связывается с активирующим действием поля двойного электрического слоя на орто-положение фенола. Электрохимическое бромирование /г-бромфенола протекает с невысокой скоростью и приводит к образованию 2,4-дибром- и [c.461]

Синтез лi-бpoмтoлyoлa основан на том, что диазогруппа получается из группы, представляющей сильный орто,пара-ориетат. Однако в конечном счете диазогруппа образуется из НОг-группы, являющейся сильным ме-та-ориентантом. Это обстоятельство также можно использовать, как, например, в синтезе ж-бромфенола [c.741]

Напишите формулы строения орго-диоксибензо-ла, орто-, мета- и пара-крезолов, пара-аминофенола, /гара-бромфенола, двух таутомерных форм пикриновой кислоты, 1-окси-5-метил-2-изапропилбензола (тимола), а-амино-р-пара-оксифенилпропионовой кислоты (тирозина). [c.109]

Изменение ориентации при повышении температуры галоидирования отмечено также при бромировании и хлорировании нафталина (увеличение выхода -замещенных) и пиридина (получение а-галоидопиридинов вместо -замещенных) . В то же время при бромировании фенола в паровой фазе образования заметных количеств ж-бромфенола с повышением температуры отмечено не было . С повышением температуры лишь увеличивается содержание о-бромфенола в смеси орто- и пара-изомеров. Достоверного объяснения во всех случаях этот факт нарушения типа ориентации пока не находит. [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология