Изатиновая кислота

Изатин (1), растворяясь в растворе щелочи, дает соли. При нагревании растворов этих солей происходит размыкание цикла с образованием солей изатиновой кислоты (II), из которых при подкислении снова выделяется изатин. [c.157]

Несомненно, что эта реакция протекает путем замыкания цикла у первоначального продукта конденсации кетона с солью изатиновой кислоты (IV) и щелочного металла [245, 760]. [c.165]

Изатиновая кислота (V) может конденсироваться с ацетоуксусным эфиром двумя путями. Пфитцингер [667] считает, что при этой реакции образуется соединение VI. [c.150]

Пространственные особенности участвующих в реакции изатиновых кислот не имеют заметного значения (за исключением нескольких случаев полициклических изатиновых кислот). [c.41]

КИСЛОТЫ или иутем щелочной конденсации ацетофеноиа с изатином (или изатиновой кислотой) [c.1024]

В лечении подафы (отложение мочевой кислоты в суставах) используется производное хинолин-4-карбоновой кислоты (цинхофен, 186) Это средство способствует выводу мочевой кислоты из тканей в кровь Цинхофен получают щелочной дециклизацией лактама изатиновой кислоты (изатина) в соль (185), которую рециклизуют совместно с ацетофеноном с образованием хинолинового ядра- [c.144]

Кетонокислоты получают взаимодействием глутарового ангидрида или двухосновной жирной кислоты с тиофеном [2, 8, 60, 87, 92]. В качестве катализаторов ацилирования тиофена с успехом применяют хлорное олово, четыреххлористый титан и хлористый алюминий. В отдельных случаях применяли также хлорную ртуть, хлористый цинк, пятиокись фосфора, йод, йодистоводородную кислоту, алюмосиликатные гели и фтористый бор. Ацилтиофены вступают в реакцию Клемменсона (восстановление до алкилтиофенов), реакцию Фицингера с изатиновой кислотой, реакцию Гриньяра, хлорметилирование, реакцию Манниха, окисления гипохлоридом натрия, карбоксиэтилирования и хелатообразования. [c.285]

Изатин (индолиндион-2,3) является лактамом изатиновой кислоты, которая может быть получена в три стадии из 2-нитробензоилхлорида и при нагревании вследствие дегидратации переходит в изатин (Кляйзен, 1879 г.) [c.568]

Обычно реакция проводится путем кипячения изатина с раствором едкого натра, причем образующаяся изатиновая кислота непосредственно, без предварительного выделения, конденсируется с кетоном. Очевидно, что реакция Пфитцингера представляет собой особый случай общего синтеза Фридлен-Дера. [c.37]

Однако при реакции с несимметричными кетонами не всегда имеют место оба направления реакции. Кэлэвэй с сотрудниками [162] проводил конденсацию изатиновой кислоты с различными арилоксикетонами и родственными соеди- [c.37]

Сходным образом, Генце с сотрудниками [163] конденсировал большое число а-алкоксикетонов с изатиновой кислотой и выделил соответствующие цинхониновые кислоты. Однако некоторые из химических свойств, приписываемые этим кислотам, настолько необычны, что было бы желательно повторно исследовать эти вещества. [c.38]

Если ацетоин [171] или, лучше, З-хлорбутанон-2 [170] конденсировать с изатиновой кислотой, то получается 2,2 -быс-цинхониновая кислота (XLIX). Очевидно, что при этой конденсации должно протекать дегидрирование, однако природа акцептора водорода, если таковой существует, не установлена. [c.39]

Карбоновые кислоты реагируют с изатиновой кислотой с образованием карбостиролов [172]. [c.39]

Левулиновая кислотаГ которая не дает хинолинового производного с о-амино-бензальдегидом в условиях реакции Фридлендера, с изатиновой кислотой реагирует нормальным образом [173]. [c.39]

Борше и Джекобе [174] провели конденсацию малоновой кислоты с изатином (или изатиновой кислотой) и по аналогии изобразили реакцию при помощи [c.39]

По существу, только что приведенная реакция подтверждает правильность механизма Борше и Джекобса. Однако если конденсировать с ацетодинитрилом не изатиновую кислоту, а изатин, то образуются не хинолиновые, а пиридиновые (LIV) производные [177]. [c.40]

Наконец, в противоположность Брауну, Гмелину и. Шультхейсу [161] Быу-Хой сообщил, что метилэтнлкетон конденсируется с изатиновой кислотой с образованием только 2,3-диметилцинхониновой кислоты,, из чего он сделал заключение о том, что конденсация происходит только по метиленовой группе метилэтилкетона. В случае высших гомологов метилэтилкетона, например в случае метилпропилкетона, конденсация протекает иным путем, главным образом по метильной группе, что явилось довольно неожиданным. Некоторые из выводов, сделанных Быу-Хой, кажутся настолько удивительными,, что было бы желательно эту реакцию тщательно исследовать вновь. [c.41]

Синтез Ниментовского из антраниловой кислоты и кетонов. Ниментов- ский видоизменил основной синтез Фридлендера—Пфитцингера, применив вместо о-аминобензальдегида или изатиновой кислоты антраниловую кислоту [183]. [c.42]

В случае несимметричных кетонов конденсация должна приводить к обра- 10ванию двух продуктов. Раннее сообщение Пфитцингера [160] о том, что конденсация метилэтилкетона с изатиновой кислотой приводит исключительно к образованию 2,3-диметилхинолин-4-карбоновой кислоты, как было показано [161], является ошибочным. Из продуктов этой реакции были выделены два вещества [c.37]

Органическая химия (1979) -- [ c.568 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.37 , c.39 , c.42 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.37 , c.39 , c.42 ]

Общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.206 ]

общая органическая химия Том 8 (1985) -- [ c.206 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.289 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.649 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология