Алкилиденянтарные кислоты

Конденсация альдегидов и кетонов с эфирами янтарной кислоты в присутствии основных катализаторов, приводящая к образованию алкилиденянтарных кислот, называется реакцией или конденсацией ШтоббеЧ [c.273]

Вообще говоря, 1,4-дикарбонильные соединения труднее получить, чем 1,3- (прямая конденсация) или 1,5- (присоединение по Михаэлю) дикарбонильные соединения это видно из относительно небольшого числа разработанных синтетических подходов к производным 7-оксокислот. Кислотная функция может быть введена реакцией Манниха [55] с последующим получением четвертичного амина, замещением цианогруппой и гидролизом схема (31) . Енамины реагируют со сложными эфирами а-бромкислот, образуя соответствующий замещенный енамин, который можно избирательно гидролизовать [56] с сохранением сложноэфирной функции схема (32) . Аналогична по своему принципу реакция илида а-оксопиридиния со сложным эфиром а-бромкарбоновой кислоты. В этом случае [57] получающуюся пиридиниевую соль восстанавливают цинком в уксусной кислоте схема (33) . Эквиваленты ацил-анионов сопряженно присоединяются к сложным эфирам а,р-ненасыщенных кислот. В качестве примера на схеме (34) приведена реакция, где карбонильная группа активирована и представлена в виде цианогидрина [68]. Альтернативно, ионы цианида и тиазолия можно применять в качестве катализаторов реакции альдегидов (ароматических) со сложными эфирами ненасыщенных кислот таким путем осуществлено значительное число превращений. На схеме (35) показано применение алкилиденянтарной кислоты для синтеза у-оксокислот [59] [c.207]

Смотреть страницы где упоминается термин Алкилиденянтарные кислоты: [c.111] [c.232] [c.10] [c.23] [c.59] [c.71] [c.71] [c.71] [c.73] [c.73] [c.75] [c.91] [c.94] [c.227] [c.517] [c.243] [c.348] [c.169] [c.243] [c.348] [c.683] [c.517] [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология