Цвиттерионы аспарагиновой кислоты

На рис. 2.1 приведены структурные формулы преобладающих при pH 7 ионизованных форм аминокислот. При таком значении pH а-аминогруппа протонирована, а карбоксильная группа депротонирована. Таким образом, при нейтральных pH аминокислоты не несут заряда, а существуют в виде цвиттерионов NH — HR— OO , обладающих значительным дипольным моментом. Четыре аминокислоты при pH 7 имеют дополнительные заряды на боковой группе аспарагиновая и глутаминовая кислоты — отрицательный, лизин и аргинин — положительный. [c.43]

Хронокондуктометрическим методом изучены кислотно-основные взаимодействия в водных растворах амфолитов. Исследованы 20 аминокислот, имеющих биполярную структуру (глицин, валин, серин, цистеин, аспарагиновая кислота и др.) амфолиты, содержащие в растворах как незаряженные молекулы, так и цвиттерионы (п- и л -аминобензойные кислоты, никотиновая кислота) и обычные амфолиты (о-, м- и п-аминофенолы). Исследованы более 100 смесей, содержащих амфолиты. [c.343]

Как видно из данных табл. 4.21, ассоциация обнаружена для взаимодействия цитозина и аденина только с L-Asp, хотя описанный механизм ассоциации не исключен и для L-Glu, L-Asn и L-Gln. Вероятно, ассоциации в данных системах препятствует электростатическое взаимодействие близко расположенных NH3 - и СОО"-групп аминокислот. В случае аспарагиновой кислоты это взаимодействие является наименее выраженным, так как данная АК имеет короткую боковую цепь, карбоксилатиая группа которой максимально жестко связывает NH3-группу. В отличие от L-Asp, L-Glu имеет две Hj-rpynnbi в боковой цепи, что придает последней подвижность и ослабляет ее взаимодействие с основной цепью. В молекулах L-Asn и L-Gln вообще нет карбоксилатных групп в боковой цепи. Таким образом, можно сделать вывод, что склонность к ассоциации за счет кислотно-основного взаимодействия между карбоксилатной цвиттерионной группой аминокислот и атомами азота аденина и цитозина уменьшается в ряду L-Asp > L-Glu > L-Asn > L-Gln. Столь различные значения величин для Ura с одной стороны, для yt, Thy и Ade - с другой, и сделанные выше заключения позволяют предполагать, что в данных системах возможность ассоциации определяется стерическим соответствием атомов, способных к взаимодействию. [c.240]

Аминокислоты существуют в водном растворе в виде динолярных ионов, называемых цвиттерионами . Например, в кислой среде глицин находится в форме СН2(МНз) СООН, а в щелочной среде — в форме H2(NH2) OO-. В изоэлектрической точке суммарный заряд молекулы равен нулю, что можно отобразить формулой СН2(КЩз)+СОО". Глицин несет заряды на а-аминной и карбоксильной группах. Большинство аминокислот обладает только этими двумя группами, но ряд аминокислот имеет и другие способные к ионизации группы. Так, дикарбоновые аминокислоты (например, аспарагиновая кислота) имеют вторую карбоксильную группу, а диаминомонокарбоновые аминокислоты (например, лизин)— вторую аминную группу. [c.21]

Когда впервые было установлено, что аминокислоты существуют как цвиттерноны, Н. Бьеррум предложил представлять константы ионизации аминокислот в цвиттерионной форме, когда константы ионизации кислот даны для групп NHg, а константы ионизации основания — для групп СОО — цвиттериона. Сопоставьте эти константы с классическими (см. Вопрос 51) и с константами ступенчатого образования кислоты, приведенными в табл. VII. 2, для соединения с одной группой СООН и одной группой NH2. Цвиттерионные константы для аспарагиновой кислоты таковы pi oi = 2,08 р/Саг = 3,94 р/Сб — 4,02. Каким уравнениям равновесия они соответствуют Есть ли какая-нибудь неоднозначность в этой форме представления констант [c.204]

Изоэлектрическая точка ряда других аминокислот, содержащих дополнительные кислотные или основные группы (аспарагиновая и глутаминовая кислоты, лизин, аргинин, тирозин и др.), зависит, кроме того, от кислотности или основности радикалов этих аминокислот. Для лизина, например, р1 должна вычисляться из полусуммы значений рК для а- и е-МН,-групп. Таким образом, в интервале pH от 4,0 до 9,0 почти все аминокислоты существуют преимущественно в форме цвиттерионов с протонированпой аминогруппой и диссоциированной карбоксильной группой. Следует отме- [c.38]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология