Оксиндол алкилирование

Действие кислорода на оксиндолы, алкилированные в положении 3. [c.179]

Изатин кристаллизуется в красно-кирпичных призмах с т. пл. 200°. Холодный едкий натр растворяет его, давая фиолетовый раствор. С едкими щелочами при нагревании образуются соли изатиновой кислоты, как уже отмечалось выше. Подобно оксиндолам, изатин взаимодействует по двум таутомерным формам так, как было указано в другом месте в случае реакции алкилирования (стр. 88). [c.651]

Для синтеза 3-алкил-, 3,3-диалкил- или нитрофенилсоедине-ний из N-замещенных оксиндолов были использованы ТЭБА и ДМСО в качестве сокатализатора [339, 1074]. Алкилирование в условиях МФК комплекса гетероарил-уксусный эфир является одной из стадий нового элегантного метода синтеза алкалоидов [1076]. [c.189]

Чаще всего это простые и прямые синтезы, в которых на стадии циклизации используют внутримолекулярное алкилирование по реакции Фриделя-Крафтса [308]. Также напрямую происходит замещение малонатом атома галогена в о-галогенонитроаренах этим способом оксиндол получают после декарбоксилирования и восстановления нитрогруппы с самопроизвольной лактамизацией [193]. [c.463]

Ацетильная группа в положении 3 может затем отщепляться при кратковременном кипячении как со щелочью, так и с кислотой, что ведет к образованию 3-алкилоксиндолов (IX —XI —XII). 3-Ацетилоксиндол используется для синтеза соединений, подобных XII, однако эти вещества не могут быть получены конденсацией натриевого производного 1-метилоксиндола с галогеналкилами. Алкилирование оксиндола в положение 3 резко изменяет кислотность оставшегося в этом месте атома водорода, что благоприятствует конденсации с галогеналкилами, которая невозможна в случае оксиндола, не замещенного в указанном положении. Ацилирование оксиндолов в положение 3 значительно сильнее повышает кислотность остающегося у атома углерода водородного атома. Однако интересно отметить, что натриевое производное [c.117]

Влияние заместителей, находящихся в положениях 1 и 3, на последующее алкилирование заметно сказывается на поведении оксиндола в реакции с хлорацетонитрилом. Так, 1,3-диметилоксиндол при конденсации с хлорацетонитрилом дает соответствующий ацетонитрил (VI) с выходом 90% [504], [c.127]

Значение, которое, повидимому, имеют подобные процессы окисления для превращения оксиндолов, было уже рассмотрено ранее в связи с вопросом о кетаболизме триптофана (стр. 45). Эти превращения делают возможным получение диоксиндолов, алкилированных в положении 3. [c.179]

ВЫХОДОМ 10%. Побочный продукт возникает при алкилировании образовавшимся в результате перегруппировки илидом, диметилсуль-фоксонийэтилидом. Таким же образом бензимидазол превращается в I-метилированное производное (выход 80%), метилирование пиррола дает I-метилиндол. 1,2,3,4-Тетрагидрогарман также метилируется по пиррольному кольцу, образуя 9-метилтетрагидрогарман (выход 4,90%). Оксиндол подвергается как М-, так и С-алкилирова-нию. [c.93]

Гидроксииндолы существуют в карбонильной таутомерной форме и обычно известны под наименованием оксиндолов, хотя правильнее было бы нх называть индолиноны-2. Во многих реакциях оксиндолы ведут себя просто как лактамы, однако удаление протона от а-положения относительно карбонильной группы, т. е. от р-положения индольного ядра, происходит значительно легче, чем это обычно бывает у амидов. Это объясняют образованием аниона, стабилизованного индольным резонансом схема (83) . Алкилирование такого аниона могло бы привести [c.534]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология