Тионафтен замещения

Почему индол и тионафтен вступают в реакции электрофильного -замещения за счет положения 3 [c.48]

Электрофильные реакции замещения протекают в положение 3. Тионафтен содержится в нафталиновой фракции каменноугольной [c.560]

В отличие от тиофена реакции электрофильного замещения в тионафтене протекают в Р-положении вследствие сопряжения неподеленной пары электронов серы с двойной связью. [c.565]

В отличие от тиофена реакции электрофильного замещения в тионафтене, как и в случае индола, протекают в р-положении. [c.562]

Однако если в положении 3 находится ита-ориентирующая группа, как, например, нитрогруппа, то заместитель направляется в положение 4. Так, при нитровании 3-нитротионафтена 1 молем азотнокислого калия в серной кислоте образуется смесь динитропроизводных, из которой был выделен 3,4-динитро-тионафтен нитрование удвоенным количеством азотнокислого калия приводит к получению 3,4,7-тринитрозамещенного с выходом 85%-[11]. Структура этого тринитропроизводного не была доказана, и если третья нитрогруппа действительно вступает в пара-положение по отношению к уже имеющейся, то такое замещение кажется довольно необычным. [c.113]

Замещенные пирролы можно аналогичным путем металлировать в положение 2 (например, 1-метилиндол с бутиллитием). Тионафтен также металлируется в положение 2 (с ЫаМИг, N3 или бутиллитием) в отличие от электрофильного замещения, которое идет в положение 3 (ср. стр. 167). [c.182]

Хлорангидриды моноэфиров дикарбоновых кислот С1 СО (СН2) СООСзНе я=4—адипиновой кислоты (1),я=5—пимели-новой кислоты (П), п=6—субериновой кислоты (П1), я=7— азелаиновой кислоты (IV), п=8— себацино-вой кислоты (V), тионафтен Смесь 2- и 3- замещенных тионафтена, H I АЮЬ исходные вещества в хлороформе, при 0° С вносят полуторный избыток катализатора, затем 4 ч, 20—25° С. Выход при 1 — 68% при II —64% при 111 — 59% при IV —67% при V —53% [1671] [c.244]

Точке зрения Мортона [8—10, 14] противоречат также результаты опытов Гроновитца [15], выполненных с соединениями тиофенового ряда. В то время как электрофильные реагенты замещают в тионафтене (I) атом водорода в положении 3, нри реакции с н. бутиллитием происходит замещение атома водорода в ноложении 2. В 3-метилтиофене (II) электрофильное замещение осуществляется в положении 2, а нри металлировании вытесняется атом водорода в положении 5, подобно тому как в молекуле толуола преимущественно металлируется положение, наиболее удаленное от метильно группы, т. е. пара-положение [16] [c.310]

Практическое значение в группе бис(тионафтен)индигоидов имеют симметричные красители, а именно 2,2 -бис(тионафтен)индигоиды. Синтез их практически сводится к синтезу 3-окситионафтена и его замещенных, которые далее окисляют. В качестве окислителей обычно применяют серу или иолисульфиды натрия в щелочной среде, чтобы исключить окисление по атому серы в гетероцикле, возможное при действии кислорода воздуха. [c.381]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология