Галактозамин в природе

Аминосахарами называют сахара, которые содержат группу -СН(КН2)-вместо -СН(ОН)-. Наиболее важными аминосахарами являются О-глюко-замин и О-галактозамин. В природе они встречаются, как правило, в виде ацетамидов. [c.475]

Распространение в природе. Аминосахара широко распространены в природе и играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности. Они являются необходимыми структурными единицами муко-полисахаридов (см. гл. 20) и смешанных биополимеров (см. гл. 21). Наиболее часто встречается в природе Л-глюкозамин. Полимер глюкозамина хитин образует наружный скелет всех ракообразных и насекомых кроме того, глюкозамин входит в состав гиалуроновой кислоты, кератосульфата, групповых веществ крови, ганглиозидов и т. д. Наряду с Л-глюкозамином в состав различных мукополисахаридов входят также Л-галактозамин и значительно реже Л-талозамин полимер Л-галактозамина составляет основу хрящевой ткани. [c.269]

Из производных 2-амино-2-дезоксисахаров наиболее часто встречаются в природе производные D-глюкозамина и D-галактозамина значительно менее распространены производные D-талозамина. Производные D-маннозамина служат промежуточными продуктами при биосинтезе, сиаловых кислот. D-Гулозамин входит в состав некоторых антибиотиков. [c.383]

Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]

Было найдено, что молекула в-глюкозы в твердой фазе как в свободном состоянии, так и в виде производных имеет С1-конформацию во всех изученных случаях (а-п-глюкоза [30, 31], моногидрат а-в-глюкозы [32], 3-в-глюкоза [33, 34], комплекс сахарозы и бромистого натрия [35], сахароза [30, 31] и целлобиоза [36]). Было показано, что кристаллический моногидрат а-ь-рамнозы существует в 1С-конформации [37]. Конформации ряда моносахаридов, не встречающихся в гликопротеинах, были определены рентгеноструктурным методом и перечислены в обзоре Рамачандрана [38]. Во всех случаях, в полном соответствии с предсказанным, преимущественной конформацией для каждого отдельного моносахарида является конформация, имеющая минимальное число больших аксиальных заместителей. Насколько известно авторам, кристаллические формы в-сиаловой кислоты, ь-фукозы и N-aцeтил-D-гaлaктoзaминa не изучались рентгеноструктурным методом. Однако рассмотрение молекулярных моделей показывает, что число больших аксиальных заместителей минимально для двух первых моносахаридов в 1С-, а для К-ацетил-в-галактозамина — в С1-конформации. Молекулярную и кристаллическую структуры а-в-глюкозы изучали Браун и Леви [39] методом дифракции нейтронов. Точное онределение положения атомов водорода сделало более ясным вопрос о природе межмолекулярных водородных связей, обнаруженных ранее [31]. Эта работа еще раз подтвердила, что а-в-глюкоза существует в С1-форме. [c.168]

Гексозамины гораздо более устойчивы по отношению к кислотам, чем гексозы. При нагревании глюкозамина с 4 н. соляной кислотой при температурах немного ниже 100° в течение 15 час происходит лишь очень незначительное его разложение, хотя в 6 н. соляной кислоте за то же время теряется около 20% [89]. В концентрированной соляной кислоте при 100° за 5 час разлагается около 10% глюкозамина [90]. Значительная деструкция глюкозамина происходит в более жестких условиях 3 н. соляная кислота при 120° в течение 5 час вызывает разложение не менее 20% глюкозамина [91]. Сообщалось, что соляная кислота с постоянной температурой кипения вызывает разложение 40% глюкозамина за 18 час при 115° [92] и 47% за 20 час при 110° [93]. Саудеи [94] нашел, что 50% глюкозамина разрушается при кипячении в 5,5 н. соляной кислоте в течение 23 час. Галактозамин несколько менее устойчив по отношению к кислотам, чем глюкозамин нри нагревании при 100° в 4 я. соляной кислоте за 6 час теряется 10—14% галактозамина [95]. Грэхем и Готтшалк [77] также сообщают о потере 12% галактозамина за 8 час в 4 п. соляной кислоте. Природа продуктов, образующихся при обработке амипосахаров кислотами, неизвестна. Обнаружено, что нри этом образуется аммиак действительно, когда галактозамин нагревали в 6 н. соляной кислоте в течение 24 час при 110°, нингидриновый показатель [96] оставался неизменным до и после обработки [97]. [c.175]

О функциях аминосахаров известно пока еще очень мало. Так как аминосахара обнаруживаются в относительно больших количествах на всех этапах эволюционного развития, то их относят к разряду необходимых для организма соединений. Интересно, что в последние несколько лет в природе обнаружены аминосахара, отличающиеся от хорошо известных глюкозамина и галактозамина. По данным Оверенда [1], в природе существует около 20 аминосахаров, однако распространение многих из них весьма ограничено. Настоящая глава посвящена метаболизму сиаловых кислот и 2-амино-2 дезоксигексозам — производным глюкозы, галактозы и маннозы. Вопросы [c.271]

Необходимо отметить, что широко распространенные в природе и присутствующие в молекулах изоэнзимов пероксидазы хрена такие аминосахара, как глюкозамин и галактозамин, а также галактуроновая кислота не были обнаружены в составе углеводной части анионных изопероксидаз, выделенных как нз вирозных, так и из контрольных растений табака сорта Ксанти нк. Количественное содержание каждого из сахаров углеводной части этих пероксидаз пока не определено, но было высчитано отношение суммы углеводов к белковому компоненту и к другим показателям молекулы пероксидазы. Оказалось, что у сравниваемых гликопротеидов это отношение составляет 2,43 для пероксидаз, выделенных из зараженных растений, и 3,15 для контрольных (табл. 21). [c.86]

Примерами аминосахаров служат О-глюкозамин (рис. 14.12), О-галактозамин и О-маннозамин—все эти вещества обнаружены в природе. Глюкозамин является компонентом гиалуроновой кислоты. Га-лактозамин (хондрозамин) входит в состав хондрои-тина (см. гл. 54). [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология