Энантиоселективное восстановление

Обмен катиона, а также атома Н в комплексных гидридах на алкоксильные или другие заместители приводит к значительному изменению восстановительных свойств, что позволяет во многих случаях применять модифицированные таким образом гидриды для регио-, диастерео-, а также энантиоселективного (П-8в) восстановления [3]. Для энантиоселективного восстановления кетонов можно также использовать ферменты (например, из пекарских дрожжей) (П-10) [4]. [c.74]

Реакция. Энантиоселективное восстановление прохирального кетона пекарскими дрожжами в оптически активный спирт. Таким способом получают только один антипод. [c.485]

Хлорангидрид из карбоновой кислоты и трихлорида фосфора Ацилирование по Фриделю-Крафтсу (электрофильное ароматическое замещение) Энантиоселективное восстановление прохирального кетона хиральным комплексным гидридом Число стадий 3 Общий выход 36% [c.632]

Реакция. Энантиоселективное восстановление прохирального кетона оптически активным гидридным комплексом в оптически активный спирт (энантиофасно-дифференцирующая реакция). Поскольку доступны оба антипода хирального восстановителя, можно получить как (S)-, так и (Я)-спирт. Этот метод успешно использовался в синтезе простаглан-динов для восстановления а,Р-ненасышенного кетона до хирального аллильного спирта [34]. [c.483]

Оптически активные вторичные спирты являются синтонами ряда важнейших низкомолекулярных биорегуляторов. Перспективным подходом к их получению является энантиоселективное восстановление карбонилсодержащих предшественников при помощи целых клеток микроорганизмов. Однако, в клетках микроорганизмов могут присутствовать несколько различных карбо-нилредуктаз, способных восстанавливать исходный прохираль-ный субстрат в энантиомеры противоположной конфигурации. Это приводит к снижению выхода и чистоты целевого энаитиоме-ра. [c.57]

Ранее был найден высокоактивный дрожжевой штамм andida sp. 81-12, способный осуществлять энантиоселективное восстановление этилацетоацетата в (5)-(+)-этил-3-оксибутират, использующийся в синтезе феромонов насекомых и лекарственных средств. [c.57]

Наиболее широко используются клеточные катализаторы в энантиоселективном восстановлении карбонилсодержащих соединений, позволяющем получать оптически активные продукты с 100% теоретическим выходом [2-4]. Целесообразность использования клеточных катализаторов в этих процессах обусловлена не только экономией на затратах, связанных с выделением и очисткой требуемого фермента, но и необходимостью регенерации эндогенного восстановителя, в качестве которого обычно выступают восстановленные коферменты (NADPH или NADH) [13,14]. Несмотря на то, что существуют способы регенерации этих кофер-ментов in vitro [15], более эффективным остается использование эндогенных кофактор-регенерирующих ферментных систем, использующих недорогие, доступные экзогенные восстановители (этанол, циклопентанол, 2-пропанол, сахарозу, глюкозу и др.) [2-4]. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология