Фенилаланин разделение изомеров

Большинство кристаллизационных методов включает получение диастереомерных солей, обычно из Л -ацил-01-аминокислот и оптически активных оснований. Синтетическую смесь энантиомеров обрабатывают оптически активным основанием, таким как бруцин, стрихнин или 1-фенилэтиламин, в растворителе и концентрируют до тех пор, пока одна из диастереомерных солей не начнет выкристаллизовываться из смеси. При необходимости продукт можно перекристаллизовать до необходимой оптической чистоты. Более растворимый диастереомер можно концентрировать в растворе. Выделенные соли необходимо далее разложить до аминокислот. Продукт можно использовать непосредственно в синтезе, если ацильная группа подобрана соответствующим образом. Например, Л/-бензилоксикарбонил-01-аминокислоты во многих случаях можно разделить с помощью природного (—)-эфедрина." Когда нет р-метильной группы в боковом радикале, выпадает соль О-изомера когда такая группа присутствует, из раствора выпадает преимущественно -изомер (исключением является фенилаланин) [46]. Однако несмотря на множество имеющихся методов разделения, нет универсального метода, и нельзя разделить тирозин, триптофан или глутаминовую кислоту. Методы, основанные на кристаллизации, разумеется, сильно зависят от природы аминокислоты— в каждом конкретном случае требуется подбор условий. [c.244]

Так, фенилаланин не разделяется, но его гетероциклический аналог — гистидин — успешно разделен [231], причем (1-изомер [c.47]

Известно, что рацемический фенилаланин не разделяется на антиподы, тогда как его гетероциклический аналог—гистидин успешно разделен " , причем -изомер адсорбируется сильнее, чем /-антипод [c.187]

По-видимому, различие в числе атомов углерода в боковой цепи у производных фенилаланина и триптофана, с одной стороны, и кинуренина и гистидина, с другой, обусловливает йх различное поведение при разделении у первых адсорбируется сильнее /-изомер, а у кинуренина и гистидина -антипод удерживается на бумаге сильнее, чем /-антипод. [c.187]

Кребс с сотр. [147, 148] запатентовал методы разделения /-фенилглицина, М-бензоил-а /-алаиина, й1-валина, //-фенилаланина, /-аспарагиновой кислоты, //-серина, ( /-цистеина, Ы-ацетил- и Ы-формилпроиз-водных /-изолейцина. Способ основан на адсорбции изомеров на колонках, заполненных крахмалом однако о специфической природе включения не сообщается. [c.139]

Первоначально этот метод был безуспешно применен к нескольким рацемическим смесям, не являющимися смесями аминокислот [Ы, 73, 74], хотя в некоторых случаях достигалось очень слабое разрешение. На капиллярных колонках с лауриловым эфиром К-ТФА-изолейцина в качестве жидкой фазы [48] исследованы и частично разделены производные М-ТФА-аланина, эте-рифицированные четырьмя спиртами. Авторы этой работы описали почти полное разделение грет-бутилового эфира ТФА-ала-нина с циклогексиловым эфиром М-ТФА-ь-валил-ь-валина в качестве жидкой фазы на набивной колонке длиной всего 2 м [46]. Авторы полагают, что М-ТФА-трег-бутиловые эфиры других аминокислот должны разделяться на той же колонке. На капиллярных колонках с использованием лаурилового эфира Н-ТФА-изолейцина и циклогексилового эфира Ы-ТФА-ь-фенилаланина в качестве жидких фаз разделены 18 энантиомерных пар [48]. В условиях хроматографирования не происходит рацемизации эфиров Ы-ТФА-аминокислот [101], поэтому указанным методом можно точно определить долю каждого изомера в смеси. Воз- [c.96]

Этим методом удалось расшепить М-ацилпроизводные рацематы аланина, аспарагиновой и глютаминовой кислот [159], лейцина [161], фенилаланина [195], тирозина [160]. Впоследствии кроме бензоилированных были использованы и другие М-ацил-производные. Фишер совместно с О. Варбургом для получения изомеров лейцина предложил использовать формилпроизвод-ные [208]. При разделении стереоизомеров серина [190] и пролина [211] были использованы М- л<-нитробензоил) производные аминокислот, так как эти производные лучше растворялись в воде. [c.71]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология