Ньюмена проекции

Рис. 41. Молекула дихлорэтана в проекции Ньюмена

Рис. 31. Проекция Ньюмена молекулы бромистого этила.

Проекции Ньюмена удобны и широко используются для изображения конформаций. [c.40]

Изобразим структуру этана в перспективном чертеже и проекциями Ньюмена [c.30]

В простейшем случае этана можно предвидеть существование двух конформеров, модели которых изображены на рисунке 8. Для изображения этих моделей пользуются условными формулами. В верхней части рисунка 8 две конформации (два поворотных изомера, или конформера) представлены в перспективной проекции левый атом углерода в каждой из двух схем надо представлять себе ближе к наблюдателю, чем второй (правый) углеродный атом каждой пары. Таким образом, связь С—С уходит вдаль слева направо. В нижней части рисунка та же пара поворотных изомеров представлена в иной проекции — при рассмотрении вдоль связи С—С. При этом исходящие из центра круга линии изображают направление валентностей первого (ближайшего к наблюдателю) углеродного атома, а высовывающиеся из-за круга линии — валентности второго (удаленного) углеродного атома. Такие условные изображения называются формулами Ньюмена. [c.69]

В скольких стереоизомерных формах существует 1,4-цикло-гександикарбоновая кислота Изобразите все формы в виде проекций Ньюмена и укажите наиболее устойчивую из них. [c.185]

Эти акцепторы обнаруживают способность разделять энантиомеры алкиламмониевых солей первичных аминов путем комплексообразования. С помощью проекций Ньюмена удалось предсказать, что (/ )-донорно-(о, о)-акцепторный комплекс более устойчив. [c.274]

Торсионным, или диздральным, углом называется угол между связями (в проекции Ньюмена), исходящими от атомов, связь между которыми является осью внутреннего вращения. Так, например, торсионный угол заслоненной конформации молекулы этана равен 0°, а заторможенной — 6(г, [c.75]

Рнс. 26. Три важные конформации бу- Рис. 27. Наиболее стабильная, так тана в проекции Ньюмена. называемая зигзагообразная конфор- [c.77]

Для изображения таких поворотных изомеров (конформеров) используют условные формулы (проекции) Ньюмена [(8а) и (9а)]. Рассматриваемые конформеры энергетически неравноценны заслоненная конформаиня на 11,7 кДж/моль богаче энергией, чем заторможенная. [c.111]

В аксиальной конформации наблюдается значительное отталкивание электронных облаков заместителя и аксиальных водородных, атомов. С другой стороны, в этой конформации заместитель испытывает бутановое гош-вза-имодействие, суть которого становится понятной при рассмотрении проекций Ньюмена для метилциклогексана [c.133]

Более сложная картина возникает в том случае, когда карбонильная группа связана с асимметрическим центром. Присоединение ведет к образованию диастереомера, образующегося при появлении нового асимметрического атома углерода. Для предсказания его конфигурации используется следующее правило. Для исходного кетона строится проекция НьюМена вдоль связи, соединяющей карбонильный углерод с асимметрическим. Карбонильная группа вращается пока связь С = О не расположится между средним (с) и малым (м) заместителями асимметрического центра, а R не закроет большую группу (б) тогда, согласно правилу Крама, образуется преимущественно тот изомер, который возникает при приближении вступающей группы R со стороны наименьшего заместителя [c.219]

При рассмотрении внутреннего вращения молекулу удобно изобразить в проекции Ньюмена (рис. 41) связь С—С располагается перпендикулярно плоскости рисунка, а остальные связи проектируются на этой плоскости. Угол между проекциями связей С—С1 при [c.108]

Ньюмена проекция — способ 13ображения расположения атомов или атомных групп вокруг связи, который используется для того, чтобы выделить двугранный угол между различными заместителями. Молекулу рассматривают вдоль связи между какими-либо двумя атомами и проецируют остальные связи этих атомов на плоскость бумаги, перпендикулярной к оси связи. Находящийся ближе к наблюдателю конец связи обозначают точкой пересечения ковалентных связей, образованных им, а находящийся дальше конец связи — кружком [c.208]

Термины трехцентровое связывание и четырехцентровое связывание используются для обозначения конфигурации взаимного расположения донора и акцептора. Названия не совсем правильны и недостаточно полно отражают суть дела, но удобны и поэтому широко используются [136]. В то же время они устанавливают наиболее стабильный диастереомер и указывают на возможную главную структурную особенность, обусловливающую различия в стабильности двух диастереомеров. Приведенные проекции Ньюмена показывают, что в обеих моделях донорная молекула связывается с (5,5)-акцептором тремя водородными связями между NH-гpyппaми и эфирными кислородами макроцикла. Три заместителя (малый, средний и большой) у асимметрического атома углерода распределены в пространстве таким образом, чтобы свести к минимуму влияния стерических факторов. Модель четырехцентрового связывания включает дополнительное диполь-дипольное взаимодействие с эфирной группой в результате стэкинга ароматических колец донора и акцептора. Тем не менее модель трехцентрового связывания стерически более устойчива. Причина заключается в том, что введение заместителей в 3- и З -положения делает комплекс более громоздким, а систему более селективной, благоприятствуя реализации модели трехцентрового связывания. Другими словами, когда комплекс становится более тесным из-за увеличения стерической затрудненности донора или акцептора, комплексообразование становится более стереоселективным. Вследствие этого (5,5)-акцептор склонен к выбору в качестве донорной молекулы 5-изомера. Отношение констант ассоциации диастереомеров может доходить до 18. [c.271]

Для сахаров характерен своеобразный пространственный А -эффект. Рассмотрим, его на примере маннопира-нозы, для чего построим проекцию Ньюмана по связи —Са. [c.144]

Предпочтительное транс-отщепление наблюдается в реакции алкоголятов с дейтерированным бромдифенилэтаном. Для эритро-формы проекция Фишера отражает энергетически крайне невыгодную, сполна заслоненную конформацию. Самой выгодной действительной конформацией будет та, в которой оба фенила трансоидны. Путем поворота вокруг простой С—С-связи мы приходим к этой конформации, изображенной в проекции Ньюмена. При этом обнаруживается, что в транс-положении к брому находится дейтерий. Атака молекулы ионом алкоксила приводит [c.203]

Для /ярй -аминоциклогексанола с вицинальными заместителями в диэкваториальной конформации расположение групп в проекции Ньюмена по связи Сх — Са будет [c.214]

При рассмотрении внутреннего вращения молекулу удобно изображать в проекции Ньюмена связь С—С располагается перпендикулярно плоскости рисунка, а остальные связи проектируются на плоскости рисунка. Угол между проекциями св 1зей С—С1 при этом будет равен торсионному [c.98]

Симметрия глазами химика (1989) -- [ c.96 , c.105 ]

Названия органических соединений (1980) -- [ c.19 , c.33 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.95 , c.281 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.84 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.195 ]

Основы органической химии (2007) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология