Превращение арилгидразонов в производные индола

Побочные реакции, протекающие при превращении арилгидразонов в производные индола, изучены мало. В 1913 г. А. Е. Арбузов и В. т. Тихвинский при каталитическом разложении фенилгидразона пропионового альдегида наряду со скатолом выделили анилин. Это наблюдение находится в полном соответствии с их работой по каталитическому разложению фе-нилгидразина под действием одногалоидных солей меди [c.30]

Эти представления хорошо объясняют каталитическое превращение арилгидразонов в производные индола по А. Е. Арбузову и аддуктов гидразосоединений с ацетилендикарбоновым эфиром— по Дильсу. Промежуточные продукты в реакции Э. Фишера почти [c.37]

ПРЕВРАЩЕНИЕ АРИЛГИДРАЗОНОВ В ПРОИЗВОДНЫЕ ИНДОЛА [c.43]

В настоящее время механизм образования индольных производных из арилгидразонов карбонильных соединений установлен довольно точно. В химической литературе принято связывать современн то трактовку механизма этой реакции с именами Дж. и Р. Робиисоиов, предположивших в 1918 г., что превращение арилгидразона в производное индола связано с о-бензидиновой перегруппи[ювкои и последующим отщеплением люлекулы ам- [c.32]

Кроме того, следует отл1етить, что кинетические данные, использованные этими исследователями, по-видимому, не могут служить критерием правильности той или иной схемы превращения арилгидразонов в производные индола . [c.39]

Хотя первое наблюдение об образовании индольного производного из арилгидразона было сделано Э. Фишером при применении в качестве конденсирующего средства соляной кислоты , в последующих работах он применял почти исключительно хлористый цинк. Методика Э. Фишера заключается в сплавлении арилгидразона с 5-кратным по весу количеством безводного хлористого цинка при температурах порядка 180° и выше . Так как в этом случае реакция протекает весьма бурно и сопровождается энергичным осмолением, то выходы индольных производных по этому методу не всегда удовлетворительны. В дальнейшем было найдено, что выгоднее применять 1 вес. часть хлористого цинка на 1 вес. часть арилгидразона и проводить реакцию в инертном растворителе (обычно технический метилнафталин или кумол) при температурах, лишь немного превышающих минимальную для данной реакции температуру Такая методика работы существенно повышает выходы. Имеется также указание, что продолжительность нагревания смеси арилгидразона с хлористым цинком (или безводным хлористым никелем или кобальтом) можно сократить до нескольких минут . При получении индоленинов хорошим конденсирующим средством является спиртовой раствор хлористого цинка Этот же реагент был применен и для синтеза индолов . Известно также использование насыщенного раствора безводного хлористого цинка в концентрированной соляной кислоте для превращения нитрофенилгидразонов в индольные производные . [c.44]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология