Индоксил конденсации

Некоторые синтезы индиго, в особенности те из них, для которых исходными продуктами являются производные изатина, имеют значение для получения симметрично и несимметрично замещенных производных индиго. Так, например, индоксил (V) при конденсации с хлорпроизводным. изатина (IV) или с иза-тин-2-анилом (ХХХП) дает индиго. В этой реакции можно исполЕ,зовать соединения, замещенные в ароматическом ядре, что позволяет получать разнообразные по структуре индигоиды. [c.194]

Первый представитель этого класса соединений, индоксил, является довольно нестойким веществом желтого цвета (т. пл. 85°), обладающим сильным фекальным запахом. Его неустойчивость особенно видна на примере быстрого осмоления при нагревании или при обработке соляной кислотой [605]. В общем реакции индоксила соответствуют тем, которые можно было бы ожидать для вещества, существующего в двух таутомерных формах (I) и (1а). Индоксил вступает в обычные, типичные для кетонов конденсации, образует простые и сложные эфиры, дает темнокрасное окрашивание с хлорным железом и растворяется в разбавленных растворах щелочи, из которых можно выделить кристаллические соли щелочных металлов [606], [c.145]

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Например, индоксил и нитрозобензол (VI) дают изатин-2-анил (VII), который гидролизуется в изатин [567]. Этот тип конденсации был открыт на примере нитрозоантипирина [616]. [c.149]

В качестве кислотного средства для конденсации можно пользоваться- уксусным ангидридом индоксил при этом образуется в виде ацетильного производного 242. [c.762]

Важное место среди конденсаций с водоотнятием занимают реакции получения индоксила (I) нз фенил-(соотв. арил-)глицина или так называемые индоксиловые плавы, открывающие путь синтеза индиго из анилина, а не из антраниловой кислоты. [c.436]

Индирубин, или индиго красный, сопровождающий природный индиго, получается также синтетически конденсацией индоксила с изатином. [c.656]

В первом методе синтеза, предложенном Гейманом в 1890 г., исходным материалом служит анилин. При конденсации его с хлоруксусной кислотой получается фенилглицин, который ирн щелочном плавлении образует индоксил [c.695]

Важное место среди конденсаций с отнятием воды занимают реакции получения индоксила (I) из фенил-(вообще арил)-глицина. Это так называемые индоксиловые плавы, — один из важнейших процессов в синтезе индиго из анилина. Общую схему реакции с фенилглицином можно выразить следующим образом [c.755]

Получение и формула. Конденсация натриевой соли индоксила с пропионо. вым ангидридом и последующая перекристаллизация из этилового спирта. [c.158]

В практике синтеза кубовых красителей (индигоидных) весьма обычным является метод конденсации производных индоксила (I) в лейкосоединения (II), которые далее с большой легкостью окисляются в красители (III) [c.726]

Легко заметить, что этот случай близко напоминает описанные только что конденсации фенолов. Обычно такие конденсации осуществляются в щелочной среде при продувании воздуха через раствор индоксила. [c.726]

В качестве первого индигоидного красителя следует упомянуть красное индиго оно изомерно индиготину и сопутствует е.му в природном сыром нндиго. Этот краситель, которьи можно получить синтетически путем конденсации индоксила с изатином, не имеет практического значения [c.699]

Известно, что изатин-2-анил существует в двух кристаллических таутомерных формах—желто-коричневой и фиолетовой [6156, 738], —соответствующих лактамной и лактимной формам изатина. Этот анил более удобно синтезировать способом Зандмейера [615а], но он может быть также получен конденсацией индоксила с нитрозобензолом [615]. Взаимодействие О-метилпроизводного изатина или изатин-2-анила с анилином дает изатин-2,3-дианил [626]. [c.162]

Далее нужно отметить технически важную конденсацию фенил-г л и ц и н-о-к арбоновой кислоты в индокс иловую кислоту при помоищ едких щелочей [c.146]

Будучи зеркальным отражением оксиндолов, индоксилы способны конденсироваться по альдольному типу по положению 2 либо при использовании ацетата их енольной формы и основного катализатора [203], либо в виде самого индоксила в кислых или основных условиях [204]. При восстановлении боргидридом или дегидратации этих алкилиденовых продуктов конденсации можно получить 2-замещенные индолы. [c.443]

Реакции конденсации. Окрашенные продукты конденсации индоксила (I) с альдегидами или кетонами (II), получающиеся в присутствии кислоты или при нагревании, называются индогенидами (III) [6146]. [c.150]

Расщепление индиго на индоксил и антраниловую кислоту с последующей конденсацией и циклизацией в оксихиндолин и восстановлением в хиндолин. [c.235]

Превращение индиго в изатин и индоксил с последующей конденсацией и циклизацией в хиндолинкарбоновую-11 кислоту. Последнее объяснение кажется наиболее вероятным (см. схему на стр. 236). [c.235]

Примерами конденсации Кляйзена могут быть реакции [(548) + H 00 2Hs-> (549)] и [(553 Z = S) 4- СНзСООСгНь- -> (550)]. Алкилирование индоксила (553 Z = NH) приводит к структуре (552) или (554) ацилированием уксусным ангидридом или хлористым ацетилом индоксила, а также его О- и S-аналогов получают 0-ацетильные соединения (553 551). [c.199]

Некоторые примеры восстановления этих соединений были приведены выше. В циклических ангидридах и имидах одна карбонильная группа обычно восстанавливается легко (примеры 599 - 600 601->602), Индоксил и его О- или 8-аналоги можно восстановить цинком в уксусной кислоте в индол изатин действием гидросульфата натрия восстанавливается до диоксиндола (42), амальгамой натрия или электролитически до оксиндола (4(3) и цинком в уксусной кислоте до изатида (561) соединение (561) образуется, вероятно, в результате конденсации диоксиндола с изатином (см. стр. 202). [c.203]

Аналогично оксиндолу индоксил депротоннруется в а-положение к карбонилу, т. е. в а-положение индольного ядра, что облегчается образованием аниона, стабилизованного вкладом индольного резонанса. 3-Ацетоксииндол ( ацетат индоксила , 83) [162] лучше сохраняется, чем сам индоксил, и может быть с успехом использован как его предшественник в реакциях конденсации [163] см. схему (88) . [c.536]

Конденсация анилина с натриевой солью хлоруксусной кислоты приводит к фенилглицину, который циклизуется при нагревании со щелочными агентами (едким кали, смесью едкого кали и едкого натра или амидом натрия) эта операция является наиболее ответственной. Далее индоксил окисляется кислородом воздуха в индиго. [c.552]

Упражнение 28-26. Образование индиго при окислении индоксила в щелочном раст воре может быть представлено последовательностью реакций, включающей образование изатина и взаимодействие этого вещества с индоксилом по типу альдольной конденсации. [c.460]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология