Фенилгидразон ацетофенона, реакция

Индольные производные из фенилгидразонов обычных алифатических, жирноароматических и алициклических кетонов образуются весьма гладко. Так, выходы 2-метилиндола из фенилгидразона ацетона в зависимости от условий проведения реакции составляют от 53 до 80%, выходы 2-фенилиндола из фенилгидразона ацетофенона—от 67% до почти количественного, а [c.13]

Все вышеперечисленные конденсирующие средства имеют кислый характер, и это хорошо согласуется с современными взглядами на механизм этой реакции. Однако в двух случаях отмечено образование индолов из арилгидразонов в присутствии щелочи. Так, было найдено,что при нагревании фенилгидразона ацетофенона со спиртовым раствором этилата натрия в течение 16 час. образуется с 40%-ным выходом 2-фенилиндол . Совершенно аналогично фенилгидразон ацетона в условиях реакции Кижнера дает 2-метилиндол . [c.46]

Таким же образом можно представить схему реакции превращения фенилгидразонов ацетофенона (образование а-фенилиндо-ла) и пропионового альдегида (образование р-метилиндола). [c.595]

Фенилгидразон ацетофенона (827]. Эквимолярные количества эцето-фенона (40 з) и фенилгидразина (36 е) нагревают 1 ч на паровой бане. Горячий продукт реакции растворяют в 80 мл этилового спирта. При охлаждении льдом а трении стеклянной палочкой о стенки сосуда фовшлгидразон кристаллизуется. Его промывают 25 мл этилового спирта выход 54—57 г еще 4—10 г фенилгидр-азопа получают при упаривании маточного раствора и промывного спирта- Фенилгидразон сушат в вакуум-эксикаторе над СаС1а общий выход 61—В4 г (87—91% от теоретического) т. пл. 105—106° С. [c.475]

Фенилгидразон (XIX) в своей таутомерной форме (XX) претерпевает пе1.е-группировку ор/по-бензидинового типа, образуя диамин (XXI). Последний в форме имина или, что более правдоподобно, в виде кетона СХХ И), после гидролиза претерпевает внутримолекулярную конденсацию с образованием индолина (XXIII), который отщепляет аммиак или воду и дает индол (XXIV). На примере синтеза 2-фенилиндола (XXV - XXX) из фенилгидразона ацетофенона показано применение реакции Фишера для получения простейших производных индола. [c.11]

Другим интересным примером реакции Э. Фишера является превращение арилгидразонов в индольные производные под влиянием магнийорганических соединений. Так, было найдено, что при действии фенилмагнийбромида на фенилгидразоны ацетофенона и ацетона образуются соответственно 2-фенил- и 2-метилин-долы . Аналогичная реакция была проведена с фенилгидразона-ми алициклических кетонов (образование тетрагндрокарбазолов и [c.46]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Легради [53] предложил метод определения кетосоединений при совместном присутствии, основанный на различии в поведении фенилгидразонов этих соединений в реакции окисления броматом калия в солянокислом растворе. Кетосоединения, образующие динитрофенилгидразоны, устойчивые в присутствии бромата калия в солянокислом растворе, можно отличить от соединений, дающих неустойчивые производные. Это позволяет обнаружить, например, формальдегид в присутствии аце-тальдегида и -хлорацетофенон в присутствии ацетофенона. [c.172]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология