Синтез феромонов

Энантиоселективный синтез феромона [c.631]

Наиболее ранний синтез феромонов основан иа алкилировании Феромоны и ювенильные [c.777]

Этот подход был успешно пспользован в много стадийном синтезе феромонов. [c.76]

Эта перегруппировка (выход 68%) явилась одним из важ-нейших этапов многостадийного синтеза феромона фронталина. [c.224]

Первый синтез феромона, опубликованный в 1975 г., был проведен следующим образом [c.299]

В гл. 7 описано также использование экскрементов рунных хищников, таких, как койоты и пумы, для отпугивания оленей от садов и полей. В будущем больше внимания будет уделяться идентификации и синтезу феромонов, используемых для мечения территории, феромонов страха и других типов феромонов с последующим их использованием для отпугивания различных сельскохозяйственных вредителей. [c.158]

СИНТЕЗ ФЕРОМОНОВ ВВЕДЕНИЕ [c.85]

Из изопрена достаточно легко получаются силильные производные (277), которые использованы для синтеза феромонов короедов [787] (схема 96). С альдегидами эти соединения реагируют лишь с низким выходом (30%), а с хлорангидридами получены кетоны (278) с выходом 75%. [c.136]

Ранее был найден высокоактивный дрожжевой штамм andida sp. 81-12, способный осуществлять энантиоселективное восстановление этилацетоацетата в (5)-(+)-этил-3-оксибутират, использующийся в синтезе феромонов насекомых и лекарственных средств. [c.57]

Прочие методы. Для приготовления алленов имеется и ряд других, но в общем менее удобных, методов синтеза [105]. Возможности использования для этой цели аллениллития и алленилкупра-тов отлично раскрываются в синтезе феромона (80) (уравнение 60) [127] [c.254]

Григорьева H.Я., Циклаури П.Г. Усп. хим., 69, 624 (2000).Синтезы феромонов насекомых, относящихся к группе (2)-тризамещенных олефинов. [c.552]

Эти данные показывают, насколько высокостереоспецифнчными должны быть синтезы феромонов. Такие синтезы в последние годы удалось осуществить на основе совершенно новой методологии, дающей каждый рвз специфически только одии из возможных изо- [c.776]

Как и предполагалось ранее, 2-алкены можно получить при бессолевой реакции Виттига. Во втором синтезе феромона использовался именно этот метод, и 7-алкенная функциональная группа вводилась с самого начала. Карбонильная группа получалась через вторичный спирт. Расчленения, приводящие к этому пути, следующие [c.300]

Предположение о том, что многие виды жуков-короедов распознают своих хозяев в основном с помощью обонятельных органов, воспринимающих летучие выделения деревьев, получило подтверждение в работах Рудински. Более того, каждый вид жуков-короедов использует природные летучие выделения дерева-хозяина как добавки к смеси собственных феромонов, в результате чего чрезвычайно возрастает их аттрактивность для новых насекомых. Терпены хозяина также служат источником веществ для синтеза феромонов, выделяемых жуками-короеда ми. Несколько специфических путей подобного синтеза уже вЫ яснены [16], [c.62]

Мори и Сасаки [33] разделили спирт 23, основное промежуточное соединение в синтезе феромона 5. ИпеаШт путем хроматогрэг фирования диастереомерных карбаматов, полученных с хиральным модифицирующим агентом 21а. Шмид и сотр. [34] использовали 216 [c.127]

Половые привлекающие вещества насекомых давно рассматривались как потенциальное средство борьбы с вредителями. Однако только идентификация в 1959 г. первого феромона положила начало подведению реальной основы практического применения феромонов. Для практического применения необходимо иметь синтетические феромоны. Поэтому в качестве первых шагов на пути к применению феромонов их надо идентифицировать, а затем научиться синтезировать в промышленном масштабе. Сегодня успехи химии ( юромонов, на которых основывается их применение, несомненно велики. В 1965 г. были сведения о строении половых феромонов трех видов насекомых, в 1972 г. — уже 37 видов, а сейчас — более 200 видов. Для идентификации первого феромона потребовались десятилетия работы и сотни тысяч насекомых. Сейчас иногда удается определить структуру феромона, используя только сотни насекомых. Новые возможности для идентификации — результат разработки и совершенствования специфических методических подходов, пригодных для изучения феромонов. Что касается химии, то наиболее ценно широкое применение высокочувствительных инструментальных методов, особенно масс-спектрометрии, а также микрохимических методов. Феромоны ведь обычно содержатся в насекомых в ничтожно малых количествах, измеряемых нанограммами. Не меньшее значение имело создание эффективных методов биологического тестирования феромонов, которое сопровождает буквально каждый шаг работы химика. Разработаны различные методы синтеза феромонов, феромоны некоторых важнейших вредителей в ряде стран выпускаются для практического использования. [c.4]

Многие синтезы феромонов — моноеновых алифатических соедине- [c.97]

Бром-Е,Ё-3,5-гептадиен (101) получен на основе кротонового альдегида и изопропилмагнийбромида [649, 650,657], (схема 32), которые образуют смесь спиртов (102 а, б). Последние при действии галоидводородных кислот подвергаются гомоаллильной перегруппировке с образованием преимущественно Е,Е-3,5-гептадиенилгалогенида (101) (89,9% Е,Е- и 9,7% других изомеров). Ениновые соединения, необходимые для синтеза феромонов с 2, Е-конфигурацией, получают из ацетиленовых альдегидов [c.108]

Олефинированию фосфорилидом <194) подвергают также кетой (195а) или кето-кислоту (1956) в другом синтезе феромона (153) (схема 71) [518, 730]. Полученный метиловый эфир (196а) превращают в бромид (1966) известными реакциями восстановления алюмогидридом лития, тозилированием, реакцией с бромистым литием. Необходимую для молекулы феромона 2-кето-группу вводят реакцией с 2-метилацетоуксусным эфиром. Далее известная последовательность реакций, показанная на схеме 71, приводит к кетону (153). [c.125]

Алленовые купраты также легко алкилируются галоидными алкипами [755] и присоединяют пропиновую кислоту, что положено в основу синтеза феромона А. obte tus, исходя из бутадиена (схема 88). [c.132]

Щитовки являются опасными вредителями многих растеиий. С целью решения практических задач синтез феромонов щитовок в рацемической и хиральной форме развивается очень интенсивно. Ацетат (309) синтезирован алкилированием карбаниона диметилакриловой кислоты 4-бромбуте-ном по схеме 104 [801]. Эфир (311) полученный при алкилировании, восстанавливают и превращают в бромид (312), который в виде реактива Г риньяра реагирует с метакролеином с образованием спирта (313). Последний подвергается [2, 3] -сигматропной перегруппировке под действием бутиллития [802], сопровождающейся алкилированием трибутилйодметил-оловом. При этом получается спирт (314), содержащий 95—96% цис-изомера, его ацетилируют. [c.140]

Способность ненасыщенных сложных эфиров вступать в реакцию метатезиса была использована в синтезе феромонов насекомых. Равновесие в реакции (9.35) можно сместить вправо так же, как и в реакции (9.32), удалением этилена по мере его образования. Получающийся 9-додеценилацетат является феромоном соснового точильщика, хотя соотношение 2/Е-изо-меров продукта, получающегося по реакции (9.35), выше, чем в природном феромоне [42]. [c.458]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология