Углеводороды ряды производных

Несколько изменено расположение материала в разделе Ароматические соединения . По аналогии с тем, как это сделано при описании ациклических соединений, и в этом разделе теперь вначале рассматриваются все ароматические углеводороды — ряда бензола (гл. XIV) и многоядерные (гл. XV), а в последующих главах — производные тех и других углеводородов. Основываясь на многолетнем опыте, авторы полагают, что в курсе органической химии для нехимических специальностей вузов выделение многоядерных ароматических соединений в отдельные главы (группа дифенила, группа нафталина и т. п.), как это принято в некоторых учебниках, нецелесообразно. Тем более, что в практикуме, который проводится, как правило, параллельно с чтением курса, производные ароматических углеводородов объединяются в лабораторные работы обычно по функциям — фенолы и нафтолы, все ароматические амины (одноядерные и многоядерные) в работах по диазотированию и азосочетанию необходимо знать амино- и оксипроизводные ароматических углеводородов ряда бензола и многоядерных и т. д. [c.8]

Несмотря на относительно большую концентрацию углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана в нефтях, синтезы их стали осу-ш ествляться лишь в последние годы. Надо сказать, что получение углеводородов ряда бицикло(3,2,1)октана связано с рядом трудностей, так как непосредственной конденсацией по Дильсу— Альдеру их получить нельзя. Все же именно эта реакция лежит в основе синтеза данных углеводородов, так как большинство бицикло(3,2,1)октанов синтезировано путем расширения одного из циклов в углеводородах (или чаш е в функциональных производных) ряда бицикло(2,2,1)гептана, получаемых конденсацией по Дильсу — Альдеру. [c.278]

Замещение водорода при атомах углерода с тройной связью на металл. Все рассмотренные до сих пор реакции ацетиленовых углеводородов аналогичны реакциям углеводородов ряда этилена. Отличительной особенностью ацетиленовых углеводородов является подвижность атомов водорода, соединенных с углеродными атомами при тройной связи. Под влиянием последней эти атомы водорода проявляют способность замещаться на металл. При этом образуются металлические производные — Так, при пропуска- [c.87]

Наиболее важный и ценный продукт термической деструкции лигнина - отстойная (осадочная) смола, образующаяся при пиролизе древесины, - обязана своим происхождением именно лигнину. Основную часть этой смолы (более 50%) составляют низкомолекулярные фенолы, такие как фенол, крезолы, пирокатехин и его моно- и диметиловый эфиры, а также фенольные соединения, имеющие в и<ард-положении к фенольному гидроксилу алкильные заместители (от С1 до Сз) и др. В составе осадочной смолы кроме фенолов обнаружены ароматические углеводороды бензол и его гомологи, стирол, конденсированные углеводороды ряда нафталина, антрацена, фенантрена (и их производные), бензопирены. Найдены также ароматические альдегиды (ванилин и др.) и кислоты. [c.457]

Эта реакция, открытая еще в начале XX века Н. Д. Зелинским, заключается в том, что углеводороды ряда циклопентана и циклогексана и их гомологи в присутствии некоторых катализаторов при повышенной температуре превращаются в ароматические углеводороды, причем в случае производных циклопентана происходит расширение цикла (из пятичленного в шестичленный) [c.258]

Вязкость и плотность алкилбензолов возрастает с увеличением числа метильных групп, а индекс вязкости падает [130]. Вязкость углеводородов ряда циклогексана при наличии в молекуле длинных алкильных заместителей, а также 1—2 метильных групп выше, чем у бензольных производных. Однако для триметил-производных закономерность оказывается обратной — вязкость бензольных углеводородов выше, а индекс вязкости ниже, чем у циклогексановых углеводородов. Таким образом, полиметилбен-золы по вязкостным свойствам подобны конденсированным аренам. [c.234]

Таким образом, здесь, как и при взаимодействии ароматических углеводородов с бромистым алюминием, слабое основание — хлористый метил — проявляет способность к образованию двух рядов производных с хлористым галлием. [c.433]

Однако скорости перегруппировок насыщенных трициклических углеводородов в жидкой фазе обычно весьма невелики. Высокий кинетический барьер, характерный для перегруппировок трициклических углеводородов в производные адамантана, позволил экспериментально определить относительную устойчивость ряда трициклических систем. Так, в равновесии между наиболее устойчивыми геометрическими изомерами пергидроантрацена и пергидрофенантрена находится 70% первого и 30% второго углеводорода [c.132]

Кроме ароматических углеводородов ряда бензола в нефтях содержатся производные полициклических ароматических углеводородов. Отдельную группу составляют смешанные углеводороды. Молекулы таких углеводородов содержат ароматические и нафтеновые кольца и парафиновые цели. [c.7]

Газообразный хлор смешивают под давлением 5—6 ama с большим избытком паров пентанов и вводят в реактор. Начальная температура равна 120° продукты реакции выходят из реактора с температурой около 300°. Продукт-сырец разгоняют, с тем чтобы выделить непрореагировавший углеводород, возвращаемый обратно в процесс, и отделить дихлорэтаны от смеси монохлоридов, которые затем используют для получения ряда производных по схеме, приведенной ниже [15, 16]. [c.85]

Межмолекулярные водородные связи в воде объясняют аномалию в температурах кипения гидридов элементов 6-й группы (Н2О, Н З. НзЗе, НзТе). От НгТе к НзЗ температура кипения понижается и только у Н2О она резко повышена благодаря ассоциации ее молекул через Н-связи. Аналогичную аномалию проявляет ННз в пятой и Нр в седьмой группе. Метан такой аномалии не проявляет. Водородная связь обра-.зуется, как правило, у гидридов сильно электроотрицательных элементов фтора, кислорода и азота. Углеводороды ряда метана С Н2 +2 не способны к участию в Н-связях, но когда в производных этого ряда [c.273]

Главной причиной экзальтаций является я—я-сопряжение кратных связей, и величина экзальтаций быстро возрастает с увеличением длины сопряженных систем. Однако частичное или полное включение сопряженной системы в цикл, а также и образование простейших ароматических структур приводит к снижению экзальтаций, так что углеводороды ряда бензола и большинство их производных не обнаруживают экзальтаций при расчете аддитивных значений по формуле Ке-куле. Правилу аддитивности подчиняются и ароматические соединения с несколькими изолированными бензольными кольцами, но соединения с конденсированными кольцами (нафталины, антрацены и т. п.) и сопряженными (непосредственно соединенными) кольцами обнаруживают экзальтации. [c.196]

Схема 14.5. Функциональные ряды производных углеводородов [c.286]

Предполагается, что органические производные переходных металлов участвуют также в серии изящных реакций, образно называемых реакциями переключения свя лей. Эти реакции типичны для сильно напряженных углеводородов. Ряд таких реакций приведен на схеме 5.9. [c.171]

Аналогичным образом перманганат калия окисляет алкины. При окислении фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, что используется для качественного определения связей С = С и С = С. Этот тест не всегда специфичен, так как аналогичную реакцию дает и ряд производных углеводородов (например, некоторые гидроксисоединения м серусодержащие производные). С той же целью используется и раствор брома в ССЬ, который также обесцвечивается в результате присоединения брома по кратной связи. Еще один индикатор алкенов — тетранитрометан [С(N02)4], при реакции с которым происходит опрашивание в желтый цвет. [c.125]

Действие металлического натрия на 1,3-дигалоидные производные алканов приводит к образованию углеводородов ряда циклопропана (Фрейнд) [c.536]

Вязкость и плотность алкилбензолов возрастает с увеличением числа метильных групп, а индекс вязкости падает. Вязкость углеводородов ряда циклогексана при наличии в молекуле длинных алкильных заместителей, а также 1—2 метильных групп выше, чем у бензольных производных. Однако для триметил- производных закономерность оказывается обратной — вязкость бензольных углеводородов выше, а индекс вязкости ниже, чем у циклогексановых углеводородов. [c.66]

Во всех синтезах углеводородов ряда норборнана участвует в качестве диена циклопентадиен (реже его алкильные производные). Хороший обзор по конденсации циклопентадиена с различными диенофилами имеется в монографии Ониш енко [72]. Сам бицикло(2,2,1)гептан легко может быть получен по реакции [73] [c.274]

Бром взаимодействует с природным каучуком подобно хлору, одновременно идут реакции замещения и присоединения. Если вести реакцию на холоду в сильно разбавленных растворах, то образуется продукт присоединения (СдНвВг ) . Раньше этому продукту приписывалась формула GjoHigBr , и соединение было известно как тетрабромид каучука. При соответствующем приготовлении оно получается в виде белого аморфного твердого вещества, которое набухает в некоторых растворителях, но растворяется лишь в нескольких растворителях, например в простейших хлорированных углеводородах. Если же его оставить стоять в течение некоторого времени в виде сухого порошка, то оно становится практически не растворимым ни в одном растворителе. Это характерно для ряда производных каучука. Дибромид каучука содержит 70,13% брома [c.223]

Ацетиленовые углеводороды ряда НС г СЕ, имеющие водород у углерода с тройной связью, дают натрий-зайащенные производные. [c.36]

Из приведенных данных видно, что при гидрогенизации нафталина и тетралина в присутствии активных гидрирующих катализаторов WS2 и WSj -f NiS на AljOg производных бензола образуется мало, интенсивно гидрируется бензольное кольцо, быстро идет изомеризация и количество углеводородов рядов бицикло [3,3,0]ок-тана (пенталана) и бицикло [4,3,0]нонана (гидриндана) в несколько [c.251]

Данные о равновесии стереоизомеров в углеводородах ряда циклогексана, имеющих геминальные заместители, приведены в табл. 14. Влияние геминальной группы особенно отчетливо сказывается на устойчивости изомеров, имеющих 1,3-диаксиальные взаимодействия [52]. Это имеет место, например, в 1,1,3,5-производных, где тракс-изомер, обладающий еаеа-конформацией, имеет энергетически очень невыгодное 1,3-взаимодействие аксиально ориентированных заместителей. [c.39]

Нефть арланского месторождения, расположенного в северо-западной части Башкирской АССР, является типичной высокосернистой нефтью этого района. Изучать углеводородный состав арланской нефти необходимо, чтобы выбрать направления ее переработки, а также использования получаемых из нее дистиллятов. Настоящая работа посвящена результатам изучения углеводородов ряда циклогексана, декалина и тетралина. Для изучения углеводородов ряда декалина и циклогексана нафтено-изопарафиновую часть фракций 180—200, 200—300 и 300—350 °С подвергали аналитическому дегидрированию на железо-платиновом катализаторе по методике, описанной в работе [8]. При дегидрировании производные циклогексана и декалина превращались соответственно в производные бензола и нафталина. Образовавшиеся ароматические углеводороды выделяли из-дегидрогенизатов адсорбционной хроматографией на силикагеле. Затем вторичные ароматические углеводороды разделяли на окиси алюминия на моно- и бициклические. Дегидрирование проводили в пять ступеней. Нафтено-парафиновые углеводороды фракций 180—200 и 200—300 °С дегидрировали в паровой фазе при 305—307 °С с объемной скоростью 0,6—0,7 ч а фракции 300—350 °С — в жидкой фазе при 315—320 °С. Из дегид-рогенизата фракции 180—200 С выделено 2,5% образовавшихся ароматических углеводородов, которые на 88,7% состоят из моноциклических и на 11,3%—из бициклических углеводородов. В пересчете на фракцию 180—200 °С циклогексановые углеводороды составляют 1,33%, декалиновые 0,17%. Из дегидрогенизата фракции 200—300° выделено 11,9% вторичных ароматических углеводородов, из которых на основе окиси алюминия получено 10,24% моноциклических и 1,66% бициклических углеводородов. Результаты дегидрирования и адсорбционного разделения дегидрогенизатов представлены в табл. 1—4. [c.19]

Распределение нафтеновых кислот по дистиллятам нефти (табл. 50) показывает, что главная масса их приходится на соляровые масла и дистилляты легких масел. Бензин практически ве содержит кислот, в керосине их также мало, но в соляровых дистиллятах количество их достигает 2% и больше. Последующие дистилляты содержат все меньшие количества нафтеновых кислот, хотя в гудроне еще можно найти до 0,3%. Опубликованные данные о содержании нафтеновых кислот в дистиллятах еще не гово-1>ят о действительном распределении кислот, так как не приво-.дятся данные о выходах самих дистиллятов. Однако, несомненно, что с увеличением температуры кипения содержание кислот падает, может быть вследствие разрушения при высоких температурах перегонки. Нафтеновым кислотам приписывалось различное строение, высказывались даже предположения, что они не являются настоящими карбоновыми кислотами, так как их некоторые производные будто бы не соответствовали производным карбоновых кислот. Общая формула нафтеновых кислот С Н2 02, и если выделить в ней карбоксильную группу, получается формула С Н2 1С00Н. Радикал кислоты соответствует, таким -образом, углеводороду С Н2 , что при насыщенности нафтеновых кислот прямо говорит о нолиметиленовой природе. Полиметиле-яовая природа нафтеновых кислот уже давно была доказана рядом производных, например аминов, хлорангидридов и др. Оставалось неясным лишь строение самого радикала кислот. [c.132]

Металлические производные углеводородов ряда ацетилена. Ацетй лен и его моноалкильные производные, т. е. алкины, отвечающие формуле R = H, обладают той особецностью, что они очень легко образуют металлоргапические соединения. В этих соединениях водород у углеродного атома, находящегося при тройной связи, замещен металлом R i = Me . У основного члена ряда — ацетилена — имеется два атома водорода, способных к такому замещению [c.77]

Общая формула ароматических углеводородов ряда бензола С Н (п>6). Однако выявленные особенности химических и физических свойств не позволяли признать структуру 1,3,5-циклогексатриена полностью справедливой. Так, бензол более охотно вступает в реакции замеще шя, а не присоещшсиня (последнее особенно характерно для ненасыщенных сосд1П енпй). Кроме того, днзамещенные вицинальные производные такого 1,3,5-циклогексагриена должны быть представлены разными изомерами, а их не обнаружили. [c.138]

Число ароматических соединений, содержащих ядра бензола, очень велико, и они находят большое и разнообразное применение. Основой их являются ароматические углеводороды, среди которых различают а) ароматические углеводороды, ряда бензола, содержащие одно бензольное ядро (oЗwoя5 )нoe), и б) многоядерные аромати- ческие углеводороды, содержащие два и более бензольных ядер. Все остальные одноядерные и многоядерные ароматические соединения являются замещенными производными соответствующих ароматических углеводородов. [c.325]

Углеводороды ряда этилена и их производные присоединяют галоидоводород по правилу Марковникова—водород направляется к наиболее гидрогенизиро-ванному углероду [c.215]

Итак, исследование кумулятивных свойств хлорированных углеводородов ряда метана, бензола, его моногалоид-ных производных, галоидозамещенных толуола и нитро-аминопроизводных фтортолуола, по данным гибели животных, не отражает истинную кумулятивную активность соединений и тем самым не позволяет правильно оценить возможность развития хронического отравления. Исследование кумуляции по изменению функциональных показателей при повторном введении ядов в частях от /ю DLso более правильно характеризует процессы кумуляции, значительно сократив срок эксперимента. [c.128]

Каталитическое диспропорционирование углеводородов ряда циклогексена с образованием соответствующих производных бензола и циклогехсана получило название реакция ЗЕЛИНСКОГО или необратимый катализ ЗЕЛИН-СКОГО> [c.203]

Недавно Масамуне с сотр. [35] получили, хотя и не в чистом виде, второй мостиковый [10]аннулен—1,5-метано [ 10] аннулен. Вещество надежно охарактеризовано рядом производных метод его получения приведен на схеме (23). Ключевой стадией синтеза является присоединение фосфоната (70) к циклооктатриенону (69), приводящее к напряженному дпгпдро [ 10] ациулену (71). Метиловый эфир 1,5-метано [10] аннулен-8-карбоновой кислоты (72) в спектре Н-ЯМР обнаруживает сигналы кольцевых протонов при 6 8,78 8,14 и 7,50 млн и сигналы протонов метиленового мостика при б —0,34 и —1,27 МЛН . В спектре Н-ЯМР соответствующего углеводорода (73) протоны метиленового мостика резонируют при б —0,45 и —0,96 МЛН . Ясно, что это диатропные системы. [c.472]

В более высококипящих нефтяных фракциях найдены гибридные моноароматические углеводороды, имеющие три (XVIII), четыре (XIX.) или пять насыщенных колец (XXI), генетически связанные с углеводородами ряда гопана. Идентифицированы также моноарены Сг —Сгэ стероидной структуры (XX). Все эти углеводороды, как и производные бензола с изо-преноидными алкильными заместителями, относятся к реликтовым соединениям, подтверждающим органическое происхождение нефти. Хотя концентрация аренов в организмах пренебрежимо -мала, они могли легко образоваться в природе в результате ароматизации на природных катализаторах с незначительным изменением углеродного скелета исходных биологических веществ. [c.243]

В последнее время кроме фталангидридного синтеза антрахиноновых производных заслуживает внимания новый путь конденсаций, исходными продуктами для которых служат хиноны и углеводороды ряда бутадиена. Эти синтезы, сближающие химию красителей с производством синтетического каучука, для стабилизации своих продуктов нуждаются в отщеплении водорода, отнимае- [c.433]

Реакции нуклеофильного замещения могут иметь место в ряду производных ароматических углеводородов, однако для прямого замещения группы X, стоящей в ядре, требуется специальная активация ядра электроноакцепторными заместителями. Исключение составляют некоторые реакции солей арилдиазония, которые при разложении дают карбокатион, способный к взаимодействию с нуклеофильными молекулами растворителя или реагента. Как известно, соли диазония нестойки и способны распадаться гетеролитически или гомолитически [c.223]