Анилин метилпроизводные

С-алкилпроизводные аминов. — С-метилпроизводные анилина (о- и га-толуидины) получают в промышленности восстановлением соответствующих нитротолуолов порошкообразным железом в присутствии каталитических количеств соляной кислоты. В прошлом, когда технология разделения изомерных нитротолуолов путем фракционной перегонки еще не была разработана, восстановлению подвергали смесь о- и я-нитротолуолов полученную смесь о- и л-толуидинов разделяли последующим превращением продуктов в оксалаты. Оксалат о-то-луидина гораздо лучше растворяется в воде и эфире, чем оксалат -толуидина. Разделение может быть осуществлено осаждением л-изо-мера рассчитанным количеством щавелевой кислоты, добавленной к эфирному раствору смеси аминов. В технике ж-толуидин готовят из д1-нитротолуола, получающегося с низким выходом при производстве о- и п-изомеров. [c.231]

Известно, что изатин-2-анил существует в двух кристаллических таутомерных формах—желто-коричневой и фиолетовой [6156, 738], —соответствующих лактамной и лактимной формам изатина. Этот анил более удобно синтезировать способом Зандмейера [615а], но он может быть также получен конденсацией индоксила с нитрозобензолом [615]. Взаимодействие О-метилпроизводного изатина или изатин-2-анила с анилином дает изатин-2,3-дианил [626]. [c.162]

В отличие от продуктов переработки других горючих ископаемых в каменноугольной смоле имеются некоторые ароматические амины (анилин, толуидины, кснлидины и др.) [54]. Из 19 возможных метилпроизводных пиридина из каменноугольной смолы выделено 17. Не выделены 3,4,5-триметилпиридин и пентаметилпиридин. [c.97]

Чистый хинолин представляет собой бесцветную жидкость с запахом, напоминающим пиридин, но более слабым и слегка сладковатым. Он гигроскопичен и при стоянии во влажном воздухе на свету приобретает желтую окраску. Пиридин в аналогичных условиях претерпевает размыкание цикла с образованием производных глутаконового альдегида. Хинолин смещивается с неполярными растворителями и мало растворим в воде (0,7 % при 20 °С). Некоторые физические свойства хинолина и его метилпроизводных приведены в табл. 16.4.2. Величина р/Са хинолина (4,9) свидетельствует о том, что он является более сильным основанием, чем анилин (4,58), но более слабым, чем пиридин (рЯа5,2). [c.209]

Анилин является слабым основанием (р/Со=9,4) по сравнению с метиламином (р/Со = 3,4). Аналогично уменьшению основности ацетами-да по Сравнению с аммиаком — ослабление основных свойств ароматических аминов может быть эмпирически отнесено за счет ненасыщенности бензольного кольца. По рассмотренным ранее причинам (см. 17.3), атом азота иона анилиния не способен участвовать в сопряжении с ароматическим кольцом, тогда как молекула свободного анилина может быть стабилизована сопряжением. Это и является причиной слабой диссоциации анилина. Ы-Метилпроизводные анилина и все три толуи-15 [c.227]

Анализируя огромный экспериментальный материал о температурах кипения ароматических аминов, на первый взгляд трудно заметить какой-либо строгий порядок изменения температур кипения в этом ряду соединений. И действительно, располагая в ряд по возрастанию молекулярного веса метилпроизводные анилина со свободной и метилированной аминогруппой, мы замечаем, что температура кипения при переходе от одного гомолога к другому колеблется в весьма широких пределах от —10 до ч-20°. Эти факты показывают, какое огромное влияние на температуру кипения ароматических аминов оказывает строение молекулы поэтому, только учитывая строение молекулы, структурные особенности этих соединений, можно установить основные закономерности иаменения их физико-химических свойств вообще и температур кипения, в частности. Поскольку такого рода исследований проведено не было, мы, исходя из представлений, которые были изложены в предыдущих сообщениях [Ч, решили установить степень влияния структурных факторов молекулы на температуру кипения. С этой целью, согласно изложенному ранее методу, исходя из температур кипения монозамещенных анилина, мы установили сначала значение коэффициентов для основных структурных элементов исследуемых соединений, которые имеют следующие значения (табл. 1) [c.1499]

Особый интерес представляет рассмотрение температур кипения метилпроизводных моно-и диметиланилина. Так, при введении метильной группы в бензольное ядро анилина, как правило, температура кипения в среднем увеличивается на 17°. Но в случае введения метильной группы к азоту первоначально наблюдается повышение, а после введения- второй метильной группы значительное понижение температуры кипения. Так, например, температура кипения о-метил-диметиланилина практически равна температуре кипения анилина, хотя это вещество имеет значительно больший молекулярный вес. Аналогичное положение наблюдается и в ряду диаминобензолов, у которых замещение водородных атомов при азоте на метильные группы приводит к значительному понижению температуры кипения так, температура кипения о-тетраметилдиаминобензола ниже температуры кипения о-фенилендиамина. [c.1503]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология