Дегидрогалогенирование винилгалогенидов

Дегидрогалогенирование дигалогенидов или винилгалогенидов [c.411]

ИЗ ДИГАЛОГЕНИДОВ И ВИНИЛГАЛОГЕНИДОВ (ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ) [c.175]

Как и большинство Е2-реакций, дегидрогалогенирование винилгалогенида происходит при тракс-расположении уходящих групп. [c.361]

Дегидрогалогенирование винилгалогенидов проходит в жестких условиях при нагревании в присутствии щелочей или, лучше, амидов щелочных металлов [c.174]

Первая стадия представляет собой важный метод получения ненасыщенных галогенидов. Такие ненасыщенные галогениды с галогеном у двойной связи называются винилгалогенидами, и они очень инертны (разд. 26.7). Следовательно, в мягких условиях дегидрогалогенирование останавливается на стадии винилгалогенида в более жестких условиях (при использовании более сильного основания) образуется алкин. [c.234]

A. Получение кумулированных двойных связей. В результате дегидрогалогенирования винилгалогенидов действием оснований можно получать аллены [ hem. Rev., 67, 321 (1967)], однако обычно реакция приводит к ацетиленовым соединениям (разд. 1.4.1.1.5) [c.172]

Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенпроизводных с помощью основания в ряде случаев приводит к алкинам. Эта реаК ЦИЯ является гранс-элиминированием, и первая ее стадия проте кает гладко как с трео-, так и с эригро-дигалогенидами с образованием (Z)- и ( )-винилгалогенидов, соответственно. На второй стадии элиминирования (Z)-изомер образует только алкин (схема 66), а более устойчивый ( )-изомер превращается в смесь алкенов и изомерных алкинов, целиком или частично образующихся в результате алленовой перегруппировки (схема 67). (Z)- и ( )-Изо< меры 9(10)-бромоктадецен-9-овой кислоты плавятся при 37 и 8°С, соответственно. [c.56]

При умеренных температурах (70-80 °С) реакция останавливается на стадии получения винилгалогенида. Если реакция протекает в жестких условиях (150-200 °С), конечным продуктом является алкин. Дегидрогалогенирование арилгалогеналкенов идет значительно легче. В этом случае, как правило, достаточно нагревания при температуре кипения соответствующего спирта. [c.308]

Получение тройных связей углерод — углерод. Классический способ получения тройной связи углерод — углерод состоит в элиминировании молекулы галогеноводородной кислоты из винилгалогенида, который чаще всего не выделяется реакция проходит непосредственно с 1,2-дигалогенпроизвод-ными, которые образуются при присоединении галогена к двойной связи О. R., 5, 1 Ang. Gh., 72, 391 (1960) Ang. h. I. E., 4, 49 (1965)]. Тройная связь может быть получена также при двукратном дегидрогалогенировании геж-дигалогенпроизвод-ных, получаемых из альдегидов или кетонов. [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология