Хлорбензойные кислоты орто, мета

Все три хлорбензойные кислоты хорошо кристаллизуются орто-соединение имеет т. пл. 138°, мета-соединение 153°, пара-изомер 234°, Как видно из приведенных в табл. 28 констант диссоциации, введение в молекулу бензойной кислоты атомов галоида, являющихся отрицательными заместителями, усиливает кислотный. характер соединения. [c.656]

ХЛОРБЕНЗОЙНЫЕ КИСЛОТЫ С1СбН,СООН. Для орто-, мета- и пара-изомеров ( л 140,6, 155—156 и 238°С соотв. не раств. в воде, легко раств. в эф., абс. сп., ацетоне, этилацетате, плохо — в бензоле, U, S2, лигроине. Получ. кислотный гидролиз хлорбенэотрихлоридов (кат.— РеСЬ) окисл. хлортолуолов азотной или хромовой к-той, Ог воздуха. Примен. в синтезе гербицидов, красителей, лек, ср-в, [c.659]

Понятия заместителя и функциональной группы широко применяют в химии, особенно в органической. Так, в бензойной-кислоте карбоксильную группу рассматривают как функциональную группу, так как большинство химических реакций, в которых участвует эта кислота, включают карбоксильную группу. В п-хлорбензойной кислоте атом хлора влияет на относительные скорости многих реакций, протекающих с участием карбоксильной группы, но обычно не влияет на действительный механизм реакции. Поэтому атом хлора рассматривают как заместитель. Было бы естественным, если бы атом хлора оказывал аналогичное влияние на относительные скорости целого ряда реакций, включающих карбоксильную группу. Сравнение влияния одной и той же серии заместителей на относительные скорости ряда довольно близких реакций приводит к так называемым соотношениям свободной энергии, из которых наиболее известно уравнение Гаммета. Если сравнить логарифмы скоростей гидролиза эфиров с логарифмом отношения констант диссоциации соответствующих кислот, то найдем, что данные для мета- и пара замещенных кислот и эфиров лежат на прямой, в то время как данные для орто-замещенных соединений и алифатических кислот и эфиров лежат вне линии. Эта прямая определяется соотношением [c.339]

Как и следовало ожидать кислотные свойства бензойной кислоты усиливаются от введения галогена, что доказывается увеличением константы диссоциации К для бензойной кислоты равно 0,006, для о-хлорбензойной кислоты 0,132, для м-хлорбензойной кислоты 0,0155 и для п-хлорбензойной кислоты 0,0093. Отсюда видно, что атом хлора в орто-положении оказывает наибольшее влияние, в положении же пара — наименьшее величина К для мета-кислоты представляет среднее значение. [c.464]

Прн разделении изомеров хлорбензойной кислоты лучшие результаты были получены при использовании полиэфирных жидких фаз, особенно 1,4-полибутандиолянтарат, На испытанных жидких фазах порядок выхода изомеров хлорбензойной кислоты одинаков пара-, мета-, орто- и соответствует увеличению дипольных моментов и росту их констани диссоциации. [c.77]

Если обе группы благоприятствуют замещению в одно и то же положение, электрофильная атака будет направлена именно в это положение (см. ниже). Так, п-хлорбензойная кислота реагирует с электро-фильными агентами в орто-положении к хлору и в мета-положепштл к карбоксилу, т.е. [c.42]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология