Превращение альдозы в ее эпимер

Превращение альдозы в ее эпимер [c.941]

Реакции моносахаридов с фенилгидразином представляют большой интерес по разным причинам. Во-первых, все эпимеры образуют одинаковые озазоны, поэтому реакция может быть использована для эпи-мерного превращения альдоз и кетоз друг в друга. Во-вторых, изомерные озазоны имеют различное строение кристаллов, и реакции их образования могут служить методом распознавания и установления строения моносахаридов. [c.330]

Существует и другой путь превращения сахара в эпимерную форму. Альдозу окисляют до монокарбоновой кислоты, которую нагревают затем с хннолином или пиридином до 140 или же с аммиаком в автоклаве при этом она частично а-инвертируется. Восстанавливая затем лактон образовавшейся альдоновой кислоты, получают эпимер-ный сахар [c.423]

Две альдозы, получаемые в результате этого синтеза, различаются между собой лишь по конфигурации при С-2, н поэтому они являются эпимерами. Пару альдоз можно идентифицировать как пару эпимеров не только по их превращению в один и тот же озазон (разд. 33.7 , но также по их образованию в результате одного и того же синтеза Килиани — Фишера. [c.940]

Подобные превращения могут претерпевать все моносахариды. Происходящее при этих превращениях изменение конфигурации у второго углеродного атома альдоз носит название эпимеризации, а альдозы, отличающиеся лишь конфигурацией второго углеродного атома, называются эпимерами. [c.234]

Реакция протекает также под влиянием кислот, но значительно медленнее и с малыми выходами. Все превращения идут одновременно, но с различной скоростью обычно самой быстрой является эпимеризация кетоз, наиболее медленной— превращение альдоза кетоза. Реакцию используют для получения кетоз (выходы 10 50%), а также для получения труднодоступных эпимеров альдоз, например 2,4,6-три-0-метил-Д-маннозы, N-ацетил-Д-маннозамина. [c.257]

Реакция Лобри де Брюина и Альберда ван Экенштейна (эпимери-зация и изомеризация альдоза кетоза). Названная реакция была описана в 1895 г. [45]. Она заключается в том, что, например, D-глюкоза в очень слабом 0,035%-ном растворе NaOH при 35°С в течение 100 ч дает смесь, состоящую из 57% неизмененной D-глюкозы, 28% D-фруктозы и 3% Ь-маннозы. Таким образом происходит превращение альдозы в кетозу и одной альдозы в другую, эпимерную, т. е. отличающуюся конфигурацией у второго углеродного атома. Смесь трех гексоз (или других сахаров) образуется в слабо щелочных растворах, если за исходный продукт взять любой другой изомер, (т. е., например, D-фруктозу или D-маннозу). [c.160]

I. Превращение снова в карбонильную форму (в зависимости от места и стереохимии присоединения протона могут образоваться три вещества исходная альдоза, ее эпимер по и кетоза). [c.97]

Среди реакций, обусловленных наличием как карбонильной, так и гидроксильных групп, важную роль играет катализируемая кислотами и основаниями енолизация альдозы. ведущая к превращению ее в эпимер (стереоизомер, отличающийся конфигурацией при С-2) и соответствующую кетозу (реакция Лобри де Брюина — Альберда ван Экенштейна) [c.452]

Действие щелочей. Эпимерные превращения. При нагревании с щелочами моносахариды осмоляются и буреют, подвергаясь расщеплению и отчасти окислению. На холоду под влиянием разбавленных растворов щелочей эпимерные альдозы (см. Эпимеры) могут превращаться друг в друга одновременно образуется соответствующая им кетоза. В тех же условиях кетозы превращаются в две эпимерные альдозы. Такие процессы называют эпимерными превращениями или эпимеризацией моносахаридов. Например, исходя из D-глюкозы или ее эпимера D-маннозы, а также из соответствующей им кетозы — D-фруктозы можно получить равновесную смесь всех трех моносахаридов. Так, если настаивать раствор D-глюкозы с Са(ОН)2, то через несколько суток в нем обнаруживается 2,5% D-маннозы, 31% D-фруктозы и остается 63,5% D-глюкозы. Эпимеризация протекает и в организмах под влиянием ферментов. Этим объясняется то, что D-глюкоза, D-манноза и D-фруктоза обычно являются спутниками в различных природных продуктах. Они также взаимозаменяемы в пище. [c.265]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология