Ньюмена отщепление

Рассмотрим возможные направления реакции отщепления порознь для каждой конформации. Диаграммы Ньюмена для диаксиальной конформации представлены по связям 2— 1 и Са—С3 [c.205]

Конформации вгор-бутилтриметиламмониевого катиона в момент отщепления протона от метильной группы [формула (81)] и от метиленовой группы [формула (82)] можно изобразить формулами Ньюмена (83) и (84), (85) соответственно [c.181]

Предпочтительное транс-отщепление наблюдается в реакции алкоголятов с дейтерированным бромдифенилэтаном. Для эритро-формы проекция Фишера отражает энергетически крайне невыгодную, сполна заслоненную конформацию. Самой выгодной действительной конформацией будет та, в которой оба фенила трансоидны. Путем поворота вокруг простой С—С-связи мы приходим к этой конформации, изображенной в проекции Ньюмена. При этом обнаруживается, что в транс-положении к брому находится дейтерий. Атака молекулы ионом алкоксила приводит [c.203]

Мономолекулярное отщепление в большинстве случаев нестереоспецифично, в то время как при бимолекулярном отщеплении важную роль играют пространственные факторы. Они проявляются прежде всего в виде стереоэлектронных требований — необхотмост определенной пространственной ориентации участвующих в отщеплении электронных орбиталей. Чаще всего реакции гетеролитического 1,2-отщепления по механизму Е2 осуществляются при трансоидном расположении участвующих в реакции групп. Запишем соответствующую схему в двух видах — с использованием перспективных формул и формул Ньюмена [c.433]

Мономолекулярное отщепление в большинстве случаев нестереоспецифично, в то время как при бимолекулярном отщеплении важную роль играют пространственные факторы. Они проявляются прежде всего в виде стереоэлектронных требований, т. е. необходимости определенной пространственной ориентации электронных орбиталей заместителей, участвующих в отщеплении. Чаще всего реакции гетеролитического 1,2-отщепления по механизму Е2 осуществляются при трансоидном расположении участвующих в реакции групп. Запише.м соответствующую схему с использованием перспективных формул и формул Ньюмена (схема 15). По схеме трансоидного отщепления обычно протекает отщепление галогенов, галогеноводородных кислот, воды. [c.267]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология