Дифенилэтаны реакция с хлористым алюминием

В данном исследовании мы поставили перед собою цель изучить механизм реакции конденсации бензола и его гомологов с хлористым этиленом в присутствии хлористого алюминия и доказать строение образующихся продуктов. Нам удалось установить, что наряду с сим. дифенилэтаном продукты реакции содержат более сложные жирноароматические углеводороды. Количественное соотношение последних зависит от условий реакции. [c.315]

В предыдущей статье (см. стр. 311) мы привели результаты исследования каталитического расщепления симметричного дифенилэтана под влиянием хлористого алюминия и показали, что дифенилэтан подвергается несимметричному расщеплению. Нам казалось интересным исследовать, является ли данная реакция характерной для всех гомологов дифенилэтана. С этой целью мы изучили реакцию каталитического расщепления симметричного дитолилэтана. [c.325]

Побочным продуктом в этой реакции является асимметрический дифенилэтан. Оба указанных соединения образовались при реакции хлористого этилидена с бензолом и хлористым алюминием [45]. [c.427]

При введении хлористого винила в суспензию хлористого алюминия в бензоле при низкой температуре образуются 1,1-дифенилэтан, небольшое количество 9,10-диметил-9,10-дигидроантрацена и главным образом окрашенные в зеленый цвет флюоресцирующие смолы [1005, 1093] (ср. стр. 58). Превращение, по-видимому, объясняется катионоидными реакциями между хлористым винилом и бензолом, которые аналогичны реакциям алкилирования ароматических углеводородов олефинами. В этом случае сначала образуется а-хлорэтилбензол. На следующей стадии хлорэтилбен-зол реагирует с второй молекулой бензола, а также в незначительной степени димеризуется, образуя антраценовое производное. В конечном итоге происходит образование смол. Отщепляющийся хлористый водород при каталитическом влиянии хлористого алюминия может превращать исходный хлористый винил в хлористый этилиден, который реагирует далее с одной или с двумя молекулами бензола в соответствии с приведенной ниже схемой. Если реакцию вести при более высокой температуре (60—70°) или если в бензоле растворить немного йода, выход диметилдигидроантрацена повышается [c.255]

Реакция конденсации хлористого этилена с бензолом в присутствии хлористого алюминия впервые была осуществлена в 1879 г. [Ч в качестве главного продукта реакции был выделен сим. дифенилэтан. В дальнейщем было установлено, что наряду с сим. дифенилэтаном всегда получаются смолообразные продукты, образующиеся в результате дальнейшей конденсации. Исследованием данной реакции занимались Б. Н. Дашкевич [2], А. Л. Клебанский и Г И. Мироненко[3] и В. В. Коршак, Г. С. Колесникова и А. В. Харчевникова [ ]. [c.315]

В 1886 г. Аншютц[ ] изучил реакцию взаимодействия тетрабром-этана с бензолом в присутствии хлористого алюминия. Он выделил из реакционной смеси путем перегонки антраиен, 1,1-Дифенилэтан и бромбензол. В одном из опытов ему удалось выделить 1,1,2,2-тетра-фенилэтан. Для объяснения образования антрацена Аншютц предложил известную схему реакции, которая явилась одним из важнейших доводов в пользу формулы антрацена, предложенной Гребе и Либерма-ном Р1, со связями между мезоатомами углерода. [c.1020]

Сырец, полученный при действии безводного хлористого алюминия на смесь бепзола с хлористым этиленом, делится на две фракции, из которых одна перегоняется в пределах 80—280°, а другая—выше 280°. Первое из указанных веществ содержит небольшое количество этилбензола во втором имеется фракция, кипящая выше 340°, которая, может бьпч., является трифепилэтаном [132]. Дифенилэтан с т. пл. 52,5° и т. i hh. 276—277° также является одним из продуктов реакции [133]. Из бромистого этилена и толуола в присутствии хлористого алюминия был получен дитолилэтан, С Н (С Н СНз),, кипящий при 297—300°[134]. Подобным же образом из мезитилена и бромистого этилена был получен димезн-тилэтан, плавящийся при 117—118° [135]. [c.118]

Другими продуктами реакции с бензолом и сн.м.-тетрабромэтапом являлись бромбензол, аснл.-дифенилэтан и антрахинон [42]. Образование бромбензола указывало на отщепление брома от четырехбромистого соединения. Дифенилэтан мог образоваться при взаимодействии бензола с частично дебромированным соединением. Было показано, что при действии хлористого алюминия на см.и.-тетрабромэтан образовался 1,1-ди-бром-2-бромэтан. Однако непосредственная конденсация этого соединепия с бензолом и хлористым алюминием дает дибензил [43]. [c.426]

Одновременно образуется также дибензил. Однако если дегалоиди-]юванный продукт—стирол—нагревать с бензолом и хлористым алюминием на водяной бане, то получается асмл<.-дифенилэтан. Течение ука- анной выше конденсации до некоторой степени соответствует конденсации тетрабромистого ацетилена и бензола, так что можно допустить такую последовательность этих двух реакций [c.427]

Конденсация двугалоидозвмещенных этиленов с ароматическими углеводородами мон ет итти в присутствии хлористого алюминия с образованием ряда пластических продуктов, известных под обозначением AFX. Ароматические углеводороды, имеющие боковые цепи, из одного атома углерода, например толуол или ксилол, не вступают в эту реакцию. Предполагается, что полимер состоит из групп НаС— jH Hj или (Ha )2 ,Hj (СН2)г был выделен снж.-дифенилэтан как продукт первых стадий реакции [45], [c.813]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология