Соединения с атомами О, S и Se в качестве гетероатомов

За последние годы синтезировано много новых гетероциклических соединений, формально подчиняющихся правилу Хюккеля. Это структуры, содержащие (4п + 2)т-электронов в моноцикличе-ской ненасыщенной системе. Гетероатомы участвуют в образовании таких структур двумя способами гетероатом (обычно азот) либо может быть частью формальной двойной связи, подобно атому азота в молекуле пиридина, либо может выступать в качестве донора электронной пары в т-систему молекулы, как атом азота в пирроле. [c.38]

На химические свойства трехчленных гетероциклических соединений большое влияние оказывает напряжение циклов. При этом реакционная способность повышается в процессах, которые идут с понижением напряжения. Так, например, координация молекулы электрофила по кольцевому гетероатому, атака нуклеофила по атому углерода цикла, нагревание или облучение могут привести к раскрытию циклической системы. Это означает, что трехчленные гетероциклические соединения - необычайно реакционноспособные частицы и могут подвергаться атаке множеством разнообразных реагентов. Если такие реакции селективны (как, например, большинство случаев раскрытия цикла под действием нуклеофилов), то эти малые гетероциклы могут служить превосходными синтонами. Оксираны и азиридины, в частности, находят широкое применение в качестве промежуточных соединений как в лабораторных синтезах, так и в промышлеииом производстве. Четырехчленные циклы гораздо меньше напряжены и соответственно менее применимы в органическом синтезе. Исключение составляют 0-лактамы, так как из-за антибактериальных свойств некоторых из них огромное количество работ посвящено исключительно синтезу и химическим свойствам этого класса гетероциклических соединений. [c.402]

Гетероциклические соединения могут быть получены с помощью аналогичных методов. Эти методы, как правило, включают образование связи углерод—гетероатом, причем гётеро-атом выступает в качестве нуклеофильного центра. [c.144]

Окси- и меркаптоальдегиды, а также полученные на их основе альдимины моилпо отнести, поскольку они обладают внутримолекулярной водородной связью, к внутрикомплексным соединениям, в которых в качестве координированного иона выступает водород. Хорошо известно, что образование хелатных соединений с участием атома водорода является характерным признаком систвхм, содержа1цих легко ионизируемый атом водорода и гетероатом с неподеленной электронной парой, расположенные вблизи друг друга (сдг., например, [324, 325]). [c.239]