Нитрилоксиды, диполярное присоединение

Реакция. Синтез изоксазола посредством иЗ Диполярного цнкло. присоединения нитрилоксида к енамину с последующим элиминированием амина. Принцип построения гетероцикла с—с [c.370]

По своему результату эту димеризацию формально можно рассматривать как 1.3-диполярное присоединение одной молекулы нитрилоксида к другой. Поскольку реакции 1,3-присоединения характерны для нитрилоксидной группировки, то образование фуроксанового кольца по сии-хрониому механизму 1,3-щжлоприсоедииеиия казалось, на первый взгляд, естественным [c.150]

К числу общих методов синтеза изоксазола и пиразола относится 1,3-диполярное присоединение нитрилоксидов (часто использующихся в момент выделения при дегидрогалоидировании хлоридов гидроксамовых кислот, например XV) или диазоалканов к ацетилену, тройная связь которого, как правило, активирована наличием электроноакцепторных заместителей. Главной особенностью подобного типа конденсаций является то, что нитрилоксиды и диазоалканы можно рассматривать как диполярные (амбидент-ные) соединения, которые проявляют в положениях 1 и 3, как электрофильную, так и нуклеофильную реакционную способность. Например, нитрилоксид XVI можно рассматривать как 1,3-диполярное [c.170]

N-Сульфиниламины и N-сульфинил сульфонамиды вступают в реакции 1,3-диполярного присоединения с нитрилиминами, нитрилоксидами и нитронами. При пиролизе оксатиадиазолов (7), образующихся из нитрилоксидов, с высокими выходами получаются карбодиимиды (уравнение 21). [c.400]

Реакцией 1,3-диполярного присоединения синтезированы различные блок-лестничные полимеры [95—98]. Примером таких реакций является 1,3-присоединение иитрилоксидной группы а) к ни-трильной группе в реакции двух форм такого бис-нитрилоксида [уравнение (2.168)] б) к нитрилу [уравнение (2.169)] или в) к ди-ацетиленовым соединениям [уравнение (2.170)]. Кроме того, сюда относится присоединение диполя сиднона к алкенам [уравнение (2.171)] и ацетиленовым соединениям [уравнение (2.172)], протекающее с одновременным декарбоксилированием, и соответствующие 1,3-присоединения азидов, нитрилиминов и тетразолов [c.141]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология