Нитрон, дипольный момент

Еще более понижаются по сравнению с рассчитанными для биполярных форм дипольные моменты тех N-окисей, молекулы которых содержат двойные связи и ароматические циклы. Например, дипольный момент N-окиси пиридина (III) равен 4,18 D [151], хинолина (IV) 4,00 D [152], а нитрона (V) 3,37 D [150]. Причина заключается в рассредоточении зарядов, локализованных в насыщенной структуре (I) на координационной связи, по сопряженной системе. [c.206]

Термодинамические параметры были определены для нескольких реакций нитронов [367]. Энтропия активации лежит в пределах от —23 до —32 а. в. и согласуется по величине с предположением о многоцентровом механизме реакции. В заключение следует сказать, что необходимо широкое изучение влияния структурных изменений-в нитронах. Дипольные моменты [371] и ультрафиолетовые спектры [372] ациклических альдонитронов свидетельствуют в пользу гора с-конфигурации двух групп относительно углерод-азотной связи. Однако циклические нитроны, такие как Ы-ошсъ [c.526]

Мезо-ионная молекула другого типа представлена на схеме (IX), где Х = 0, 5 или Зе, У = Н или С1. Здесь опять величина дипольного момента (равная 4,030 для молекулы бензофура-зана, где Х = 0, =Н [152]) свидетельствует о крайне важной роли структур типа (X) и оправдывает наше определение этого соединения как мезо-ионного его символическое изображение дано на схеме (XI). Другим примером таких соединений яв ляется реактив нитрон (XII). [c.409]

Другими представителями мезоионных соединений служат производное ряда 1,2,4-триазола (II), известное под названием нитрон, и сернистый аналог сиднона (III). Среди возможных для них полярных резонансных структур наибольший вес имеют структуры (II) и (III) с отрицательным полюсом на экзоцикли-ческих фенилиминной группе и сере. В таких структурах, как и в соединении (I), пятичленный гетероцикл приобретает устойчивую шести-л-электронную конфигурацию, обусловливающую их стабилизацию и высокие значения дипольных моментов. [c.202]

Оксамид с его двумя карбонамидными группами имеет очень большой момент, равный в диоксане девяти (в бензоле ои нерастворим). Дипольные моменты, правда, больше, чем для карбоновых кислот и их эфиров, однако все же они значительно ниже, чем для молекул, которые имеют доказанную структуру биполярного иона (нитрон 7,2 В, стр. 73). Завышенные по сравнению с карбоновыми кислотами значения можно объяснить допущением (правда, не доказанным), что амиды кислот имеют своего рода цис-конфигурацию, в то время как кислоты и их эфиры имеют транс-конфигурацию (ср. стр. 97). [c.381]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология