Этилцианоацетат,

Задача 29.32. а) Циклогексанон реагирует с циануксусным эфиром (этилцианоацетат Ы ССНгСООСгНа) в присутствии ацетата аммония, давая соединение с формулой QiHigOaN. Какова структура этого соединения и как оно образуется (Это пример реакции Коупа. Проверьте ваш ответ в задаче 27.31 (е), стр. 827.) б) Какое соединение будет получено, если продукт (а) подвергнуть последовательно гидролизу, подкислению и нагреванию [c.874]

С этилцианоацетатом протекает более сложная реакция [c.275]

Алкилирование анионов, получаемых из эфиров малоновой кислоты или этилцианоацетата, широко используется для синтеза монокарбоновых кислот, и как видно из схемы (20), может также применяться [19] для получения дикарбоновых кислот. Альтернативный способ алкилирования с использованием реакции Михаэля обсуждается в разд. 9.2.1.3. При использовании в качестве алки-лирующих агентов соответствующих сложных эфиров галогенокис-лот схема (20) этот метод в принципе может позволить получать различные ди- и поликарбоновые кислоты. [c.83]

Сложные эфиры, например этилцианоацетат (94) (Y = N) и диэтилмалонат (94) (Y = 02Et), которые образуют стабильные карбанионы и не проявляют тенденции к самоконденсации, широко используются в качестве синтетических реагентов, как видно из схемы (225). Структурные ограничения реакций этого типа очевидны типичные примеры, заимствованные из Organi Syntheses, приведены на схемах (226)—(228). [c.345]

Литиевые производные енолятов эфиров (95) можно генерировать [198, 199] при низкой температуре (—78°С) в случае грет-бутиловых эфиров отмечена малая тенденция к самоконденсации. Использование подходящего литиевого основания, например литий-изопропилциклогексиламида (96) в ТГФ при —78 °С, сводит эту тенденцию до минимума даже в случае метиловых эфиров [198]. Это открывает возможность широкого применения полученных из сложных эфиров литийенолятов в качестве синтетических интермедиатов. В других работах в аналогичных условиях использовались диизопропиламид лития [200] и 2,2,6,6-тетраметилпиперндид лития (97) 201]. Реакции полученных этим Путем енолятов представлены на схеме (230), из которой следует, что целый ряд классических реакций органической химии, и, в частности, реакций, традиционно проводимых с помощью натриевых или калиевых производных этилцианоацетата или диэтилмалоната, может быть осуществлен альтернативно с помощью литиевых производных. [c.346]

Ниже обсуждаются реакции диэтилмалоната сгнаоосснгсоосгнб и этилцианоацетата тесНгСооСгИг, широко используемых в органическом синтезе. Оба соединения содержат активную метиленовую группировку, отрыв протона от которой приводит к образованию весьма реакционноспособного карбаниона, стабилизированного резонансом [c.147]

Циануксусные эфиры. Если в приведенном выше примере (5) диэтилмалонат заменить этилцианоацетатом, то не нужно использовать основания более сильные, чем этилат-ион. Вследствие большего индуктивного эффекта нитрильиой группы по сравнению с этоксикарбонильной моноалкилцианоацетаты являются более сильными СН-кислотами, чем соответствующие малонаты и растворитель (этанол) (см. стр. 148). Поэтому в растворе обычно находится значительно большее количество сопряженного основания [c.149]

Подобно диэтилмалонату этилцианоацетат такнлв можно применять для синтеза производных одноосновных карбоновых кислот, как, впрочем, и остальные реакции, приведенные на стр. 150. Пиролиз цианоацетатов приводит к образованию нитрилов [c.151]

Зависимость электрофильной реакционной способности В -углеродного атома от заместителей у -углеродного атома отчетливо ввдна при сравнении относительных скоростей гидролиза п -мвтокоибензилиденовых производных малононитрила, этилцианоацетата, цианоацетамида и малонамида, приведенных в табл. 2 [5]. [c.94]

Так, константа скорости распада аддуккз Михаэля (XI) в метаноле при 40°С на малононитрил и п-нитробензилиденацетофенон в 30 раз больше, чем аддукта (ХП) на этилцианоацетат и то же самое бензилиденовое производное ацетофенона. [c.102]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология