фенокси, нуклеофильное замещение

Представляет интерес реакция гидролиза о-дихлорбензола, используемая в производстве пирокатехина и идущая с замещением обоих, расположенных по соседству атомов хлора. Если предположить, что реакция протекает по стадиям, то второй атом галогена должен замеп аться на хлор- фенокси-ион. В ядре такого типа, сильно обогащенном электронами, нуклеофильное замещение должно было бы протекать чрезвычайно трудно. Кроме того, в этом случае в ядро должны были бы одновременно вступить два иона с зарядами одного знака. [c.333]

Настоящая работа посвящена изучению кинетических закономерностей реакции нуклеофильного замещения атомов хлора в 4-хлор-замещенных дифенилсульфонах на фенокси- и тиофенильные группы и исследованию реакционной способности исходных соединений. [c.100]

Изучена кинетика реакции нуклеофильного замещения атомов хлора в 4-хлорзамещенных дифенилсульфонах на фенокси- и тиофенильные группы. Определены порядки реакции по каждому из исходных компонентов, показано, что реакция протекает в соответствии с механизмом 8л . Найдены значения энергий активации реакций, последовательного замещения атомов хлора в 4,4 -дихлордифенилсульфо-не равные 80,8 и 108,3 кДж/моль. Исследована реакционная способность 4-замещенных 4 -хлордифенплсульфонов и замещенных фенолов и тиофенолов в указанной реакции с использованием уравнения Гаммета. [c.103]

Кинетика реакции нуклеофильного замещения атомов хлора в 4-хлорза-мещенных диарилсульфонах на фенокси- и тиофенильные группы [c.116]

Имеется химическое доказательство (см. разд. VII, А, 4), что по крайней мере некоторые из частично замещенных производных обладают негеминальными структурами. Электронный эффект при замещении атома хлора на фенокси-грунпу у атома фосфора заключается в дезактивации атома фосфора в отношении дальнейшего нуклеофильного воздействия. Тем самым это влияние обусловливает присоединение следующей группы к другому атому фосфора. При этом могут образовываться цис- или транс-производные. Таким образом, стерические факторы способствуют негеминальному замещению. Вероятно, когда эта система будет изучена полнее, то будут обнаружены, как и в диметиламино-сис-теме, неожиданные усложнения, которые потребуют более точной инте рпретации. [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология