Глюкозамин озазон

Аминосахара. Прн гидролизе хитнна Леддерхозс уже много лет тому назад выделил азотсодержащее вещество, по всем свойствам близкое углеводам. Оно было названо г л ю к о з а м и н о м, или х и т о з а м и-н о м. Принятая для него структурная формула основана как на результатах анализа (СбН1зО,г,Н), так и на том факте, что это вепдество образует с уксуснокислым фенилгидразином тот же самый озазон, что и глюкоза или манноза. Поэтому глюкозамин следует рассматривать как [c.443]

Глюкоз,а мин дает нормальные реакции на альдегидную группу (восстановление окисной ооли меди, окисление бромной водой в соответствующую кислоту и др.) и образует с фениллидразяном озазон, получаемый также из глюкозы или маннозы. Из этих фактов следует, что глюкозамин является гексозой, содержащей вместо гидроксила аминогруппу в положении 2. Размер окисного кольца в глюкозамине был установлен на основании следующего ряда реакЦий [c.125]

Аналогичным путем было установлено строение 1и другого важнейшего аминосахара — галактозамина, широко распространенного в виде сульфаминопроизводного в полисахариде, выделенном из хрящей Галактозамин тоже давал реакцию на альдегидную группу и образовывал озазон, получаемый также из галактозы или талозы Размер кольца определялся так же, как у глюкозамина [c.126]

Поскольку в молекуле моносахарида при этом исчезает один асимметрический центр, то эпимеры альдоз, а также 2-кетозы, 2-аминосахара и даже 2-О-замещенные альдозы, имеющие одинаковую конфигурацию других углеродных атомов, дают озазоны одинакового строения. Так, например, )-глюкоза, >-манноза, О-глюкозамин, /)-маннозамин, /)-фрук-тоза и 2-0-метил-/)-глюкоза дают озазон V. Озазоны обычно получают при непродолжительном нагревании водного раствора хлоргидрата фенил-гидразина и моносахарида в присутствии ацетата натрия (рН б), причем в этих условиях кетозы реагируют значительно легче альдоз [c.116]

Строение D-глюкозамина было установлено на основании следующих реакций это соединение восстанавливает фелингову жидкость и окисляется бромной водой в глюкозаминокислоту следовательно, восстанавливающая группа не замещена. D-Глюкозамин взаимодействует с фенилгидразином, отщепляя аммиак и давая тот же озазон, что D-глю-коза и D-манноза. Следовательно, группа NHg связана с С-2, а конфигурация атомов С-З, С-4 и С-5 аналогична конфигурации тех же атомов в D-глюкозе. Это строение было подтверждено синтезом (Э. Фишер, X. Лейхс) [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология