Диметилиндол синтез

Синтез индолов по Фишеру можно провести очень просто и в отсутствие кислых катализаторов путем нагревания фенилгидразона в Э. [4]. Фенилгидразон ацетофенона дает 2-фенилиндол при кипячении в течение 48 час с выходом 54% фенилгидразон метилэтилкетона образует 2,3-диметилиндол с выходом 70% уже при кипячении [c.255]

Для синтеза индолов по Фишеру могут быть использованы альдегиды и кетоны различного строения. Например, при использовании циклогексанона получается производное карбазо-ла (71), а при использовании метилэтилкетона — преимущественно 2,3-диметилиндол (72), а не 2-этилиндол, так как в соответствии с правилом Зайцева енамин (73) термодинамически более устойчив, чем енамин (74). [c.529]

Предложите способы синтеза а) 2,3-диметилиндола, б) 6-метокси-8-нитро-хинолина, в) 8-хлорхинолина. [c.280]

Синтез из фенилгидразонов а-кетонокислот, содержащих метинную группу, соседнюю с кетоногруппой. Этот метод, конечно, тесно связан с только что рассмотренным. Бруннером [369] был получен фенилгидразон а-кетоно-Р-метилмасляной кислоты (I) при нагревании его со спиртовым раствором серной кислоты было синтезировано производное индола, вначале описанное как скатол, но позднее идентифицированное как 2,3-диметилиндол (IV) [350]. Робинсон и Сугиноме [370] получили этиловый эфир соединения I по реакции Яппа—Клингема а между изопропилацетоуксускым эфиром (VI) и хлористым фенилдиазонием (V). [c.64]

Задача 25.7. Предложите схему синтеза 2,5-диметилиндола по методу Фишера. [c.461]

Другой тип активации проявляется в повышенной кислотности протонов алкильных заместителей в положении 2. Метильная группа в положении 2 в 2,3-диметилиндоле селективно подвергается кислотно катализируемому дейтерообмену эта и другие реакции согласуются с существованием таутомерного равновесия 83 84 для 2-метилиндолов. Замечательным примером подвижности протонов метильной группы в положении 2 может служить ацилирование имина 85 сначала образуется неустойчивый диен 86, который затем вступает во внутримолекулярное циклоприсоединение Дильса—Альдера [132]. Эта реакция открывает удобный путь синтеза сложных индольных алкалоидов. [c.279]

Фишера для синтеза индолов. Действие конденсируюш,их агентов (хлористый цинк, соляная или серная кислота) на фенилгидразон метилизо пропилкетона (II) приводит к образованию индоленина (III), из которого обработкой диметилсульфатом получается соединение I. Второй путь заключается в осуш,ествлении синтеза Фишера с фенилгидразоном метилэтилкетона и метилировании полученно го 2,3-диметилиндола бромистым метилом в метиловом спирте. Подобно другим основным красителям, Астрафлоксин РР непрочен к свету, но красители этого ряда получили распространение из-за чистоты оттенка и хорошей прочности к стирке и щелочам. [c.1336]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология