Метил глюкозамин

Стрептобиозамин представляет собой своеобразный дисахарид, построенный из К -метил-/-глюкозамина и стрептозы, строение которых, выражаемое формулами (230) и (249), не вызывает сомнений. [c.167]

В настоящее время осуществлен синтез также и самого М-метил-/-глюкозамина (подробнее см. Дополнения, стр. 347). [c.151]

Подобно пенициллинам стрептомицины являются в настоящее время одними из наиболее интенсивно исследуемых антибиотиков, причем основное внимание попрежнему привлекает к себе сам стрептомицин. Химическое изучение последнего недавно привело к окончательному выяснению не только его структурной формулы, но и пространственной конфигурации его молекулы. Кроме того, было обнаружено, что стрептомицин, повидимому, существует в двух таутомерных формах. Начали появляться и синтетические исследования по химии стрептомицина, в которых описан синтез некоторых из продуктов его расщепления— стрептидина, К-метил-/-глюкозамина и мальтола. [c.339]

Значительный интерес представляет тот факт, что выделенный из стрептомицина М-метил- -глюкозамин является производным L-глюкозы, в то время как обычной составной частью природных соединений является D-глюкоза. [c.524]

Строение стрептозы, т. е. не содержащей азота части молекулы стрептобиозамина, было доказано на основании ряда следующих данных а) установления наличия С-метильной группы, б) третичного гидроксила, в) двух карбонильных групп, из которых одна связана в виде циклического полуацеталя. Кроме того, при встряхивании суспензии трихлоргидрата стрептомицина с этилмеркаптаном, насыщенным хлористым водородом, выделен диэтилмеркапталь этилстрептобиозаминида i9H3,0,NS3, а при гидролизе его соляной кислотой — Н-метил-/-глюкозамин. [c.720]

Строение дигидрострептомицина изучено на основании сопоставления его со стрептомицином. В отличие от стрептомицина он не реагирует с реагентами на карбонильную группу. В результате гидролиза дигидрострептомицина образуются стрептидин и дигидрострептобиозамин, дающий при дальнейшем расщеплении Ы-метил-/-глюкозамин. Дигидрострептомицин может быть получен восстановлением стрептомицина боргидридом натрия или лучше водородом при 6 ат в присутствии скелетного никеля в герметическом реакторе, либо электрохимическим восстановлением. Эти и другие данные подтверждают строение дигидрострептомицина как гидрированного в стрептозной части стрептомицина. Чистоту препарата определяют по прозрачности 28%-ного раствора, водородному показателю его в пределах 5,0—7,5 потере в весе при высушивании в течение 3 ч в вакууме при 60° и 5 лш рт. ст. не свыше 2,5%. [c.724]

Эти результаты интересны не только в том отношении, что они быстро привели к выяснению строения одной из основных частей молекулы стрептобиозампна. Необходимо обратить внимание и на то обстоятельство, что выделенный М-метил-/-глюкозамин оказался производным а не й-глюкозы, обычно входящей в состав природных соединений. [c.151]

В осуществлении моноглюкозидной связи с остатком М-метил-/-глюкозамина может участвовать только гидрокси..ьная гру па при втором углеродном атоме остатка стрептозы. [c.169]

Что касается различных продуктов расщепления стрептомицина (например, стрептамина, стрептидина, К-метил-/-глюкозамина), то все они оказались неактивными соединениями [c.355]

Для обнаружения на хроматограммах стрептамина и К-метил-глюкозамина проводили реакцию с нингидрином [576]. [c.192]

Пираноидный характер структуры М-метил- -глюкозамина недавно получил экспериментальное подтверждение путем идентификации одного из Продуктов распада стрептомицина и маннозидострептомицина с ранее [c.523]

Установлено, что продукты расщепления стрептомицина, например стрептидин, стрептамин, М-метил-/,-глюкозамин и др., являются неактивными веществами 216> 217. [c.529]

Как производное стрептомицина, содержащее дополнительный заместитель в М-метил-/.-глюкозаминной части молекулы, может рассматриваться так называемый маннозидострептомищш (стрептомицин В) (LV) 222>213. [c.531]

Маннозидострептомицин, который образуется Streptomy es grtseus наряду со стрептомицином и отличается от последнего наличием остатка /)-маннозы (присоединенного к четвертому атому углерода М-метил-/,-глюкозамина), обладает всего около 30% активности стрептомицина 223. [c.531]

Стрептобиозамин представляет собой днсахарид, построенный из Ы-метил- -глюкозамина и стрептозы, строение которых может быть выражено формулами (35) и (51). [c.697]

В стрептобиозамине остаток М-метил-/,-глюкозамина соединен с остатхом стрептозы гликозидной связью за счет гликозидного гидроксила К-метил-1-глюкозамина. [c.697]

Ацетильная группа. Разработана удачная микромодификация [2] определения 0-ацегильной группы в присутствии N-aцeтиль-ной группы [30]. Однако некоторые соединения, как, например, пентаацетат -К-метил-/-глюкозамина, дают повышенные результаты. [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология