Хаульмугровая кислота, синтез

Аналогично электролиз смеси (+)-циклопентен-2-уксусной-1 кислоты и моноэтилбрассилата дает после омыления смеси продуктов хаульмугровую кислоту, идентичную природной [3]. Электрохимическое окислительное декарбоксилирование карбоновых кислот было использовано для синтеза олефинов. Для системы стевиол-изостевиол оставалось неясным, где находится карбоксильная группа — в положении 4 или 10. Ключевой эксперимент, доказавший положение карбоксила в положении 4, заключался в анодной реакции изо стевиевой кислоты (6) в метаноле, давшей соединения (7) и (8) с выходом 65 и 25% соответственно [4]. [c.193]

Основные научные работы в области органического синтеза. Разработал (1923) метод производства катализатора на основе двуокиси платины, применяемого для гидрирования ненасыщенных органических соединений при невысоких температурах и давлениях (катализатор Адамса). Усовершенствовал (1923) реакцию Гат-термана, заменив цианистый водород и галогенид металла цианидом цинка. Установил структуру гидрокарповой и хаульмугровой кислот (1925), а также госсипола (1938)—токсичного желтого пигмента хлопковых семян. Синтезировал и доказал (1931) строение полипоровой кислоты, содержащейся в паразитирующих грибах. Исследовал природу физиологической активности марихуаны и разработал методы синтеза ее аналогов, обладающих наркотическим действием. Изучал токсичные алкалоиды растений шт. Техас, производные аитрахинона, мышьяксодержащие органические соединения. Синтезировал ряд анестезирующих веществ местного действия. Во время первой мировой войны разработал метод получения соединения, раздражающего верхние дыхательные пути (адамсит). Оно было предложено в качестве отравляющего вещества, но не нашло практического применения. [c.12]

В химическом стношен1 и хаульмугровая i гиднокарповая кислоты изучены весьма детально их свойства и превращения подробно рассмотрены в монографии (см. также более поздние работы 2 ). Строение этих кислот полностью выяснено и подтверждено синтезом их рацематов 2-32 ( )-Хаульмугровой кислоте отвечает формула (1) ее синтез был осуществлен в 1927 г. но следующей схе.ме [c.131]

Оптически активная хаульмугровая кислота, идентичная природной, 0 >1ла синтезирована в 1955 г. ( )-Циклопентен-2-ил-уксу1сная кислота была разделена с помощью бруцина на антиподы, и (-Ь)-изомер (4) был подвергнут анодной конденсации с моноэтилов з1М эфиром брассиловой кислоты полученный эфир при щелочном гидролизе дал (-Ь)-хауль-мугровую кислоту (5). Поскольку в ходе этого синтеза асимметрический центр молекулы не затрагивается, для определения конфигурации природной хаульмугровой кислоты б яло достаточ 1о установить пространственное строение исходного оптически деятельного соединения. Эту задачу удалось решить окислением (-(-)-циклопентен-2-уксусной кислоты [c.131]

Описанный полный синтез ( + )-хаульмугровой кислоты может считаться также полным синтезом ( + )-гиднокарповой кислоты, так как последняя уже была ранее получена из (-Ь)-хаульмугровой кислоты [c.132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология