Пропионовый альдегид фенилгидразон

Возрастающее применение индола при синтезе индолилуксусной кислоты и триптофана и важная биохимическая роль его производных привела к разработке различных синтетических методов образования индольного кольца 1) термическая конденсация анилина и ацетилена (А. Е. Чичибабин, 1915 г.) 2) каталитическая циклизация фенилгидразонов алифатических альдегидов или кетонов (например, пропионового альдегида или ацетона) по Э. Фишеру [c.551]

Скатол может быть получен по реакции Э. Фишера нагреванием фенилгидразона пропионового альдегида с хлористым цинком или серной кислотой. [c.230]

Побочные реакции, протекающие при превращении арилгидразонов в производные индола, изучены мало. В 1913 г. А. Е. Арбузов и В. т. Тихвинский при каталитическом разложении фенилгидразона пропионового альдегида наряду со скатолом выделили анилин. Это наблюдение находится в полном соответствии с их работой по каталитическому разложению фе-нилгидразина под действием одногалоидных солей меди [c.30]

Выход увеличивается, если реакционную смесь разбавить углекислым газом. Гомологи индола обычно получают из фенилгидразонов альдегидов или кетонов при нагревании их с хлористым цинком (Э. Фишер) или хлористой медью (А. Е. Арбузов). При работе по этому методу из фенилгидразона ацетона образуется а-метилиндол (метилкетол), а из фенилгидразона пропионового альдегида—Р-метилиндол (скатол) [c.594]

Таким же образом можно представить схему реакции превращения фенилгидразонов ацетофенона (образование а-фенилиндо-ла) и пропионового альдегида (образование р-метилиндола). [c.595]

Получают С. по Фишера реакции нагреванием фенилгидразона пропионового альдегида в присут. Zn lj, SO4 шш u l и др. методами. [c.361]

Арилгидразоны почти всех карбонильных соединений, содер-л ащих рядом с карбонильной rpynnoii метильную, метиленовую или метиновую группу, способны к превращению в индольные производные. Из числа арилгидразонов альдегидов с успехом применяют арилгидразоны ряда алифатических, жирноароматических, а также некоторых замещенных альдегидов арилгидразоны чисто ароматических альдегидов, как не удовлетворяющие указанному выше требованию, индольных производных не образуют. Так, например, фенилгидразон пропионового альдегида дает скатол как при сплавлении с хлористым цинком (выход 34 о) , так и при каталитическом его разложении по методу А. Е. Арбузова (выходы 60—74 о) [c.11]

Скатол (2-метл1линдол) . 50 г фенилгидразона пропионового альдегида и 0,1 г полухлористой меди нагревают при 180°. Через [c.54]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология