Конфигурации хлоряблочных кислот

В соединении, содержащем два асимметрических атома углерода, абсолютная конфигурация при каждом из них может быть как Л-, так и 5-. Следовательно, возможны следующие сочетания конфигураций Л,Л-, 5,5-, / ,5- и 5,/ -. Это соответствует четырем пространственным изомерам. Для хлоряблочной (хлоргидрокси-янтарной) кислоты, например, эти изомеры могут быть представлены следующими проекционными формулами [c.441]

Так, для хлоряблочной кислоты НООС—СНС1—СН(0Н)—СООН можно написать четыре стереоизомера [(I)—(IV)], отличающихся конфигурациями у асимметрических атомов углерода [c.437]

В молекуле хлоряблочной кислоты находятся два асимметрических атома углерода, и для нее известно 4, т. е. 2-, стереоизомера. Если в молекуле находится три асимметрических атома, то число стереоизомеров равно 8, т. е. 2 , так как третий асимметрический атом может комбинироваться с каждой из четырех предыдущих форм в двух различных конфигурациях [c.300]

Довольно общим является правило, согласно которому кольцо окиси этилена образуется предпочтительно даже в тех случаях, когда в молекуле присутствуют другие гидроксильные группы. Точно так же как бимолекулярное нуклеофильное замещение у атома углерода сопровождается вальде-новским обращением, отщепление галогена с замыканием окисного цикла происходит с обращением конфигурации атома углерода, теряющего галоген [45, 58—60]. Таким образом, замыкание цикла происходит за счет транс-отщепления элементов галогеноводорода. Так, из зритро-галогенгидринов— З-бромбутанола-2 ХЫУ [45], хлоряблочной кислоты Х .У [59] и бромгидрина стильбена ХЬУ1 [60] получаются транс-окиси [c.12]

С тех пор абсолютные конфигурации других оптически деятельных соединений рассматривались как соответствующие либо правовращающему, либо левовращающему антиподу глицеринового альдегида, в результате чего возникли два ряда кон-фигуративно родственных соединений — )-ряд и -ряд (см. также стр. 560). При этом корреляция конфигураций различных веществ чаще всего осуществлялась химическим путем. Например, ( + )-глицериновый альдегид был окислен в (—)-глицериновую кислоту, которая была получена также из (-Ь )-изосери-на при его диазотировании ( + )-изосер н в свою О чередь был дезаминирован с образованием (—)-молочной кислоты и получен из ( + )-винной кислоты через (—)-хлоряблочную и ( + )-яб-лочную кислоты [c.592]

До сих пор мы рассматривали стереохимию соединений с одним асимметрическим углеродным атомом. Исключение представляли винные кислоты, содержащие два таких атома, но мы не фиксировали внимания на этом обстоятельстве. Переходим к рассмотрению соединений с двумя и более асимметрическими углеродами. Легко прийти к выводу, что число стереоизомеров (не считая рацематов) при двух асимметрических углеродных атомах возрастает до четырех, а при п асимметрических атомах до 2 . Возьмем в качестве примера веществ с двумя асимметрическими атомами хлоряблочные (оксихлорянтарные) кислоты и выпишем все возможные их конфигурации [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология