Нейраминовая кислота

Реакции альдольного присоединения обратимы. Обратный процесс называется альдольным расщеплением (ретроальдольный распад). В условиях организма осуществляются оба процесса, например, альдольная конденсация пировиноградной кислоты и Ы-ацетил-О-маннозамина с получением нейраминовой кислоты (см. 12.1.4) сшивание цепей тропоколлагена с образованием коллагена (см. 11.3) альдольное расщепление серина на глицин и формальдегид (см. 11.1.5) и 1,6-дифосфата D-фруктозы на фосфат дигидроксиацетона и 3-фосфат D-глицеринового альдегида (см, 12.1,5), [c.192]

Нейраминовая кислота и ее производные (сиаловые кислоты) — наиболее лабильные и активные компоненты гликопротеинов. Они занимают конечное положение в углеводной цепочке молекулы гликопротеинов и во многом определяют свойства данного гликопротеина. [c.573]

Важное место среди аминопроизводных моносахаров занимает нейра-миновая кислота и ее производные — сиаловые кислоты Моносахаридной основой нейраминовой кислоты (по классификации углеводов) является кето-ноноза. Сиаловые кислоты — это ее ацилированные по азоту и кислороду производные, содержащиеся в свободном состоянии в спинномозговой жидкости. [c.50]

Как отмечалось, а- и 3-глобулиновые фракции белков сыворотки крови содержат липопротеины и гликопротеины. В состав углеводной части гликопротеинов крови входят в основном следующие моносахариды и их производные галактоза, манноза, рамноза, глюкозамин, галактозамин, нейраминовая кислота и ее производные (сиаловые кислоты). Соотношение этих углеводных компонентов в отдельных гликопротеинах сыворотки крови различно. Чаще всего в осуществлении связи между белковой и углеводной частями молекулы гликопротеинов принимают участие аспарагиновая кислота (ее карбоксил) и глюкозамин. Несколько реже встречается связь между гидроксилом треонина или серина и гексозаминами или гексозами. [c.573]

НИИ протромбина образуется активный фермент свертывания крови—тромбин . Концентрация протромбина в плазме крови 1,4—2,1 мкмоль/л. Он является гликопротеином, который содержит 11—14% углеводов, включая гексозы, гексозамины и нейраминовую кислоту. По электрофоретической подвижности протромбин относится к а,-глобулинам, имеет мол. массу 68000—70000. Размеры большой и малой осей его молекулы соответственно [c.601]

Во многих случаях структура углеводных цепей, находящихся на поверхности клетки или макромолекулы, служит своеобразной маркировкой, кодирующей адрес, по которому они должны быть доставлены при транспортировке в организме. Так, например, в мембране эритроцитов имеются гликопротеины, на наружных концах углеводных цепей которых находятся остатки нейраминовой кислоты. При наличии этих остатков эритроцит достаточно долго циркулирует в кровяном русле, а при их удалении быстро уходит из него. Полагают поэтому, что концы цепей, обнажающихся при удалении остатков нейраминовой кислоты, служат участками связывания эритроцитор с мембранами кроветворных и выделительных органов. [c.158]

Несмотря на большую углеродную цепочку ациклической формы нейраминовой кислоты, ее циклический таутомер, как и в случае гексоз, имеет размер пиранозы (схема 3.5.4). [c.50]

Цитидин-5 -монофосфо-Ы -аце-тилнейраминовая кислота ( MP-N-ацетилнейраминовая кислота СМР-сиаловая кислота цитидин-5 -фосфо-Ы-аце-тил-Р-О-нейраминовая кислота) [c.141]

Лактонное правило Хадсона связывает конфигурацию у С4 или С5 с вращением альдоновых кислот и их лактонов. Если лактон обладает более положительным вращением, чем исходная альдоновая кислота, то углеродный атом, участвующий в образовании лактона (С4 для у-и Сб для б-лактонов), имеет Л-конфигурацию. Если же вращение лактона более отрицательно, соответствующий углеродный атом должен иметь -конфигурацию. Лактонное правило применялось для определения конфигурации у С4 и С5 или для установления размера лактонного кольца. Однако использование этого правила может порой приводить к ошибкам, как, например, при определении конфигурации у С4 в нейраминовой кислоте [c.53]

Сходным образом из Л -ацетил-О-глюкозамина получают Ы-ацетил- >-маннозамин — важное исходное соединение для синтеза Ы-ацетил-нейраминовой кислоты (см. стр. 338) [c.101]

Образование и превращения меркапталей использовались также при установлении строения отдельных моносахаридов, например нейраминовой кислоты (см. стр. 335), а также некоторых углеводсодержащих [c.125]

Доказательство строения вновь выделяемых из природных объектов или получаемых синтетическим или биосинтетическим путем новых сиаловых кислот сводится в основном к решению следующих вопросов является ли данное вещество сиаловой кислотой в чем его отличие от известных сиаловых кислот (функциональные группы и заместители, их расположение) и, наконец, совпадает ли его конфигурация с конфигурацией нейраминовой кислоты. [c.337]

Реакция Уоррена неприменима для обнаружения гликозидов и 7-0-замещенных производных нейраминовой кислоты, поскольку в этих соединениях связь Сд — С- неспособна окисляться перйодатом и, следовательно, образование формилпировиноградной кислоты невозможно. [c.338]

Все найденные до сих пор в природных объектах сиаловые кислоты имеют одну и ту же Д-глацеро-Д-гала/сто-конфигурацию. Однако, поскольку в принципе не исключено, что могут существовать сиаловые кислоты с иной конфигурацией, следует попытаться превратить новую сиаловую кислоту в одну из ранее известных или в какое-либо производное нейраминовой кислоты. [c.338]

Третий путь синтеза аналогичен синтезу нейраминовой кислоты и заключается в конденсации альдоз (или их алкилиденовых производных со свободной альдегидной группой) с щавелевоуксусной кислотой при pH 11. Так, например, при конденсации 2,4-0-этилиден-0-эритрозы XXX с щавелевоуксусной кислотой была получена 2-кето-3-дезокси- )-арабино- [c.343]

Об очистке нейраминидазы, выделенной из вируса гриппа, см. . Природным субстратом нейраминидаз являются сложные углеводсодержащие биополимеры или олигосахариды при действии этих ферментов отщепляются концевые остатки N-ацетил-, N-гликолил- или Ы,0-диаЦетил-нейраминовой кислот, присоединенные а-гликозидной связью. Простые гликозиды нейраминовой кислоты устойчивы к действию фермента. [c.402]

Полисахариды могут состоять из одного или нескольких типов моносахаридов, и в зависимости от этого различают гомо- и гетерополисахариды. По-видимому, даже самые сложные полисахариды редко содержат больше пяти — шести различных моносахаридов. К самым распространенным из них относятся гексозы — глюкоза, галактоза, манноза, пентозы — арабиноза, ксилоза. Кетозы в полисахаридах встречаются значительно реже альдоз. Широко распространены 6-дезоксигексозы — рамноза, фукоза, 2-аминосахара — глюкозамин, галактозамин, а также уроновые кислоты и нейраминовая кислота. Кроме того, многие полисахариды содержат заместители неуглеводной природы — остатки серной или фосфорной кислот, органических кислот, обычно уксусной. Смешанные биополимеры кроме углеводной части содержат белковую или липидную компоненты. [c.477]

Положение остатка нейраминовой кислоты определено на основании fH TeflOBaHnH трисахарида, содержащего N-ацетилнейраминовую кислоту, который был получен при ацетолизе ганглиозида Ь [c.589]

Положение второго остатка нейраминовой кислоты в ганглиозиде П определено метилированием с последующим гидролизом . Показано, что ганглиозид И имеет следующее строение [c.589]

Свеннерхольм считает , что нативным ганглиозидом является ганглиозид IV , а другие ганглиозиды, содержащие меньшее число остатков нейраминовой кислоты, возникают в результате его частичной деградации. [c.589]

Поверхность живой клетки обладает отрицательным зарядом, что можно продемонстрировать, например, опытами по электрофорезу. Очень часто такой отрицательный заряд связан с присутствием остатков нейраминовой кислоты. Показано, например, что после обработки нейраминидазой электрофоретическая подвижность эритроцитов заметно снижается. [c.602]

Смотреть страницы где упоминается термин Нейраминовая кислота: [c.636] [c.94] [c.159] [c.659] [c.378] [c.458] [c.528] [c.298] [c.93] [c.127] [c.332] [c.333] [c.334] [c.335] [c.337] [c.423] [c.574] [c.578] [c.578] [c.588] [c.589] [c.285]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.636 , c.637 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.524 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.33 , c.53 , c.125 , c.574 , c.589 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.392 ]

Биохимия (2004) -- [ c.230 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.675 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.90 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.410 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.623 , c.624 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.242 ]

Химия нуклеозидов и нуклеотидов (1966) -- [ c.0 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.190 ]

Методы исследования углеводов (1975) -- [ c.0 ]

Хроматография Практическое приложение метода Часть 2 (1986) -- [ c.42 , c.54 , c.70 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.60 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.561 ]

Биохимия человека Том 2 (1993) -- [ c.150 ]

Основы гистохимии (1980) -- [ c.61 , c.146 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология