Образование лактонного кольца

Последние стадии включают этерификацию кислоты, енолизацию и образование лактонного кольца [c.570]

Поскольку в эритромицине кислород при С13 участвует в образовании лактонного кольца, а в положении 9 имеется карбонильная группа, углеводные остатки могут находиться только в положении 3,5,6,11 или 12. [c.713]

ОБРАЗОВАНИЕ ЛАКТОННОГО КОЛЬЦА [c.228]

Аналогичные перегруппировки с образованием -лактонного кольца наблюдаются также и в случае эпоксидирования гвайанолида гроссгемина [79]. [c.21]

При дегидрировании L-аскорбиновой кислоты слабыми окислителями образуется дегидро-L-аскорбиновая кислота (И), не обладающая кислыми свойствами [29]. Дегидро-2.-аскорбиновая кислота не обладает избирательным поглощением в ультрафиолетовом свете [34], чем доказывается отсутствие в ней С—С двойных связей. При действии сероводорода она вновь восстанавливается в L-аскорбиновую кислоту [34]. Однако если этот процесс провести не быстро, то в водном растворе происходит гидролиз дегидро-L-аскорбиновой кислоты с образованием ее нециклической формы—2,3-дикeтo-L-гyлoнoвoй кислоты, обладающей кислыми свойствами (см. схему 1). Эта форма не восстанавливается сероводородом в L-аскорбиновую кислоту, но если одновременно с реакцией восстановления производить выпаривание раствора в присутствии йодистоводородной кислоты, то происходит регенерация L-аскорбиновой кислоты. Это указывает на то, что протекает реакция образования лактонного кольца [34, 82] и что кислые свойства L-аскорбиновой кислоты обусловливаются не карбоксильной группой, а енольными гидроксильными группами [83]. [c.29]

Кумарин рассматривают как 5,6-бензо-а-пирон, или как лактон цис-о-оксикоричиой (кумариновой) кислоты, которая в свободном состоянии неустойчива ввиду того, что за счет неподеленной пары электронов карбонильной группы и атома водорода гидроксила, находящихся в цис-положении, происходит циклизация и образование лактонного кольца. Легкость образования такой связи зависит от стерических факторов, так как энергия образования водородной связи относительно мала, внутримолекулярное взаимодействие осуществляется с наибольшим энергетическим эффектом при замыкании ненапряженных пяти- и шестичленных циклов. [c.56]

Аминокислоты могут давать внутренние амиды, так называемые лактамы или л а к т и м ы. Все сказанное об образовании лактонного кольца (см. В, I 1) 0Т1ЮСИТСЯ также к образованию лактамов. [c.483]

Исходным материалом явился а-метилаллиловый спирт (46),. окисленный при помощи двуокиси селена в я-метилакролеин (47), который был затем сконденсирован с ацетиленидом натрия в жидком аммиаке, в результате чего был получен изопропенил-этинилкарби-нол (48). Динатриевая соль последнего (49) действием углекислоты была превращена в 3-окси-4-метилпент-4-ен-1-ин-1-карбоновую кислоту (50) , из метилового эфира которой (51) при его взаимодействии с метиловым спиртом в присутствии сложного катализатора, (трехфтористый бор, окись ртути, трихлоруксусная кислота) было, получено соеди(ение, оказавшееся лактоном 3-окси-2-метокси-4-метилг пента-1,4-диен-1-карбоновой кислоты (52). Это соединение возникает из предыдущего ( 51) в результате присоединения к нему метилового, спирта по тройной связи, причем одновременно происходит и образование лактонного кольца. В соответствии со своим строением соединение (52) дало при озонолизе формальдегид и соединение (53) , выделенное в виде 2,4-динитрофенилгидразона. Рассмотренные стадии, синтеза могут быть сведены в схему 2 (см. стр. 48). [c.47]

Как правило, они легко конденсируются с малеиновым ангидридом, причем реакция обычно сопровождается размыканием ангидридного цикла и образованием лактонного кольца. Так, простейший бутадиенилкарбинол (1,3-пентадиен-5-ол) (1) с малеиновым ангидридом в бензоле (20°, 3 часа) образует с хорошим выходом лактокислоту (II) [503]. [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология