Антрацен, образование с малеиновой кислотой

Диазотирование антраниловой кислоты приводит к образованию цвиттер-иона или циклического ацилдиазотата. Это соединение неустойчиво и распадается с выделением азота и диоксида углерода. При этом образуется высокореакционноспособное промежуточное соединение, так называемый бензин , или дегидробензол (Л). Активный дегидробензол реагирует с этанолом, давая фенетол, с диэтиловым эфиром малеиновой кислоты образуется замещенный бензоциклобутен и с антраценом — триптицен. [c.255]

С п-бензохиноном и имидом малеиновой кислоты получаются продукты присоединения, аналогичные аддукту антрацена с малеиновым ангидридом. Аддукт антрацена с бензохиноном XXIX может быть восстанов.лен алюмогидридом лития или изопропилатом алюминия Б 9,10-(о-фенилен)-антрацен (триптицен). Хинон XXX, получающийся из аддукта XXIX, присоединяет следующую молекулу антрацена с образованием соединения XXXI. [c.287]

Причину торможения указанных частных реакций связывают ч конкурирующими процессами окисления фенантрена в 9,10-фенантренхинон и флуоренон и окисления антрацена в антрахинон на одних и тех же активных центрах катализатора. Благодаря более высокой адсорбционной способности антрацен реагирует на них в первую очередь. Такая же конкуренция, но в меньшей степени.и при больших концентрациях антрацена идет на активных центрах другого рода, ответственных за образование фталевого ангидрида. Вместе с тем, антрацен не адсорбируется на активных центрах, ответственных за протекание частных реакций окисления фенантрена в флуоренон и ангидриды 1,2-нафта-линдикарбоновой и малеиновой кислот, и потому не влияет на скорость этих реакций. [c.23]

Антрацен легко реагирует с малеиновым ангидридом с образованием вещества igHiaOa, которое при гидролизе дает дикарбоновую кислоту isHuOi- Какова наиболее вероятная структура полученных соединений [c.203]

Барнетт, Гудуэй, Гиггинс и Лоренс [J. hem. So . 1934, 1224 Zbl. 1934, II, 2527] изучали влияние заместителей в антрацене на его способность к диеновым синтезам. Оказалось, что на образование продуктов присоединения малеинового ангидрида — именно на образование ангидрида а, р-эндо-9,10-дигидроантрацен-янтарной кислоты (I) — атомы хлора или метильные группы в боковых кольцах или один мезо-субституент влияют мало, но два мезо-заместителя могут мешать ему очень сильно. На основании отношения продукта присоединения из 9,10-дихлорантрацена к реакции Фриделя и Крафтса можно было предполагать, [c.81]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология